Trimetoxianfetamina

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Las trimetoxianfetaminas ( TMA ) son una familia de drogas alucinógenas psicodélicas isoméricas . Existen seis TMA diferentes que difieren solo en la posición de los tres grupos metoxi : TMA, TMA-2, TMA-3, TMA-4, TMA-5 y TMA-6. Las TMA son análogos del alcaloide de cactus fenetilamina mescalina . Las TMA son anfetaminas sustituidas , sin embargo, su mecanismo de acción es más complejo que el del compuesto no sustituido anfetamina , probablemente involucrando actividad agonista en receptores de serotonina como el receptor 5HT2A además del agonismo generalizado del receptor de dopamina típico de la mayoría de las anfetaminas. Esta acción en los receptores serotoninérgicos probablemente subyace a los efectos psicodélicos de estos compuestos. Se informa que algunas TMA provocan una gama de emociones que van desde la tristeza hasta la empatía y la euforia. ^{[ cita requerida ]} TMA fue sintetizado por primera vez por Hey, en 1947. ^[1] Los datos de síntesis, así como los datos de actividad humana , se han publicado en el libro PiHKAL .

El compuesto de TMA más importante desde un punto de vista farmacológico es el TMA-2, ya que este isómero se ha utilizado mucho más ampliamente como droga recreativa y se ha vendido en el mercado gris como una de las denominadas sustancias químicas de investigación ; el TMA (a veces denominado "mescalanfetamina" o TMA-1) y el TMA-6 también se han utilizado de esta manera en menor medida. Estos tres isómeros son significativamente más activos como drogas alucinógenas y, en consecuencia, se han incluido en las listas de drogas ilegales de algunos países, como los Países Bajos y Japón . No se sabe que los otros tres isómeros, TMA-3, TMA-4 y TMA-5, se hayan utilizado como drogas recreativas en gran medida.

TMA Nombre químico 1-(3,4,5-Trimetoxifenil)propan-2-amina, 3,4,5-trimetoxianfetamina, α-metilmescalina Punto de fusión 220 - 221 °C (clorhidrato) SONRISAS NC(C)CC1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 Número CAS 1082-88-8 Referencia UNII = Y UNII = P2K02L3YON

TMA-2 Nombre químico 1-(2,4,5-Trimetoxifenil)propan-2-amina, 2,4,5-trimetoxianfetamina Punto de fusión 188,5 - 189,5 °C (clorhidrato) SONRISAS NC(C)CC1=C(OC)C=C(OC)C(OC)=C1 Número CAS 1083-09-6 Referencia UNII = Y UNII = 713Z3SL0TJ

TMA-3 Nombre químico 1-(2,3,4-Trimetoxifenil)propan-2-amina, 2,3,4-trimetoxianfetamina Punto de fusión 148 - 149 °C (clorhidrato) SONRISAS NC(C)CC1=CC=C(OC)C(OC)=C1OC Número CAS 1082-23-1 Referencia UNII = Y UNII = 9T3SO4A6HM

TMA-4 Nombre químico 1-(2,3,5-Trimetoxifenil)propan-2-amina, 2,3,5-trimetoxianfetamina Punto de fusión 118 - 119 °C (clorhidrato) SONRISAS NC(C)CC1=CC(OC)=CC(OC)=C1OC Número CAS 23693-14-3 Referencia UNII = Y UNII = LEL94CV318

TMA-5 Nombre químico 1-(2,3,6-Trimetoxifenil)propan-2-amina, 2,3,6-trimetoxianfetamina Punto de fusión 124 - 125 °C (clorhidrato) SONRISAS NC(C)CC1=C(OC)C=CC(OC)=C1OC Número CAS 20513-16-0 Referencia UNII = Y UNII = E0NJ557A3E

TMA-6 Nombre químico 1-(2,4,6-Trimetoxifenil)propan-2-amina, 2,4,6-trimetoxianfetamina Punto de fusión 207 - 208 °C (clorhidrato) SONRISAS NC(C)CC1=C(OC)C=C(OC)C=C1OC Número CAS 15402-79-6 Referencia UNII = Y UNII = 2X84DCO6GA

Nota: Debido a que son isómeros, los TMA tienen la misma fórmula química , C ₁₂ H ₁₉ NO ₃ , y la misma masa molecular , 225,28 g/mol.

Está catalogado en la clase F2 (psicotrópicos prohibidos) de la Ley de Sustancias y Drogas Controladas de Brasil . ^[2]

El Gobierno sueco añadió la TMA-2 a la lista I ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) como estupefacientes en Suecia a partir del 30 de diciembre de 1999, publicado por la Agencia de Productos Médicos en su reglamento LVFS 2004:3, que figura como 2,4,5-trimetoxianfetamina (TMA-2) . ^[3]

Ilegal según la Ley de Sustancias Psicoactivas de 2016

La 3,4,5-trimetoxianfetamina está catalogada como una sustancia controlada de la Lista 1, junto con los isómeros posicionales 2,4,5-trimetoxianfetamina (TMA-5), 2,4,6-trimetoxianfetamina (TMA-6) y escalina . ^[4]

• Mescalina
• Droga alucinógena
• Anfetamina
• α-etilmescalina

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• Bóveda de Erowid TMA
• Informe del OEDT sobre la evaluación de riesgos de la TMA-2 en el marco de la acción conjunta sobre nuevas drogas sintéticas