Tionina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 3,7-Diamino-5λ 4 -fenotiazin-5-ilio | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.008.611 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C12H10N3S + | |
| Masa molar | 228,29 g·mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La tionina , también conocida como violeta de Lauth , es la sal de un compuesto heterocíclico . Fue sintetizada por primera vez por Charles Lauth . Se conocen diversas sales, entre ellas el cloruro y el acetato, llamados respectivamente cloruro de tionina y acetato de tionina . El colorante está estructuralmente relacionado con el azul de metileno , que también presenta un núcleo de fenotiazina . [1] El nombre del colorante se escribe con frecuencia de forma incorrecta, omitiendo la e, y no debe confundirse con la proteína vegetal tionina . La terminación -ina indica que el compuesto es una amina . [2] [3]
Propiedades y usos de los tintes
La tionina es un colorante metacromático de tinción fuerte, que se usa ampliamente para tinción biológica . [4] La tionina también se puede usar en lugar del reactivo de Schiff en la tinción cuantitativa de Feulgen del ADN. También se puede usar para mediar la transferencia de electrones en celdas de combustible microbianas . [5] La tionina es un indicador redox dependiente del pH con E 0 = 0,06 a pH 7,0. Su forma reducida, leuco-tionina, es incolora.
Cuando ambas aminas se dimetilan, el producto tetrametil tionina es el famoso azul de metileno , y los intermediarios son Azure C (monometil tionina), Azure A (cuando una de las aminas se dimetila y la otra permanece como amina primaria) y Azure B (trimetil tionina). Cuando el azul de metileno se "policroma" por maduración (se oxida en solución o se metaboliza por contaminación fúngica, [6] como se señaló originalmente en la tesis del Dr. DL Romanowski en la década de 1890), forma tionina y todos los intermediarios de Azure. [7] [8]
Notas y referencias
- ^ Gérard Taurand, "Fenotiazina y derivados" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi :10.1002/14356007.a19_387
- ^ Kiernan JA (2001). "Clasificación y denominación de colorantes, tinciones y fluorocromos". Biotech Histochem . 76 (5–6): 261–78. doi :10.1080/bih.76.5-6.261.278. PMID 11871748. S2CID 32479873.
- ^ Tercer Nuevo Diccionario Internacional de Webster. G & C Merriam Co. 1976, pág. 2377.
- ^ "Stainsfile — Thionin". Archivado desde el original el 18 de junio de 2024. Consultado el 30 de octubre de 2024 .
- ^ Eugenii Katz; Andrew N. Shipway; Itamar Willner (2003). "21". En Wolf Vielstich (ed.). Manual de pilas de combustible: fundamentos, tecnología, aplicaciones, conjunto de 4 volúmenes (PDF) . Wiley. pág. 5. ISBN 978-0-471-49926-8.
- ^ Guía educativa de Dako: tinciones especiales y H&E ”segunda edición Capítulo 19: Sobre reacciones químicas y mecanismos de tinción por John A. Kiernan, Subsección ¿Qué es la tinción de Giemsa y cómo colorea las células sanguíneas, las bacterias y los cromosomas? p172 Archivado el 13 de mayo de 2012 en Wayback Machine
- ^ Wilson TM (1907). "Sobre la química y las propiedades de tinción de ciertos derivados del grupo del azul de metileno cuando se combinan con eosina". J Exp Med . 9 (6): 645–70. doi :10.1084/jem.9.6.645. PMC 2124692 . PMID 19867116.
- ^ Marshall, PN (1978) Tinciones de tipo Romanowsky en hematología. Histochemical Journal 10: 1-29.
