Tiirane
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Tiirane | |||
| Nombre sistemático de la IUPAC Tiaciclopropano | |||
| Otros nombres 2,3-Dihidrotiireno [1] Sulfuro de etileno [1] | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 102379 | |||
| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.006.359 | ||
| Número CE |
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| 1278 | |||
| BARRIL |
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| Malla | etileno+sulfuro | ||
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1992 | ||
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C2H4S | |||
| Masa molar | 60,11 g·mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido amarillo pálido | ||
| Densidad | 1,01 g cm −3 | ||
| Punto de fusión | -109 °C (-164 °F; 164 K) | ||
| Punto de ebullición | 56 °C; 133 °F; 329 K | ||
| Presión de vapor | 28,6 kPa (a 20 °C) | ||
| Termoquímica | |||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | 51-53 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | -2,0126 MJ mol −1 | ||
| Peligros | |||
| Etiquetado SGA : | |||
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| Peligro | |||
| H225 , H301 , H318 , H331 | |||
| P210 , P261 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311 | |||
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |||
| punto de inflamabilidad | 10 °C (50 °F; 283 K) | ||
| Compuestos relacionados | |||
Heterociclos relacionados | Óxido de etileno Aziridina Borirano | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
El tiirano , más comúnmente conocido como sulfuro de etileno , es un compuesto químico cíclico con la fórmula C2H4S . [2] Es el heterociclo más pequeño que contiene azufre y el episulfuro más simple. Como muchos compuestos organosulfurados, esta especie tiene un olor muy desagradable. El tiirano también se utiliza para describir cualquier derivado del sulfuro de etileno original.
Estructura
Según la difracción de electrones , las distancias CC y CS en el sulfuro de etileno son respectivamente 1,473 y 1,811 Å. Los ángulos CCS y CSC son respectivamente 66,0 y 48,0°. [3]
Preparación y reacciones
Se puede preparar mediante la reacción de carbonato de etileno y KSCN . [4] Para este propósito, el KSCN primero se funde al vacío para eliminar el agua.
- KSCN + C 2 H 4 O 2 CO → KOCN + C 2 H 4 S + CO 2
El sulfuro de etileno se agrega a las aminas para producir 2-mercaptoetilaminas, [5] que son buenos ligandos quelantes.
- C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH
Este proceso a menudo se denomina mercaptoetilación . [6]
La oxidación del tiirano con peryodato produce episulfóxido de etileno .
Referencias
- ^ ab "tiirano (CHEBI:30977)". Entidades químicas de interés biológico (ChEBI) . Reino Unido: Instituto Europeo de Bioinformática.
- ^ Warren Chew; David N. Harpp (1993). "Aspectos recientes de la química del tiirano". Journal of Sulfur Chemistry . 15 (1): 1–39. doi :10.1080/01961779308050628.
- ^ Wataru Ando; Nami Choi; Norihiro Tokitoh (1996). "Thiranes y Thiirenes: monocíclicos". Química Heterocíclica Integral II . vol. 1A. págs. 173-240. doi :10.1016/B978-008096518-5.00005-8. ISBN 978-0-08-096518-5.
- ^ Searles, S.; Lutz, EF; Hays, HR; Mortensen, HE (1962). "Sulfuro de etileno". Síntesis orgánicas . 42 : 59. doi : 10.15227/orgsyn.042.0059 .
- ^ RJ Cremlyn "Introducción a la química de los organosulfurados" John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4 .
- ^ Gunars Zelans; Jacquelyn Gervay-Hague; Ivy Maulie (2010). "Sulfuro de etileno". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.re079.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7.
