Succinil-CoA

Succinil-CoA

Nombres
Nombre IUPAC Ácido 4-[(2-{3-[(2 R )-4-{[1,3-Dihidroxi-1,3-dioxo-3-(3′- O -fosfonoadenosin-5′- O -il)-1λ 5 ,3λ 5 -difosfoxan-1-il]oxi}-3,3-dimetilbutanamido]propanamido}etil)sulfanil]-4-oxobutanoico
Nombre sistemático de la IUPAC Ácido (9R ) -1-[( 2R , 3S , 4R ,5R ) -5-(6-amino-9H - purin-9-il)-4-hidroxi-3-(fosfonooxi)oxolan-2-il]-3,5,9-trihidroxi-8,8-dimetil-3,5,10,14,19-pentaoxo-2,4,6-trioxa-18-tia-11,15-diaza-3λ5,5λ5- difosfadocosan - 22 -oico
Identificadores
Número CAS	604-98-8 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:15380 Y
Araña química	83179 Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.009.163
Malla	Succinil-coenzima+A
Identificador de centro de PubChem	92133
UNIVERSIDAD	BSI27HW5EQ Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID40975809
InChI InChI=1S/C25H40N7O19P3S/c1-25(2,20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34) 35)10-48-54(45,46)51-53(43,44)47-9-13-19(50-52(40,41)42)18(37)24(49-13)32- 12-31 -17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33)(H ,28,39)(H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t13-,18- ,19-,20+,24-/m1/s1 Y Clave: VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPSA-N Y InChI=1/C25H40N7O19P3S/c1-25(2,20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34) 35)10-48-54(45,46)51-53(43,44)47-9-13-19(50-52(40,41)42)18(37)24(49-13)32- 12-31 -17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33)(H ,28,39)(H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t13-,18- ,19-,20+,24-/m1/s1 Clave: VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPBJ
SONRISAS O=C(O)CCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
Propiedades
Fórmula química	C25H40N7O19P3S​​​​​​​​​​
Masa molar	867.608
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

La succinil-coenzima A , abreviada como succinil-CoA ( / ˌ s ʌ k s ɪ n əl ˌ k oʊ ˈ eɪ / ) o SucCoA , es un tioéster de ácido succínico y coenzima A.

Es un intermediario importante en el ciclo del ácido cítrico , donde se sintetiza a partir del α-cetoglutarato por la α-cetoglutarato deshidrogenasa mediante descarboxilación . Durante el proceso, se añade la coenzima A.

Con B12 como cofactor enzimático, también se sintetiza a partir de propionil CoA , el ácido graso de número impar, que no puede sufrir beta-oxidación. ^[1] El propionil-CoA se carboxila a D-metilmalonil-CoA, se isomeriza a L-metilmalonil-CoA y se reorganiza para producir succinil-CoA a través de una enzima dependiente de la vitamina B12 _. Si bien el succinil-CoA es un intermediario del ciclo del ácido cítrico , no se puede incorporar fácilmente allí porque no hay consumo neto de succinil-CoA. El succinil-CoA primero se convierte en malato y luego en piruvato, donde luego se transporta a la matriz para ingresar al ciclo del ácido cítrico.

Se convierte en succinato a través de la liberación hidrolítica de la coenzima A por la succinil-CoA sintetasa (succinato tioquinasa).

Otro destino del succinil-CoA es la síntesis de porfirina , donde el succinil-CoA y la glicina se combinan por acción de la ALA sintasa para formar ácido δ-aminolevulínico (dALA). Este proceso es el paso fundamental en la biosíntesis del porfobilinógeno y, por lo tanto, de la hemoglobina.

El succinil CoA puede formarse a partir del metilmalonil CoA mediante la utilización de desoxiadenosil-B ₁₂ (desoxiadenosilcobalamina) por la enzima metilmalonil-CoA mutasa . Esta reacción, que requiere vitamina B ₁₂ como cofactor, es importante en el catabolismo de algunos aminoácidos de cadena ramificada, así como de los ácidos grasos de cadena impar.

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