Solanina
Veneno glicoalcaloide que se encuentra en la familia de plantas solanáceas.

α-solanina
Nombres
Nombre IUPAC
Solanid-5-en-3β-yl α- L -ramnopiranosyl-(1→2)-[β- D -glucopiranosyl-(1→3)]-β- D -galactopiranósido
Nombre sistemático de la IUPAC
( 2S ,3R , 4R , 5R , 6S ) -2-{[( 2R , 3R ,4S , 5S ,6R ) -5-Hidroxi-6-(hidroximetil)-2-{[( 2S , 4aR , 4bS , 6aS ,6bR , 7S ,7aR , 10S , 12aS , 13aS , 13bS )-4a,6a,7,10-tetrametil-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,7a , 8,9,10,11,12a,13,13a,13b,14-icosahidro-1H- nafto [2 ′ ,1′:4,5]indeno[ 1,2- b ]indolizin-2-il]oxi}-4-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxi}oxan-3-il]oxi}-6-metiloxano-3,4,5-triol
Otros nombres
α-solanina; solanina; solatunina
Identificadores
  • 20562-02-1 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:9188 ☒norte
Araña química
  • 28033 ☒norte
Tarjeta informativa de la ECHA100.039.875
Identificador de centro de PubChem
  • 6537493
UNIVERSIDAD
  • 3FYV8328OK controlarY
  • DTXSID9030707
  • InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10- 12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3) 56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)6 0-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/ t19-,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36- ,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1 ☒norte
    Clave: ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJSA-N ☒norte
  • InChI=1/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10- 12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3) 56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60 -42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19 -,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-, 37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1
    Clave: ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJBP
  • C[C@H]1CC[C@@H]2[C@H]([C@H]3[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O7)CO)O)O[C@H]8[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O)O[C@@H]9[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](O9)C)O)O)O)C)C)C
Propiedades
C 45 H 73 N.º 15
Masa molar868.06
Aparienciasólido cristalino blanco
Punto de fusión271 a 273 °C (520 a 523 °F; 544 a 546 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

La solanina es un veneno glicoalcaloide que se encuentra en especies de la familia de las solanáceas dentro del género Solanum , como la patata ( Solanum tuberosum ), el tomate ( Solanum lycopersicum ) y la berenjena ( Solanum melongena ). Puede ocurrir de forma natural en cualquier parte de la planta, incluidas las hojas , los frutos y los tubérculos . La solanina tiene propiedades pesticidas y es una de las defensas naturales de la planta . La solanina se aisló por primera vez en 1820 de las bayas de la solanácea negra europea ( Solanum nigrum ), de donde recibió su nombre. [1] Pertenece a la familia química de las saponinas .

Intoxicación por solanina

Síntomas

La intoxicación por solanina se manifiesta principalmente por trastornos gastrointestinales y neurológicos. Los síntomas incluyen náuseas , diarrea , vómitos , calambres estomacales, ardor de garganta, arritmia cardíaca , pesadillas , dolor de cabeza , mareos , picazón, eczema , problemas de tiroides e inflamación y dolor en las articulaciones. En casos más graves, se han reportado alucinaciones , pérdida de sensibilidad, parálisis , fiebre , ictericia , pupilas dilatadas , hipotermia y muerte. [2] [3] [4]

La ingestión de solanina en cantidades moderadas puede causar la muerte. Un estudio sugiere que dosis de 2 a 5 mg/kg de peso corporal pueden causar síntomas tóxicos, y dosis de 3 a 6 mg/kg de peso corporal pueden ser fatales. [5]

Los síntomas suelen aparecer entre 8 y 12 horas después de la ingestión, pero pueden aparecer tan rápidamente como 10 minutos después de comer alimentos con alto contenido de solanina. [ cita requerida ]

Correlación con defectos de nacimiento

Algunos estudios muestran una correlación entre el consumo de patatas afectadas por el tizón tardío (que aumenta los niveles de solanina y otros glicoalcaloides ) y la incidencia de espina bífida en humanos. [ cita requerida ] Sin embargo, otros estudios no han demostrado correlación entre el consumo de patatas y la incidencia de defectos de nacimiento. [6]

Envenenamiento del ganado

El ganado también puede ser susceptible a los glicoalcaloides. Se necesitan altas concentraciones de solanina para causar la muerte a los mamíferos. El tracto gastrointestinal no puede absorber eficazmente la solanina, lo que ayuda a disminuir su concentración en el cuerpo de los mamíferos. [7] El ganado puede hidrolizar la solanina y excretar su contenido para disminuir su presencia en el cuerpo. [7]

Mecanismo de acción

Existen varios mecanismos propuestos de cómo la solanina causa toxicidad en humanos, pero el verdadero mecanismo de acción no se entiende bien. Se ha demostrado que los glicoalcaloides de Solanum inhiben la colinesterasa , alteran las membranas celulares y causan defectos de nacimiento . [8] Un estudio sugiere que el mecanismo tóxico de la solanina es causado por la interacción de la sustancia química con las membranas mitocondriales . Los experimentos muestran que la exposición a la solanina abre los canales de potasio de las mitocondrias, aumentando su potencial de membrana . Esto, a su vez, conduce a que el Ca 2+ se transporte desde las mitocondrias al citoplasma, y ​​esta mayor concentración de Ca 2+ en el citoplasma desencadena daño celular y apoptosis . [9] También se ha demostrado que los glicoalcaloides de la papa, el tomate y la berenjena como la solanina afectan el transporte activo de sodio a través de las membranas celulares. [10] Esta alteración de la membrana celular es probablemente la causa de muchos de los síntomas de toxicidad por solanina, incluyendo sensaciones de ardor en la boca, náuseas, vómitos, calambres abdominales , diarrea, hemorragia interna y lesiones estomacales . [11]

Biosíntesis

Biosíntesis de solanina a partir del colesterol

La solanina es un veneno glicoalcaloide creado por varias plantas del género Solanum , como la planta de la patata. Cuando el tallo, los tubérculos o las hojas de la planta se exponen a la luz solar, estimula la biosíntesis de solanina y otros glicoalcaloides como mecanismo de defensa para que no sea ingerida. [12] Por lo tanto, se considera un pesticida natural . [ cita requerida ]

Aunque se muestran las estructuras de los intermediarios en esta vía biosintética, se desconocen muchas de las enzimas específicas involucradas en estos procesos químicos. Sin embargo, se sabe que en la biosíntesis de la solanina, el colesterol se convierte primero en el alcaloide esteroide solanidina . Esto se logra a través de una serie de reacciones de hidroxilación , transaminación , oxidación , ciclización , deshidratación y reducción . [13] La solanidina luego se convierte en solanina a través de una serie de reacciones de glicosilación catalizadas por glicosiltransferasas específicas . [12]

Las plantas como la patata y el tomate sintetizan constantemente niveles bajos de glicoalcaloides como la solanina. Sin embargo, bajo estrés, como la presencia de una plaga o un herbívoro , aumentan la síntesis de compuestos como la solanina como defensa química natural . [14] Este rápido aumento de la concentración de glicoalcaloides le da a las patatas un sabor amargo , y los estímulos estresantes como la luz también estimulan la fotosíntesis y la acumulación de clorofila . Como resultado, las patatas se vuelven verdes y, por lo tanto, son poco atractivas para las plagas. [15] Otros factores estresantes que pueden estimular el aumento de la biosíntesis de solanina incluyen daños mecánicos, condiciones de almacenamiento inadecuadas, procesamiento inadecuado de los alimentos y germinación . [16] La mayor concentración de solanina en respuesta al estrés se encuentra en la superficie de la cáscara, lo que la convierte en un mecanismo de defensa aún mejor contra las plagas que intentan consumirla. [17]

Seguridad

Límites sugeridos para el consumo de solanina

La toxicidad suele producirse cuando las personas ingieren patatas que contienen altos niveles de solanina. Se estima que el consumo medio de patatas en los EE. UU. es de unos 167 g de patatas al día por persona. [11] Existe una variación en los niveles de glicoalcaloides en diferentes tipos de patatas, pero los productores de patatas intentan mantener los niveles de solanina por debajo de 0,2 mg/g. [18] Los signos de intoxicación por solanina se han relacionado con el consumo de patatas con concentraciones de solanina de entre 0,1 y 0,4 mg por gramo de patata. [18] La patata media tiene 0,075 mg de solanina/g de patata, lo que equivale a unos 0,18 mg/kg en función del consumo medio diario de patatas. [19]

Los cálculos han demostrado que la dosis tóxica probable de glicoalcaloides como la solanina en humanos es de 2 a 5 mg/kg de peso corporal, y que la dosis letal es de 3 a 6 mg/kg. [20] Otros estudios han demostrado que se observaron síntomas de toxicidad con el consumo de incluso 1 mg/kg. [11]

Almacenamiento de patatas

Varias condiciones de almacenamiento pueden tener un impacto en el nivel de solanina en las papas. Los niveles de glicoalcaloides aumentan cuando las papas se exponen a la luz porque la luz aumenta la síntesis de glicoalcaloides como la solanina. [18] Las papas almacenadas en un lugar oscuro evitan el aumento de la síntesis de solanina. Las papas que se han vuelto verdes debido al aumento de la clorofila y la fotosíntesis son indicativas de una mayor exposición a la luz y, por lo tanto, se asocian con altos niveles de solanina. [20] La síntesis de solanina también se estimula por lesiones mecánicas porque los glicoalcaloides se sintetizan en las superficies cortadas de las papas. [18] El almacenamiento de papas durante períodos prolongados de tiempo también se ha asociado con un mayor contenido de solanina. [21] Un estudio encontró que los niveles de solanina en las papas Kurfi Jyoti y Kurfi Giriraj aumentan los niveles de solanina en 0,232 mg/g y 0,252 mg/g respectivamente después de haber sido mal almacenadas en un montón. [22]

Efectos de la cocción sobre los niveles de solanina

Se ha demostrado que la mayoría de los métodos de procesamiento caseros, como hervir, cocinar y freír patatas, tienen efectos mínimos en los niveles de solanina. Por ejemplo, hervir patatas reduce los niveles de α-chaconina y α-solanina solo en un 3,5% y un 1,2% respectivamente, pero calentar las patatas en el microondas reduce el contenido de alcaloides en un 15%. [23] Freírlas a 150 °C (302 °F) tampoco produce ningún cambio mensurable. Se ha demostrado que los alcaloides como la solanina comienzan a descomponerse y degradarse aproximadamente a 170 °C (338 °F), y freír patatas a 210 °C (410 °F) durante 10 minutos provoca una pérdida de aproximadamente el 40% de la solanina. [10] La liofilización y deshidratación de patatas tiene un efecto muy mínimo en el contenido de solanina. [24] [25]

La mayor parte (30-80%) de la solanina presente en las patatas se encuentra en la capa exterior de la patata. [25] Por lo tanto, pelar las patatas antes de cocinarlas reduce la ingesta de glicoalcaloides a partir del consumo de patatas. Se ha demostrado que las cáscaras de patatas fritas tienen entre 1,4 y 1,5 mg de solanina/g, lo que es siete veces el límite superior de seguridad recomendado de 0,2 mg/g. [18] Masticar un pequeño trozo de la cáscara de la patata cruda antes de cocinarla puede ayudar a determinar el nivel de solanina que contiene la patata; el amargor indica un alto contenido de glicoalcaloides. [18] Si la patata tiene más de 0,2 mg/g de solanina, se desarrollará una sensación inmediata de ardor en la boca. [18]

Envenenamientos humanos registrados

Aunque las muertes por envenenamiento por solanina son poco frecuentes, ha habido varios casos notables de envenenamiento por solanina en humanos. Entre 1865 y 1983, hubo alrededor de 2000 casos documentados de envenenamiento por solanina en humanos, la mayoría de los cuales se recuperaron completamente y 30 murieron. [26] Debido a que los síntomas son similares a los de la intoxicación alimentaria , es posible que haya muchos casos no diagnosticados de toxicidad por solanina . [27]

En 1899, 56 soldados alemanes enfermaron por envenenamiento con solanina después de consumir papas cocidas que contenían 0,24 mg de solanina por gramo de papa. [28] No hubo víctimas mortales, pero algunos soldados quedaron parcialmente paralizados e ictéricos . En 1918, hubo 41 casos de envenenamiento por solanina en personas que habían comido una mala cosecha de papas con 0,43 mg de solanina/g de papa sin que se registraran muertes. [25]

En Escocia, en 1918, hubo 61 casos de intoxicación por solanina tras el consumo de patatas que contenían 0,41 mg de solanina por gramo de patata, lo que provocó la muerte de un niño de cinco años. [29]

En un informe de un caso de 1925 se informó que siete miembros de una familia que comieron patatas verdes enfermaron de envenenamiento por solanina dos días después, lo que provocó la muerte de la madre de 45 años y de la hija de 16 años. Los demás miembros de la familia se recuperaron por completo. [19] En otro informe de un caso de 1959, cuatro miembros de una familia británica presentaron síntomas de envenenamiento por solanina después de comer patatas asadas que contenían 0,5 mg de solanina por gramo de patata. [ cita requerida ]

En 1979 se produjo un envenenamiento masivo por solanina en el Reino Unido, cuando 78 adolescentes de un internado presentaron síntomas tras comer patatas que habían sido almacenadas de forma inadecuada durante el verano. [30] Diecisiete de ellos acabaron hospitalizados, pero todos se recuperaron. Se determinó que las patatas tenían entre 0,25 y 0,3 mg de solanina por gramo. [ cita requerida ]

En 1984 se registró otro envenenamiento masivo en Canadá, cuando 61 escolares y profesores mostraron síntomas de toxicidad por solanina tras consumir patatas asadas con 0,5 mg de solanina por gramo de patata. [31]

En patatas

Las patatas verdes suelen tener niveles elevados de solanina y no deben consumirse en grandes cantidades.

Las patatas producen de forma natural solanina y chaconina , un glicoalcaloide relacionado, como mecanismo de defensa contra insectos , enfermedades y herbívoros . Las hojas , tallos y brotes de la patata tienen naturalmente un alto contenido de glicoalcaloides. [ cita requerida ]

Cuando los tubérculos de patata se exponen a la luz, se vuelven verdes y aumentan la producción de glicoalcaloides. Esta es una defensa natural para ayudar a evitar que el tubérculo descubierto sea comido. El color verde se debe a la clorofila y es inofensivo en sí mismo. Sin embargo, es una indicación de que puede haber un mayor nivel de solanina y chaconina . En los tubérculos de patata, entre el 30 y el 80 % de la solanina se desarrolla en la piel y cerca de ella, y algunas variedades de patata tienen altos niveles de solanina. [ cita requerida ]

Algunas enfermedades de la papa, como el tizón tardío , pueden aumentar drásticamente los niveles de glicoalcaloides presentes en la papa. Los tubérculos dañados durante la cosecha o el transporte también producen mayores niveles de glicoalcaloides; se cree que esto es una reacción natural de la planta en respuesta a las enfermedades y los daños. [ cita requerida ]

Además, los glicoalcaloides de los tubérculos (como la solanina) pueden verse afectados por algunos fertilizantes químicos. Por ejemplo, diferentes estudios han reportado que el contenido de glicoalcaloides aumenta al aumentar la concentración de fertilizantes nitrogenados. [32] [33]

La coloración verde bajo la piel sugiere fuertemente la acumulación de solanina en las papas, aunque cada proceso puede ocurrir sin el otro. Un sabor amargo en una papa es otro indicador de toxicidad, potencialmente más confiable. Debido al sabor amargo y la apariencia de estas papas, la intoxicación por solanina es rara fuera de las condiciones de escasez de alimentos. Los síntomas son principalmente vómitos y diarrea , y la afección puede diagnosticarse erróneamente como gastroenteritis . La mayoría de las víctimas de intoxicación por papa se recuperan completamente, aunque se conocen casos fatales, especialmente cuando las víctimas están desnutridas o no reciben el tratamiento adecuado. [34]

La información sobre la solanina publicada por los Institutos Nacionales de Salud de los Estados Unidos desaconseja enfáticamente comer patatas que estén verdes debajo de la piel. [3]

En otras plantas

También se conocen casos fatales por envenenamiento con solanina de otras plantas de la familia de las solanáceas, como las bayas de Solanum dulcamara (solanácea leñosa). [35]

En tomates

Algunos, como el Centro de Control de Envenenamiento de California , han afirmado que los tomates verdes y las hojas de tomate contienen solanina. Sin embargo, Mendel Friedman, del Departamento de Agricultura de los Estados Unidos, contradice esta afirmación, afirmando que la tomatina , un alcaloide relativamente benigno, es el alcaloide del tomate, mientras que la solanina se encuentra en las patatas. El escritor de ciencias alimentarias Harold McGee ha encontrado escasa evidencia de toxicidad del tomate en la literatura médica y veterinaria. [36]

El cuento de Dorothy L. Sayers "La dama leopardo", de la colección In the Teeth of the Evidence de 1939 , presenta a un niño envenenado con bayas de patata a las que se les inyectó solanina para aumentar su toxicidad. [ cita requerida ]

Véase también

Referencias

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  2. ^ "Intoxicación por solanina: ¿cómo se produce?". 7 de febrero de 2014. Consultado el 24 de septiembre de 2018 .
  3. ^ ab MedlinePlus Encyclopedia : Intoxicación de la planta de papa: tubérculos verdes y brotes
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  5. ^ Resumen ejecutivo de Chaconine & Solanine Archivado el 15 de agosto de 2006 en Wayback Machine.
  6. ^ "Solanina y chaconina" . Consultado el 31 de mayo de 2009 .
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Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Solanina .
  • a-Chaconina y a-Solanina, Revisión de la Literatura Toxicológica
  • Enciclopedia MedlinePlus : 002875 – «Tubérculos y brotes verdes»
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