SN-22

SN-22
Identificadores
	Nombre IUPAC 3-(1-metilpiperidin-4-il)-1H-indol;
Número CAS	17403-07-5 [ química pública ] Y;
Identificador de centro de PubChem	11206672;
Araña química	9381734 Y;
UNIVERSIDAD	7NSM99C49F;
Química biológica	ChEMBL341485;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID90169751;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C14H18N2
Masa molar	214,312 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS CN1CCC(CC1)c1c[nH]c2c1cccc2;
	InChI InChI=1S/C14H18N2/c1-16-8-6-11(7-9-16)13-10-15-14-5-3-2-4-12(13)14/h2-5,10- 11,15H,6-9H2,1H3; Clave:KYSCKYJNMTUJPA-UHFFFAOYSA-N;

Compuesto químico

El SN-22 es un compuesto químico que actúa como un agonista moderadamente selectivo en la familia 5-HT ₂ de receptores de serotonina , con una Ki _de 19 nM en los subtipos 5-HT _{2 frente a 514 nM en los receptores 5-HT}_1A . ^[1] Se conocen muchos derivados relacionados, la mayoría de los cuales son ligandos para los receptores 5-HT _1A , 5-HT ₆ o dopamina D ₂ o muestran actividad ISRS . ^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]

Véase también

Referencias

^ Taylor EW, Nikam SS, Lambert G, Martin AR, Nelson DL (julio de 1988). "Determinantes moleculares para el reconocimiento de análogos de RU 24969 en sitios centrales de reconocimiento de 5-hidroxitriptamina: uso de una función bilineal y volúmenes de sustituyentes para describir el ajuste estérico". Farmacología molecular . 34 (1): 42–53. PMID 3393140.
^ Agarwal A, Pearson PP, Taylor EW, Li HB, Dahlgren T, Herslöf M, et al. (diciembre de 1993). "Relaciones cuantitativas tridimensionales estructura-actividad de los datos de unión al receptor 5-HT para derivados de tetrahidropiridinilindrol: una comparación de los métodos Hansch y CoMFA". Journal of Medicinal Chemistry . 36 (25): 4006–14. doi :10.1021/jm00077a003. PMID 8258822.
^ Cole DC, Ellingboe JW, Lennox WJ, Mazandarani H, Smith DL, Stock JR, et al. (enero de 2005). "Los derivados de N1-arilsulfonil-3-(1,2,3,6-tetrahidropiridin-4-il)-1H-indol son antagonistas potentes y selectivos del receptor 5-HT6". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 15 (2): 379–83. doi :10.1016/j.bmcl.2004.10.064. PMID 15603958.
^ Deskus JA, Epperson JR, Sloan CP, Cipollina JA, Dextraze P, Qian-Cutrone J, et al. (junio de 2007). "Homotriptaminas conformacionalmente restringidas 3. Indol tetrahidropiridinas y ciclohexenilaminas como inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 17 (11): 3099–104. doi :10.1016/j.bmcl.2007.03.040. PMID 17391962.
^ Mattsson C, Andreasson T, Waters N, Sonesson C (noviembre de 2012). "Examen sistemático in vivo de una serie de 1-propil-4-arilpiperidinas frente a propiedades dopaminérgicas y serotoninérgicas en el cerebro de ratas: un enfoque de salto de andamiaje". Journal of Medicinal Chemistry . 55 (22): 9735–50. doi :10.1021/jm300975f. PMID 23043306.
^ US 6046215, "Inhibición de la recaptación de serotonina"

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[1] Taylor EW, Nikam SS, Lambert G, Martin AR, Nelson DL (julio de 1988). "Determinantes moleculares para el reconocimiento de análogos de RU 24969 en sitios centrales de reconocimiento de 5-hidroxitriptamina: uso de una función bilineal y volúmenes de sustituyentes para describir el ajuste estérico". Farmacología molecular . 34 (1): 42–53. PMID 3393140.

[2] Agarwal A, Pearson PP, Taylor EW, Li HB, Dahlgren T, Herslöf M, et al. (diciembre de 1993). "Relaciones cuantitativas tridimensionales estructura-actividad de los datos de unión al receptor 5-HT para derivados de tetrahidropiridinilindrol: una comparación de los métodos Hansch y CoMFA". Journal of Medicinal Chemistry . 36 (25): 4006–14. doi :10.1021/jm00077a003. PMID 8258822.

[3] Cole DC, Ellingboe JW, Lennox WJ, Mazandarani H, Smith DL, Stock JR, et al. (enero de 2005). "Los derivados de N1-arilsulfonil-3-(1,2,3,6-tetrahidropiridin-4-il)-1H-indol son antagonistas potentes y selectivos del receptor 5-HT6". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 15 (2): 379–83. doi :10.1016/j.bmcl.2004.10.064. PMID 15603958.

[4] Deskus JA, Epperson JR, Sloan CP, Cipollina JA, Dextraze P, Qian-Cutrone J, et al. (junio de 2007). "Homotriptaminas conformacionalmente restringidas 3. Indol tetrahidropiridinas y ciclohexenilaminas como inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 17 (11): 3099–104. doi :10.1016/j.bmcl.2007.03.040. PMID 17391962.

[5] Mattsson C, Andreasson T, Waters N, Sonesson C (noviembre de 2012). "Examen sistemático in vivo de una serie de 1-propil-4-arilpiperidinas frente a propiedades dopaminérgicas y serotoninérgicas en el cerebro de ratas: un enfoque de salto de andamiaje". Journal of Medicinal Chemistry . 55 (22): 9735–50. doi :10.1021/jm300975f. PMID 23043306.

[6] US 6046215, "Inhibición de la recaptación de serotonina"

Identificadores

Nombre IUPAC 3-(1-metilpiperidin-4-il)-1H-indol
Número CAS	17403-07-5 ^[^{química pública}^]^Y
Identificador de centro de PubChem	11206672
Araña química	9381734^Y
UNIVERSIDAD	7NSM99C49F
Química biológica	ChEMBL341485
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID90169751
Datos químicos y físicos
Fórmula	C14H18N2
Masa molar	214,312 g·mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
SONRISAS CN1CCC(CC1)c1c[nH]c2c1cccc2
InChI InChI=1S/C14H18N2/c1-16-8-6-11(7-9-16)13-10-15-14-5-3-2-4-12(13)14/h2-5,10- 11,15H,6-9H2,1H3 Clave:KYSCKYJNMTUJPA-UHFFFAOYSA-N