Selenometionina
| |||
| Nombres | |||
|---|---|---|---|
| Nombre IUPAC Ácido 2-amino-4-(metilselanil)butanoico | |||
| Otros nombres MSE | |||
| Identificadores | |||
| |||
Modelo 3D ( JSmol ) |
| ||
| EBICh |
| ||
| Araña química |
| ||
| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.014.525 | ||
Identificador de centro de PubChem |
| ||
| UNIVERSIDAD |
| ||
Panel de control CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| Propiedades | |||
| C5H11NO2Se | |||
| Masa molar | 196,106 g/mol | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
La selenometionina (SeMet) es un aminoácido natural . El enantiómero L -selenometionina es la principal forma de selenio que se encuentra en las nueces de Brasil , los cereales , la soja y las legumbres de los pastizales , mientras que la Se -metilselenocisteína , o su derivado γ-glutamil , es la principal forma de selenio que se encuentra en las especies Astragalus , Allium y Brassica . [1] In vivo , la selenometionina se incorpora aleatoriamente en lugar de la metionina . La selenometionina se oxida fácilmente. [2]
La actividad antioxidante de la selenometionina surge de su capacidad para agotar las especies reactivas de oxígeno . El selenio y la metionina también desempeñan funciones independientes en la formación y el reciclaje del glutatión , un antioxidante endógeno clave en muchos organismos, incluidos los humanos.
Cuestiones de química de sustitución
El selenio y el azufre son calcógenos que comparten muchas propiedades químicas, por lo que la sustitución de metionina por selenometionina puede tener solo un efecto limitado en la estructura y función de las proteínas. Sin embargo, la incorporación de selenometionina a las proteínas tisulares y a la queratina en el ganado, las aves y los peces causa enfermedad alcalina . [3] [4] [5]
La enfermedad alcalina se caracteriza por emaciación, pérdida de pelo, deformación y desprendimiento de las pezuñas, pérdida de vitalidad y erosión de las articulaciones de los huesos largos.
La incorporación de selenometionina en las proteínas en lugar de metionina ayuda a la elucidación de la estructura de las proteínas mediante cristalografía de rayos X utilizando difracción anómala de longitud de onda simple o múltiple (SAD o MAD). [6] La incorporación de átomos pesados como el selenio ayuda a resolver el problema de fase en la cristalografía de rayos X. [7]
Ingesta dietética
La selenometionina se encuentra disponible como suplemento dietético. Los nutricionistas han sugerido que la selenometionina, como forma orgánica del selenio, es más fácil de absorber para el cuerpo humano que el selenito , que es una forma inorgánica. [8] Se determinó en un ensayo clínico que la selenometionina se absorbe un 19% mejor que el selenito. [8]
Véase también
- Selenocisteína , otro aminoácido que contiene selenio, pero que se incorpora en ubicaciones específicas de proteínas específicas según lo indica el código genético.
- Selenoproteína
- Material de referencia canadiense sobre la selenometionina
Referencias
- ^ Whanger, PD (2002). "Compuestos seleno en plantas y animales y su importancia biológica". Revista del Colegio Americano de Nutrición . 21 (3): 223–32. doi :10.1080/07315724.2002.10719214. PMID 12074249. S2CID 20483595.
- ^ Block, E.; Birringer, M.; Jiang, W.; Nakahodo, T.; Thompson, H.J.; Toscano, P.J.; Uzar, H.; Zhang, X.; Zhu, Z. (2001). " Química del Allium : síntesis, ocurrencia natural, actividad biológica y química de las Se -alk(en)ilselenocisteínas y sus derivados γ-glutamil y productos de oxidación". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (1): 458–70. doi :10.1021/jf001097b. PMID 11305255.
- ^ O'Toole, D.; Raisbeck, MF (1995). "Patología de la selenosis crónica inducida experimentalmente (enfermedad alcalina) en ganado de un año". Journal of Veterinary Diagnostic Investigation . 7 (3): 364–373. doi : 10.1177/104063879500700312 . ISSN 1040-6387. PMID 7578453.
- ^ Spallholz, Julian E.; Hoffman, David J. (2002). "Toxicidad del selenio: causa y efectos en aves acuáticas". Toxicología acuática . 57 (1–2). Ámsterdam, Países Bajos: 27–37. doi :10.1016/S0166-445X(01)00268-5. ISSN 0166-445X. PMID 11879936. S2CID 28251689.
- ^ Lemly, A. Dennis (1997). "Un índice de deformidad teratogénica para evaluar los impactos del selenio en las poblaciones de peces". Ecotoxicología y seguridad ambiental . 37 (3): 259–266. doi :10.1006/eesa.1997.1554. ISSN 0147-6513. PMID 9378093.
- ^ Hendrickson, WA (1999). "Maduración de la fase MAD para la determinación de estructuras macromoleculares". Journal of Synchrotron Radiation . 6 (4): 845–851. doi : 10.1107/S0909049599007591 .
- ^ Larsson, AM (2009). "Preparación y cristalización de la proteína selenometionina". Cristalización de proteínas . Serie de biotecnología de la IUL. Vol. 8. págs. 135–154.
- ^ ab "Reseña de producto: suplementos para la prevención del cáncer (té verde, licopeno y selenio)". ConsumerLab.com . Consultado el 20 de abril de 2008.
Los suplementos de selenio están disponibles en formas orgánicas e inorgánicas. Algunas investigaciones sugieren que la forma inorgánica, el selenito, es más difícil de absorber para el cuerpo que las formas orgánicas, como la selenometionina (selenio unido a la metionina, un aminoácido esencial) o la levadura con alto contenido de selenio (que contiene selenometionina). Un ensayo clínico reciente descubrió que la selenometionina tenía un 19% mejor absorción que el selenito; la absorción de la levadura de selenio era aproximadamente un 10% mejor que la del selenito.
Enlaces externos
- Archivo PDB para MSE Archivado el 20 de septiembre de 2018 en Wayback Machine
- Entradas del PDB que contienen el grupo Het MSE
