BTMPS

BTMPS
Nombres
Otros nombres
Sebacato de bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinilo)
Identificadores
  • 52829-07-9 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 144046 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.052.899
Número CE
  • 258-207-9
MallaC083752
Identificador de centro de PubChem
  • 164282
UNIVERSIDAD
  • 6803A71201 controlarY
  • DTXSID0028030
  • InChI=1S/C28H52N2O4/c1-25(2)17-21(18-26(3,4)29-25)33-23(31)15-13-11-9-10-12-14-16-24(32)34-22-19-27(5,6)30-28(7,8)20-22/h21-22,29-30H,9-20H2,1-8H3
    Clave: XITRBUPPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N
  • CC1(C)CC(CC(C)(C)N1)OC(=O)CCCC_C(=O)OC2CC(C)(C)NC(C)(C)C2
Propiedades
C28H52N2O4
Masa molar480,734  g·mol −1
Densidad1,05 g/ cm3
Punto de fusión81 a 85 °C (178 a 185 °F; 354 ​​a 358 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

BTMPS (también conocido como Tinuvin 770 ) es un estabilizador de luz de amina impedida con la fórmula química C 28 H 52 N 2 O 4 . Es un polvo cristalino blanco. [1]

En 2024 se detectó como adulterante en fentanilo vendido ilícitamente en Estados Unidos. [2] [3]

Producción y reacciones

Su producción implica ácido sebácico y tetrametilpiperidinol . [4]

Posible importancia médica

Es capaz de inhibir los receptores nicotínicos de acetilcolina . [5] Además, es un potente bloqueador de los canales de calcio tipo L. [6] [7] También es capaz de inducir alteraciones hemodinámicas dosis-dependientes. [8] De manera similar a los primeros bloqueadores de los canales de calcio , puede precipitar la liberación adrenérgica . [9]

Referencias

  1. ^ "Sebacato de bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo)". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ "BTMPS". Centro de Investigación y Educación en Ciencias Forenses .
  3. ^ Alpert Reyes, Emily (16 de septiembre de 2024). "Una sustancia química industrial está apareciendo en el fentanilo en Estados Unidos, lo que preocupa a los científicos" . Los Angeles Times . Archivado desde el original el 16 de septiembre de 2024.
  4. ^ "Método de preparación del estabilizador de luz de amina impedida 770". 13 de agosto de 2014.
  5. ^ Papke, RL; Craig, AG; Heinemann, SF (febrero de 1994). "Inhibición de los receptores nicotínicos de acetilcolina por el bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil) sebacato (Tinuvin 770), un aditivo para plásticos médicos". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 268 (2): 718–26. PMID  8113983.
  6. ^ Glossmann, H; Hering, S; Savchenko, A; Berger, W; Friedrich, K; Garcia, ML; Goetz, MA; Liesch, JM; Zink, DL; Kaczorowski, GJ (15 de octubre de 1993). "Un estabilizador de luz (Tinuvin 770) que se eluye de tubos de plástico de polipropileno es un potente bloqueador de canales de Ca(2+) de tipo L". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 90 (20): 9523–7. doi : 10.1073/pnas.90.20.9523 . PMC 47601 . PMID  8415734. 
  7. ^ Sótonyi, P; Keller, E; Járay, J; Nemes, B; Benkõ, T; Kovács, A; Tolokán, A; Rajs, I (15 de julio de 2001). "Lesión tóxica inducida por un estabilizador de luz Tinuvin 770 en miocitos cardíacos de ratas adultas". Forensic Science International . 119 (3): 322–7. doi :10.1016/s0379-0738(00)00462-x. PMID  11390147.
  8. ^ Krepuska, M; Hubay, M; Zima, E; Kovacs, A; Kekesi, V; Kalasz, H; Szilagyi, B; Merkely, B; Sotonyi, P (2018). "Efectos hemodinámicos del fotoestabilizador Tinuvin 770 en perros in vivo". La revista abierta de química medicinal . 12 : 88–97. doi :10.2174/1874104501812010088. PMC 6142673 . PMID  30288180. 
  9. ^ Sotonyi, P; Merkely, B; Hubay, M; Járay, J; Zima, E; Soós, P; Kovács, A; Szentmáriay, I (febrero de 2004). "Estudio comparativo sobre el efecto cardiotóxico de Tinuvin 770: un fotoestabilizador de plásticos médicos en modelo de rata". Ciencias Toxicológicas . 77 (2): 368–74. doi : 10.1093/toxsci/kfh025. PMID  14657520.
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