Safranal
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 2,6,6-Trimetilciclohexa-1,3-dieno-1-carbaldehído | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.758 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C10H14O | |
| Masa molar | 150,221 g·mol −1 |
| Densidad | 0,9734 g/ cm3 |
| Punto de ebullición | 70 °C (158 °F; 343 K) a 1 mmHg |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El safranal es un compuesto orgánico aislado del azafrán , la especia que se obtiene de los estigmas de las flores del azafrán ( Crocus sativus ). Es el componente principal responsable del aroma del azafrán.
Se cree que el safranal es un producto de degradación del carotenoide zeaxantina a través del intermediario picrocrocina .
Farmacología
El safranal es un anticonvulsivo eficaz en modelos animales , que ha demostrado actuar como agonista de los receptores GABA A. [1] [2] El safranal también exhibe una alta actividad antioxidante , [3] [4] junto con citotoxicidad hacia las células cancerosas in vitro . [5] Uno de sus mecanismos de acción anticancerígenos implica la interrupción de la dinámica normal de ensamblaje de los microtúbulos celulares. [6] También se ha demostrado que tiene propiedades antidepresivas en animales y estudios piloto en humanos. [7] [8]
Fuentes naturales
Las fuentes naturales de safranal incluyen: [9] [ ¿fuente poco confiable? ]
- Microcystis (cianobacteria)
- Aspalathus linearis (rooibos)
- Camellia sinensis (hoja de té)
- Crocus sativus (azafrán)
- Ficus carica (hoja de higuera)
- Lycium chinense (baya de goji)
- Cuminum cyminum (semilla de comino) [10]
- Centaurea sibthorpii [11]
- Centaurea amanicola [11]
- Centaurea consanguínea [11]
- Erodium cicutarium (hierba de cigüeña o hierba de alfiler) [11]
- Calycopteris floribunda (ukshi) [11]
- Sambucus nigra (baya del saúco) [11]
- Citrus limon (limón) [11]
- Aquilea distans [11]
Referencias
- ^ Hosseinzadeh H; Talebzadeh F (diciembre de 2005). "Evaluación anticonvulsiva de safranal y crocina de Crocus sativus en ratones". Fitoterapia . 76 (7–8): 722–4. doi :10.1016/j.fitote.2005.07.008. PMID 16253437.
- ^ Hosseinzadeh H; Sadeghnia HR (abril de 2007). "Efecto protector del safranal sobre las convulsiones inducidas por pentilentetrazol en ratas: participación de los sistemas GABAérgico y opioide". Fitomedicina . 14 (4): 256–62. doi :10.1016/j.phymed.2006.03.007. PMID 16707256.
- ^ Hosseinzadeh H; Sadeghnia HR (2005). "Safranal, un componente de Crocus sativus (azafrán), atenuó el daño oxidativo inducido por isquemia cerebral en el hipocampo de ratas". Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences . 8 (3): 394–9. PMID 16401389.
- ^ Assimopoulou AN; Sinakos Z; Papageorgiou VP (noviembre de 2005). "Actividad de eliminación de radicales del extracto de Crocus sativus L. y sus componentes bioactivos". Investigación en fitoterapia . 19 (11): 997–1000. doi :10.1002/ptr.1749. PMID 16317646. S2CID 23907085.
- ^ Escribano J; Alonso GL; Coca-Prados M; Fernandez JA (febrero de 1996). "La crocina, el safranal y la picrocrocina del azafrán (Crocus sativus L.) inhiben el crecimiento de células cancerosas humanas in vitro". Cancer Letters . 100 (1–2): 23–30. doi : 10.1016/0304-3835(95)04067-6 . PMID 8620447.
- ^ Cheriyamundath S, Choudhary S y Lopus M (2017) El safranal inhibe la viabilidad de las células HeLa al perturbar el potencial de reensamblaje de los microtúbulos. Phytother Res, 32, 170-173. doi: 10.1002/ptr.5938. PMID 29024138
- ^ Hosseinzadeh H; Karimi G; Niapoor M (2004). "Efecto antidepresivo de los extractos de estigma de Crocus sativus L. y sus constituyentes, crocina y safranal, en ratones". Acta Horticulturae . 650 (650): 435–45. doi :10.17660/ActaHortic.2004.650.54.
- ^ Akhondzadeh S; Fallah-Pour H; Afkham K; Jamshidi AH; Khalighi-Cigaroudi F (septiembre de 2004). "Comparación de Crocus sativus L. e imipramina en el tratamiento de la depresión leve a moderada: un ensayo piloto aleatorizado doble ciego ISRCTN45683816". Medicina complementaria y alternativa de BMC . 4 : 12. doi : 10.1186/1472-6882-4-12 . PMC 517724. PMID 15341662.
- ^ "Lista de sustancias químicas". sun.ars-grin.gov . Consultado el 2 de marzo de 2008 .
- ^ Yan JH; Tang KW; Zhong M; Deng NH (noviembre de 2002). "[Determinación de componentes químicos del aceite volátil de Cuminum cyminum L. mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas]". Se Pu (en chino). 20 (6): 569–72. PMID 12683011.
- ^ abcdefgh Ramin Rezaee; Hossein Hosseinzadeh (enero de 2013). "[Safranal: de un producto natural aromático a un agente farmacológico gratificante]". Revista iraní de ciencias médicas básicas . 16 (1): 12–26. PMC 3637901 . PMID 23638289.
