S-adenosil-L-homocisteína

S-Adenosil-yo-homocisteína
Nombres
	Nombre IUPAC S- (5′-desoxiadenos-5′-il) -L -homocisteína
	Nombre sistemático de la IUPAC Ácido (2 S )-2-amino-4-({[(2 S ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-amino-9 H -purin-9-il)-3,4-dihidroxioxolan-2-il]metil}sulfanil)butanoico
	Otros nombres AdoHcy, 2- S -adenosil- L -homocisteína, ; 5′- S -(3-Amino-3-carboxipropil)-5′-tioadenosina S -adenosilhomocisteína, SAH
Identificadores
Número CAS	979-92-0 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:16680 Y;
Química biológica	ChEMBL418052 Y;
Araña química	388301 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.012.328
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	5265;
BARRIL	C00021 Y;
Malla	S-adenosilhomocisteína
Identificador de centro de PubChem	439155;
UNIVERSIDAD	8K31Q2S66S Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID30895860;
	InChI InChI=1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11( 16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18) /t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1 Y Clave: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N Y; InChI=1/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11( 16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18) /t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1 Clave: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPBX;
	SONRISAS O=C(O)[C@@H](N)CCSC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O;
Propiedades
Fórmula química	C14H20N6O5S
Masa molar	384,41 g·mol −1
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La S -adenosil- L -homocisteína ( SAH ) es elprecursor biosintético de la homocisteína .^[1] La SAH se forma por la desmetilación de la S -adenosil- L -metionina .^[2]^[3] La adenosilhomocisteinasa convierte la SAH en homocisteína y adenosina .

Papel biológico

Las metiltransferasas de ADN son inhibidas por SAH. ^[4] Dos productos del cofactor S -adenosil- L -homocisteína pueden unirse al sitio activo de la metiltransferasa de ADN 3B y evitar que el dúplex de ADN se una al sitio activo , lo que inhibe la metilación del ADN . ^[5]

Referencias

^ Finkelstein JD (2000). "Vías y regulación del metabolismo de la homocisteína en mamíferos". Seminarios sobre trombosis y hemostasia . 26 (3): 219–225. doi :10.1055/s-2000-8466. PMID 11011839.
^ Ribbe MW, Hu Y, Hodgson KO, Hedman B (abril de 2014). "Biosíntesis de metaloclusters de nitrogenasa". Chemical Reviews . 114 (8): 4063–4080. doi :10.1021/cr400463x. PMC 3999185 . PMID 24328215.
^ James SJ, Melnyk S, Pogribna M, Pogribny IP, Caudill MA (agosto de 2002). "Elevación de S-adenosilhomocisteína e hipometilación del ADN: mecanismo epigenético potencial para la patología relacionada con la homocisteína". The Journal of Nutrition . 132 (8 Suppl): 2361S–2366S. doi : 10.1093/jn/132.8.2361S . PMID 12163693.
^ Kumar R, Srivastava R, Singh RK, Surolia A, Rao DN (marzo de 2008). "Activación e inhibición de las metiltransferasas de ADN por análogos de S-adenosil-L-homocisteína". Química bioorgánica y medicinal . 16 (5): 2276–2285. doi :10.1016/j.bmc.2007.11.075. PMID 18083524.
^ Lin CC, Chen YP, Yang WZ, Shen JC, Yuan HS (abril de 2020). "Información estructural sobre la metilación del ADN específica de CpG por la metiltransferasa 3B del ADN humano". Nucleic Acids Research . 48 (7): 3949–3961. doi :10.1093/nar/gkaa111. PMC 7144912 . PMID 32083663.

Enlaces externos

Compuesto BioCYC E.Coli K-12: S-adenosil-L-homocisteína

Este artículo de bioquímica es un esbozo . Puedes ayudar a Wikipedia expandiéndolo.

[1] Finkelstein JD (2000). "Vías y regulación del metabolismo de la homocisteína en mamíferos". Seminarios sobre trombosis y hemostasia . 26 (3): 219–225. doi :10.1055/s-2000-8466. PMID 11011839.

[2] Ribbe MW, Hu Y, Hodgson KO, Hedman B (abril de 2014). "Biosíntesis de metaloclusters de nitrogenasa". Chemical Reviews . 114 (8): 4063–4080. doi :10.1021/cr400463x. PMC 3999185 . PMID 24328215.

[3] James SJ, Melnyk S, Pogribna M, Pogribny IP, Caudill MA (agosto de 2002). "Elevación de S-adenosilhomocisteína e hipometilación del ADN: mecanismo epigenético potencial para la patología relacionada con la homocisteína". The Journal of Nutrition . 132 (8 Suppl): 2361S–2366S. doi : 10.1093/jn/132.8.2361S . PMID 12163693.

[4] Kumar R, Srivastava R, Singh RK, Surolia A, Rao DN (marzo de 2008). "Activación e inhibición de las metiltransferasas de ADN por análogos de S-adenosil-L-homocisteína". Química bioorgánica y medicinal . 16 (5): 2276–2285. doi :10.1016/j.bmc.2007.11.075. PMID 18083524.

[5] Lin CC, Chen YP, Yang WZ, Shen JC, Yuan HS (abril de 2020). "Información estructural sobre la metilación del ADN específica de CpG por la metiltransferasa 3B del ADN humano". Nucleic Acids Research . 48 (7): 3949–3961. doi :10.1093/nar/gkaa111. PMC 7144912 . PMID 32083663.

Nombres

Nombre IUPAC S- (5′-desoxiadenos-5′-il) -L -homocisteína
Nombre sistemático de la IUPAC Ácido (2 S )-2-amino-4-({[(2 S ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-amino-9 H -purin-9-il)-3,4-dihidroxioxolan-2-il]metil}sulfanil)butanoico
Otros nombres AdoHcy, 2- S -adenosil- L -homocisteína, 5′- S -(3-Amino-3-carboxipropil)-5′-tioadenosina S -adenosilhomocisteína, SAH
Identificadores
Número CAS	979-92-0^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:16680^Y
Química biológica	ChEMBL418052^Y
Araña química	388301^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.012.328
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	5265
BARRIL	C00021^Y
Malla	S-adenosilhomocisteína
Identificador de centro de PubChem	439155
UNIVERSIDAD	8K31Q2S66S^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID30895860
InChI InChI=1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11( 16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18) /t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1^Y Clave: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N^Y InChI=1/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11( 16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18) /t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1 Clave: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPBX
SONRISAS O=C(O)[C@@H](N)CCSC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
Propiedades
Fórmula química	C14H20N6O5S
Masa molar	384,41 g·mol ⁻¹
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información