Betanina

Betanina
Nombres
Nombre IUPAC
(2 S )-1-{2-[(2 S )-2,6-dicarboxi-2,3-dihidropiridin-4(1 H )-ilideno]etilideno}-5-(β- d -glucopiranosiloxi)-6-hidroxi-2,3-dihidro-1 H -indol-1-io-2-carboxilato
Identificadores
  • 7659-95-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:3080
Química biológica
  • ChEMBL1172614
Araña química
  • 10128200 ☒norte
Tarjeta informativa de la ECHA100.028.753
Número EE162 (colores)
BARRIL
  • C08540
Identificador de centro de PubChem
  • 12300103
UNIVERSIDAD
  • 5YJC992ZP6 controlarY
  • DTXSID80997924
  • InChI=1S/C24H26N2O13/c27-8-17-18(29)19(30)20(31)24(39-17)38-16-6-10-5-14(23(36)37)26( 13(10)7-15(16)28)2-1-9-3-11(21(32)33)25-12(4-9)22(34)35/h1-3,6-7, 12,14,17-20,24,27,29-31H,4-5,8H2,(H4,28,32,33,34,35,36,37)/t12-,14-,17+,18 +,19-,20+,24+/m0/s1 ☒norte
    Clave: DHHFDKNIEVKVKS-FMOSSLLZSA-N ☒norte
  • InChI=1/C24H26N2O13/c27-8-17-18(29)19(30)20(31)24(39-17)38-16-6-10-5-14(23(36)37)26( 13(10)7-15(16)28)2-1-9-3-11(21(32)33)25-12(4-9)22(34)35/h1-3,6-7, 12,14,17-20,24,27,29-31H,4-5,8H2,(H4,28,32,33,34,35,36,37)/t12-,14-,17+,18 +,19-,20+,24+/m0/s1
    Clave: DHHFDKNIEVKVKS-FMOSSLLZBW
  • InChI=1/C24H26N2O13/c27-8-17-18(29)19(30)20(31)24(39-17)38-16-6-10-5-14(23(36)37)26( 13(10)7-15(16)28)2-1-9-3-11(21(32)33)25-12(4-9)22(34)35/h1-3,6-7, 12,14,17-20,24,27-31H,4-5,8H2,(H,32,33)(H,34,35)(H,36,37)/b2-1+/t12?, 14-,17+,18+,19-,20+,24+/m0/s1
    Clave: CTMLKIKAUFEMLE-BOKBUZBTBZ
  • OCC1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC2=C(O)C=C(/[N+]([C@@H]([C@]([O-])=O)C4)=C/C=C3\C[C@H]([C@](O)=O)NC(C(O)=O)=C3)C4=C2)O1
Propiedades
C24H26N2O13
Masa molar550,47 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La betanina , o rojo de remolacha , es un colorante alimentario glucosídico rojo obtenido de la remolacha ; su aglicona , obtenida por hidrolización de la molécula de glucosa , es la betanidina. Como aditivo alimentario , su número E es E162. [1] Como aditivo alimentario, la betanina no plantea problemas de seguridad. [1]

El color de la betanina depende del pH : entre un pH de cuatro y cinco, es de un rojo azulado brillante y se torna azul violeta a medida que aumenta el pH. Una vez que el pH alcanza niveles alcalinos, la betanina se degrada por hidrólisis , lo que da como resultado un color marrón amarillento. [ cita requerida ]

La betanina es un pigmento betalaína , junto con la isobetanina y otras betacianinas. [2]

Fuentes

La betanina se obtiene generalmente del extracto de jugo de remolacha; la concentración de betanina en la remolacha roja puede alcanzar 300–600 mg/kg. Otras fuentes dietéticas de betanina y otras betalaínas incluyen el cactus Opuntia , la acelga suiza y las hojas de algunas cepas de amaranto . [ cita requerida ]

Usos

Los usos más comunes de las betaninas son para dar color a los helados y a las bebidas gaseosas en polvo ; otros usos son en algunos productos de confitería , por ejemplo, fondant , hebras de azúcar, recubrimientos de azúcar y rellenos de frutas o crema. En caramelos procesados ​​en caliente, se puede utilizar si se añade en la parte final del procesamiento. La betanina también se utiliza en sopas, así como en productos de tomate y tocino . La betanina "no ha sido implicada como causa de alergia alimentaria clínica cuando se utiliza como agente colorante". [3]

También se ha demostrado que la betanina tiene actividad antimicrobiana y puede utilizarse como agente antimicrobiano natural en la conservación de alimentos . [4]

Degradación y estabilidad

La betanina se degrada cuando se expone a la luz , el calor y el oxígeno ; por lo tanto, se utiliza en productos congelados, productos con una vida útil corta o productos que se venden en estado seco. La betanina puede sobrevivir a la pasteurización cuando se encuentra en productos con alto contenido de azúcar . Su sensibilidad al oxígeno es mayor en productos con un alto contenido de agua y/o que contienen cationes metálicos (por ejemplo, hierro y cobre ); los antioxidantes como el ácido ascórbico y los secuestrantes pueden ralentizar este proceso, junto con un embalaje adecuado. En forma seca, la betanina es estable en presencia de oxígeno. [5]

Seguridad

El uso de betanina y otras betacianinas como colorantes alimentarios tiene una larga historia en Europa. [1] Un panel científico de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que los estudios de toxicidad aguda o crónica y carcinogenicidad eran demasiado limitados para determinar que estos colorantes alimentarios no eran seguros. [1] El panel también concluyó que la base de datos toxicológicos disponibles no podía proporcionar datos para asignar un nivel de ingesta diaria aceptable para el rojo de remolacha. [1]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcde Panel de la EFSA sobre aditivos alimentarios y fuentes de nutrientes añadidos a los alimentos (9 de diciembre de 2015). "Opinión científica sobre la reevaluación del rojo de remolacha (E 162) como aditivo alimentario". Revista de la EFSA . 13 (12): 4318. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4318 .
  2. ^ Polturak G, Aharoni A (enero de 2018). ""La Vie en Rose": Biosíntesis, fuentes y aplicaciones de pigmentos de betalaína". Molecular Plant . 11 (1): 7–22. doi : 10.1016/j.molp.2017.10.008 . PMID  29081360.
  3. ^ Dean D. Metcalfe, Hugh A. Sampson, Ronald A. Simon: Alergia alimentaria: reacciones adversas a los alimentos y aditivos alimentarios. 4.ª edición, Blackwell Publishing, 2009, ISBN 978-1-4051-5129-0 , pág. 416. 
  4. ^ Manohar, Cynthya M.; Kundgar, Saurabh D.; Doble, Mukesh (1 de julio de 2017). "LDPE inmovilizado con betanina como envoltorio antimicrobiano para alimentos". LWT . 80 : 131–135. doi :10.1016/j.lwt.2016.07.020.
  5. ^ Herbach, Kirsten M.; Stintzing, Florian C.; Carle, Reinhold (mayo de 2006). "Estabilidad y degradación de betalaína: aspectos estructurales y cromáticos". Revista de ciencia de los alimentos . 71 (4): R41–R50. doi :10.1111/j.1750-3841.2006.00022.x. ISSN  0022-1147.

Lectura adicional

  • Harmer, RA (enero de 1980). "Presencia, química y aplicación de la betanina". Química alimentaria . 5 (1): 81–90. doi :10.1016/0308-8146(80)90066-7.
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