Mononucleótido de flavina

Mononucleótido de flavina
Nombres
	Nombre IUPAC 1-Desoxi-1-(7,8-dimetil-2,4-dioxo-3,4-dihidrobenzo[ g ]pteridin-10(2 H )-il)- D -ribitol 5-(dihidrógeno fosfato)
	Nombre sistemático de la IUPAC Fosfato de dihidrógeno (2 R ,3 S ,4 S )-5-(7,8-dimetil-2,4-dioxo-3,4-dihidrobenzo[ g ]pteridin-10(2 H )-il)-2,3,4-trihidroxipentilo
	Otros nombres FMN;
Identificadores
Número CAS	146-17-8 Y; 130-40-5 (sal de sodio) Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:17621 Y;
Química biológica	ChEMBL1201794 norte;
Araña química	559060 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.005.150
Número E	E101a (colores)
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	5185;
Malla	Flavina+mononucleótido
Identificador de centro de PubChem	643976;
UNIVERSIDAD	7N464URE7E Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID8023559;
	InChI InChI=1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5- 11(22)14(24)12(23 )6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28 ,29)/t11-,12+,14-/m0/s1 Y Clave: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N Y;
	SONRISAS Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)[nH]c(=O)c3n2)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O)O;
Propiedades
Fórmula química	C17H21N4O9P
Masa molar	456,344 g/mol
Punto de fusión	195 °C
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El mononucleótido de flavina ( FMN ), o riboflavina-5′-fosfato , es una biomolécula producida a partir de riboflavina (vitamina B ₂ ) por la enzima riboflavina quinasa y funciona como el grupo prostético de varias oxidorreductasas , incluida la NADH deshidrogenasa , así como un cofactor en los fotorreceptores biológicos de luz azul. ^[1] Durante el ciclo catalítico, se produce una interconversión reversible de las formas oxidada (FMN), semiquinona (FMNH ^• ) y reducida (FMNH ₂ ) en las diversas oxidorreductasas . El FMN es un agente oxidante más fuerte que el NAD y es particularmente útil porque puede participar en transferencias de uno y dos electrones. En su papel como fotorreceptor de luz azul, el FMN (oxidado) se destaca de los fotorreceptores "convencionales" como el estado de señalización y no una isomerización E/Z.

Es la forma principal en la que se encuentra la riboflavina en las células y los tejidos . Requiere más energía para producirla, pero es más soluble que la riboflavina. En las células, la FMN se encuentra circulando libremente, pero también en varias formas unidas covalentemente . ^[2] La FMN unida covalente o no covalentemente es un cofactor de muchas enzimas que desempeñan un papel fisiopatológico importante en el metabolismo celular. Por ejemplo, se ha demostrado que la disociación del mononucleótido de flavina del complejo mitocondrial I ocurre durante la lesión cerebral por isquemia/reperfusión durante un accidente cerebrovascular. ^[3]^[4]

Aditivo alimentario

El mononucleótido de flavina también se utiliza como aditivo colorante alimentario de color rojo anaranjado, designado en Europa como número E E101a. ^[5]

El E106, un colorante alimentario muy relacionado, es la sal sódica de riboflavina-5′-fosfato, que consiste principalmente en la sal monosódica del éster 5′-monofosfato de riboflavina. Se convierte rápidamente en riboflavina libre después de la ingestión . Se encuentra en muchos alimentos para bebés y niños pequeños, así como en mermeladas , productos lácteos y dulces y productos azucarados . ^[6]

Véase también

Dinucleótido de flavina y adenina

Referencias

^ Tsibris, John CM; McCormick, Donald B.; Wright, Lemuel D. (1966). "Estudios sobre la unión y función de los fosfatos de flavina con enzimas dependientes del mononucleótido de flavina". Journal of Biological Chemistry . 241 (5): 1138–43. doi : 10.1016/S0021-9258(18)96813-4 . PMID 4379862.
^ Mewies M, McIntire WS, Scrutton NS (1998). "Fijación covalente de flavina adenina dinucleótido (FAD) y flavina mononucleótido (FMN) a enzimas: el estado actual de la cuestión". Protein Science . 7 (1): 7–20. doi : 10.1002/pro.5560070102 . PMC 2143808 . PMID 9514256.
^ Kahl, A; Stepanova, A; Konrad, C; Anderson, C; Manfredi, G; Zhou, P; Iadecola, C; Galkin, A (2018). "Papel crítico de la flavina y el glutatión en la falla bioenergética mediada por el complejo I en la lesión por isquemia/reperfusión cerebral". Stroke . 49 (5): 1223–1231. doi :10.1161/STROKEAHA.117.019687. PMC 5916474 . PMID 29643256.
^ Galkin, A (2019). "Lesión por isquemia/reperfusión cerebral y daño del complejo mitocondrial I". Bioquímica. Biokhimiia . 84 (11): 1411–1423. doi :10.1134/S0006297919110154. PMID 31760927. S2CID 207990089.
^ "Aditivos aprobados actualmente por la UE y sus números E", sitio web de la Agencia de Normas Alimentarias, consultado el 15 de diciembre de 2011
^ Turck, Dominique; Bresson, Jean‐Louis; Burlingame, Barbara; et al. (2017). "Valores dietéticos de referencia para la riboflavina". Revista EFSA . 15 (8): e04919. doi :10.2903/j.efsa.2017.4919. PMC 7010026 . PMID 32625611.

Enlaces externos

FMN en la base de datos de estructura macromolecular del EBI

[1] Tsibris, John CM; McCormick, Donald B.; Wright, Lemuel D. (1966). "Estudios sobre la unión y función de los fosfatos de flavina con enzimas dependientes del mononucleótido de flavina". Journal of Biological Chemistry . 241 (5): 1138–43. doi : 10.1016/S0021-9258(18)96813-4 . PMID 4379862.

[Mewies-2] Mewies M, McIntire WS, Scrutton NS (1998). "Fijación covalente de flavina adenina dinucleótido (FAD) y flavina mononucleótido (FMN) a enzimas: el estado actual de la cuestión". Protein Science . 7 (1): 7–20. doi : 10.1002/pro.5560070102 . PMC 2143808 . PMID 9514256.

[3] Kahl, A; Stepanova, A; Konrad, C; Anderson, C; Manfredi, G; Zhou, P; Iadecola, C; Galkin, A (2018). "Papel crítico de la flavina y el glutatión en la falla bioenergética mediada por el complejo I en la lesión por isquemia/reperfusión cerebral". Stroke . 49 (5): 1223–1231. doi :10.1161/STROKEAHA.117.019687. PMC 5916474 . PMID 29643256.

[4] Galkin, A (2019). "Lesión por isquemia/reperfusión cerebral y daño del complejo mitocondrial I". Bioquímica. Biokhimiia . 84 (11): 1411–1423. doi :10.1134/S0006297919110154. PMID 31760927. S2CID 207990089.

[5] "Aditivos aprobados actualmente por la UE y sus números E", sitio web de la Agencia de Normas Alimentarias, consultado el 15 de diciembre de 2011

[6] Turck, Dominique; Bresson, Jean‐Louis; Burlingame, Barbara; et al. (2017). "Valores dietéticos de referencia para la riboflavina". Revista EFSA . 15 (8): e04919. doi :10.2903/j.efsa.2017.4919. PMC 7010026 . PMID 32625611.

Nombres


Nombre IUPAC 1-Desoxi-1-(7,8-dimetil-2,4-dioxo-3,4-dihidrobenzo[ g ]pteridin-10(2 H )-il)- D -ribitol 5-(dihidrógeno fosfato)
Nombre sistemático de la IUPAC Fosfato de dihidrógeno (2 R ,3 S ,4 S )-5-(7,8-dimetil-2,4-dioxo-3,4-dihidrobenzo[ g ]pteridin-10(2 H )-il)-2,3,4-trihidroxipentilo
Otros nombres FMN
Identificadores
Número CAS	146-17-8^Y 130-40-5 (sal de sodio)^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:17621^Y
Química biológica	ChEMBL1201794^norte
Araña química	559060^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.005.150
Número E	E101a (colores)
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	5185
Malla	Flavina+mononucleótido
Identificador de centro de PubChem	643976
UNIVERSIDAD	7N464URE7E^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID8023559
InChI InChI=1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5- 11(22)14(24)12(23 )6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28 ,29)/t11-,12+,14-/m0/s1^Y Clave: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N^Y
SONRISAS Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)[nH]c(=O)c3n2)C[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O)O
Propiedades
Fórmula química	C17H21N4O9P
Masa molar	456,344 g/mol
Punto de fusión	195 °C
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información