Resmetrina

Resmetrina
Nombres
Nombres IUPAC
(2R)-2,2-dimetil - 3- (2-metilprop-1-en-1-il)ciclopropano-1-carboxilato de (
5-bencilfuran-3-il)metilo; 3-[({[(3R)-2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-en-1-il)ciclopropil]carbonil}oxi)metil]furano;
2,2-dimetil-3-(2-metil-1-propen-1-il)ciclopropancarboxilato de (5-bencil-3-furil)metilo;
(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-enil)ciclopropanocarboxilato de 5-bencil-3-furilmetilo;
5-bencil-3-furilmetil(1RS)-cis-trans-2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-enil)ciclopropanocarboxilato;
5-bencil-3-furilmetil(±)-cis-trans-crisantemato
Otros nombres
2,2-dimetil-3-(2-metil-1-propen-1-il)ciclopropanocarboxilato de [5-(fenilmetil)-3-furanil]metilo
Identificadores
  • 10453-86-8 controlarY
  • 28434-01-7 (Bioresmetrina) controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:8811
Química biológica
  • ChEMBL2106605 ☒norte
Araña química
  • 19952179 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.030.842
Número CE
  • 233-940-7
BARRIL
  • C10991 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5053
Número RTECS
  • GZ1310000
UNIVERSIDAD
  • Z6PN6KTG4K controlarY
  • YPP8YQZ13B  (Bioresmetrina) controlarY
Número de la ONU3082 3349 2902
  • DTXSID7022253
  • InChI=1S/C22H26O3/c1-15(2)10-19-20(22(19,3)4)21(23)25-14-17-12-18(24-13-17)11-16- 8-6-5-7-9-16/h5-10,12-13,19-20H,11,14H2,1-4H3/t19-,20?/m1/s1 controlarY
    Clave: VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N controlarY
  • InChI=1/C22H26O3/c1-15(2)10-19-20(22(19,3)4)21(23)25-14-17-12-18(24-13-17)11-16- 8-6-5-7-9-16/h5-10,12-13,19-20H,11,14H2,1-4H3/t19-,20?/m1/s1
    Clave: VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRBD
  • O=C(OCc2cc(Cc1ccccc1)oc2)C3[C@@H](/C=C(\C)C)C3(C)C
Propiedades
C22H26O3
Masa molar338,44 g/mol
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS07: Signo de exclamaciónGHS09: Peligro ambiental
Advertencia
H302 , H410
P264 , P270 , P273 , P301+P312 , P330 , P391 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La resmetrina es un insecticida piretroide con muchos usos, incluido el control de la población de mosquitos adultos .

La molécula de resmetrina tiene cuatro estereoisómeros determinados por la orientación cis-trans alrededor de un triángulo de carbono y la quiralidad. La resmetrina técnica es una mezcla de isómeros (1R,trans), (1R,cis), (1S,trans) y (1S,cis), típicamente en una proporción de 4:1:4:1. Los isómeros 1R (tanto trans como cis) muestran una fuerte actividad insecticida, mientras que los isómeros 1S no. El isómero (1R,trans) también se conoce como bioresmetrina, (+)-trans-resmetrina o d-trans-resmetrina; aunque la bioresmetrina se ha utilizado sola como ingrediente activo de pesticidas, actualmente no está registrada como ingrediente activo (IA) separado por la EPA de EE. UU. El isómero (1R,cis) se conoce como cismetrina, pero tampoco está registrado en EE. UU. para su uso solo como IA de pesticidas.

Los nombres comerciales de los productos que contienen resmetrina son: Chrysron, Crossfire, Lethalaire V-26, Pynosect, Raid Flying Insect Killer, Scourge, SPB-1382, Sun-Bugger #4, Synthrin, Syntox, Vectrin y Whitmire PT-110. [1]

Referencias

  1. ^ Perfiles de información sobre plaguicidas, Red de extensión toxicológica (EXTOXNET). Resmetrina
  • Resmetrina en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB)
  • Hoja de datos técnicos sobre la resmetrina - Centro Nacional de Información sobre Pesticidas
  • Hoja informativa sobre piretrinas y piretroides - Centro Nacional de Información sobre Pesticidas
  • Perfil informativo sobre el plaguicida resmetrina - Red de toxicología de extensión
  • Hoja de datos de seguridad de Scourge Formula II
  • HOJAS DE DATOS DE LA OMS/FAO SOBRE PLAGUICIDAS, Nº 83, RESMETRINA Organización Mundial de la Salud y Organización de las Naciones Unidas para la Alimentación y la Agricultura Archivado el 9 de junio de 2011 en Wayback Machine.
  • Decisión sobre la elegibilidad para la reinscripción de la resmetrina (2006) - Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos
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