Isoproscalina

Isoproscalina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2-{3,5-Dimetoxi-4-[(propan-2-il)oxi]fenil}etan-1-amina
Otros nombres
2-(4-isopropoxi-3,5-dimetoxifenil)etanamina
Identificadores
  • 64778-72-9 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Química biológica
  • ChEMBL126203 controlarY
Araña química
  • 10439597 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 15102787
UNIVERSIDAD
  • 7W67II88GC controlarY
  • DTXSID70215088
  • InChI=1S/C13H21NO3/c1-9(2)17-13-11(15-3)7-10(5-6-14)8-12(13)16-4/h7-9H,5-6, 14H2,1-4H3 controlarY
    Clave: UBNHYNYMUORHAM-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C13H21NO3/c1-9(2)17-13-11(15-3)7-10(5-6-14)8-12(13)16-4/h7-9H,5-6, 14H2,1-4H3
    Clave: UBNHYNYMUORHAM-UHFFFAOYAL
  • CC(C)Oc1c(cc(cc1OC)CCN)OC
Propiedades
C13H21NO3
Masa molar239,31 g/mol
Punto de fusión163 a 164 °C (325 a 327 °F; 436 a 437 K) ( clorhidrato )
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

La isoproscalina o 4-isopropoxi-3,5-dimetoxifenetilamina es un análogo de la mescalina . Está estrechamente relacionada con la proscalina y fue sintetizada por primera vez por David E. Nichols . [ cita requerida ] Produce efectos alucinógenos , psicodélicos y enteogénicos .

Química

La isoproscalina pertenece a una clase de compuestos comúnmente conocidos como fenetilaminas , y el nombre químico completo es 2-(4-isopropoxi-3,5-dimetoxifenil)etanamina.

Efectos

Se sabe poco sobre los efectos psicofarmacológicos de la isoproscalina. En su libro PiHKAL , Alexander Shulgin indica que la dosis psicodélica es de 40 a 80 mg, con efectos que duran entre 10 y 16 horas. [1]

Farmacología

Es muy probable que el mecanismo que produce los efectos alucinógenos y enteogénicos de la isoproscalina resulte de su acción como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A en el cerebro, un mecanismo de acción compartido por todas las triptaminas y fenetilaminas alucinógenas .

Peligros

Se desconoce la toxicidad de la isoproscalina.

Legalidad

La isoproscalina no está regulada en los Estados Unidos ; sin embargo, debido a su estrecha similitud en estructura y efectos con la mescalina , la posesión y venta de isoproscalina puede estar sujeta a procesamiento bajo la Ley Federal de Análogos .

En el Reino Unido, es muy probable que este compuesto esté cubierto por la "enmienda de feniletilamina" a la ley sobre uso indebido de drogas, lo que probablemente lo convierta en una droga controlada de Clase A.

Véase también

Referencias

  1. ^ Entrada de isoproscalina en PiHKAL
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