1-Propanol
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| Nombres | |
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| Pronunciación | ˈprəʊpən.wən.ɒl |
| Nombre IUPAC preferido Propan-1-ol [1] | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 3DMet |
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| 1098242 | |
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.679 |
| Número CE |
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| 25616 | |
| BARRIL |
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| Malla | 1-Propanol |
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1274 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C3H8O | |
| Masa molar | 60,096 g·mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | suave, parecido al alcohol [2] |
| Densidad | 0,803 g/ml |
| Punto de fusión | -126 °C; -195 °F; 147 K |
| Punto de ebullición | 97 a 98 °C; 206 a 208 °F; 370 a 371 K |
| miscible | |
| registro P | 0,329 |
| Presión de vapor | 1,99 kPa (a 20 °C) |
| Acidez (p K a ) | 16 |
| Basicidad (p K b ) | -2 |
| −45,176·10 −6 cm3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.387 |
| Viscosidad | 1,959 mPa·s (a 25 °C) [3] |
| 1,68 D | |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 143,96 J/(K·mol) |
Entropía molar estándar ( S ⦵ 298 ) | 192,8 J/(K·mol) |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −302,79…−302,29 kJ/mol |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −2,02156…−2,02106 MJ/mol |
| Farmacología | |
| D08AX03 ( OMS ) | |
| Peligros | |
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |
Principales peligros | Líquido inflamable |
| Etiquetado SGA : | |
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| Peligro | |
| H225 , H302 , H318 , H336 | |
| P210 , P261 , P280 , P305+P351+P338 | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
| punto de inflamabilidad | 22 °C (72 °F; 295 K) |
| 371 °C (700 °F; 644 K) | |
| Límites de explosividad | 2,2–13,7 % [2] |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 2800 mg/kg (conejo, oral) 1699 mg/kg (ratón, oral) 1870 mg/kg (rata, oral) [4] |
| NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.): | |
PEL (Permisible) | TWA 200 ppm (500 mg/m3 ) [ 2] |
REL (recomendado) | TWA 200 ppm (500 mg/m 3 ) ST 250 ppm (625 mg/m 3 ) [piel] [2] |
IDLH (Peligro inmediato) | 800 ppm [2] |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Propano Alcohol isopropílico Propanamina Etanol Butanol |
| Página de datos complementarios | |
| 1-Propanol (página de datos) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El 1-propanol (también propan-1-ol , propanol , alcohol n-propílico ) es un alcohol primario con la fórmula CH3CH2CH2OH y a veces representado como PrOH o n -PrOH . Es un líquido incoloro y un isómero del 2-propanol . El 1-propanol se utiliza como disolvente en la industria farmacéutica, principalmente para resinas y ésteres de celulosa y, a veces, como agente desinfectante .
Aparición
Los alcoholes fusel como el 1-propanol son subproductos de la fermentación de granos y, por lo tanto, existen trazas de 1-propanol en muchas bebidas alcohólicas .
Propiedades químicas
El 1-propanol muestra las reacciones normales de un alcohol primario . Por lo tanto, se puede convertir en haluros de alquilo ; por ejemplo, el fósforo rojo y el yodo producen yoduro de n-propilo con un rendimiento del 80%, mientras que el PCl3 con ZnCl2 catalítico da cloruro de n-propilo . La reacción con ácido acético en presencia de un catalizador de H2SO4 en condiciones de esterificación de Fischer da acetato de propilo , mientras que el reflujo de propanol durante la noche con ácido fórmico solo puede producir formiato de propilo con un rendimiento del 65%. La oxidación de 1-propanol con Na2Cr2O7 y H2SO4 da un rendimiento del 36% de propionaldehído y, por lo tanto , para este tipo de reacción se recomiendan métodos de mayor rendimiento que utilicen PCC o la oxidación de Swern . La oxidación con ácido crómico produce ácido propiónico .
Preparación
El 1-propanol se fabrica mediante la hidrogenación catalítica del propionaldehído . El propionaldehído se produce mediante el proceso oxo por hidroformilación del etileno utilizando monóxido de carbono e hidrógeno en presencia de un catalizador como el octacarbonilo de cobalto o un complejo de rodio . [5]
Una preparación tradicional de laboratorio de 1-propanol implica el tratamiento del yoduro de n -propilo con Ag 2 O húmedo .
Seguridad
Se cree que el 1-propanol tiene efectos similares al etanol en el cuerpo humano, pero de 2 a 4 veces más potente según un estudio realizado en conejos. Muchos estudios toxicológicos encuentran una DL50 aguda oral que varía de 1,9 g/kg a 6,5 g/kg (en comparación con 7,06 g/kg para el etanol). Se metaboliza en ácido propiónico . Los efectos incluyen intoxicación alcohólica y acidosis metabólica con brecha aniónica alta . En 2011, se informó de un caso de envenenamiento letal tras la ingestión oral de 500 ml de 1-propanol. [6] Debido a la falta de datos a largo plazo, se desconoce la carcinogenicidad del 1-propanol en seres humanos.
1-Propanol como combustible
El 1-propanol tiene un índice de octano alto y es adecuado para su uso como combustible de motor . Sin embargo, el propanol es demasiado caro para su uso como combustible de motor. El índice de octano (RON) de investigación del propanol es 118 y el índice antidetonante (AKI) es 108. [7]
Referencias
- ^ Favre HA, Powell WH (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . pág. 61. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 9780854041824.
- ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0533". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Pal A, Gaba R (2008). "Estudios volumétricos, acústicos y viscosimétricos de interacciones moleculares en mezclas binarias de dimetil éter de dipropilenglicol con 1-alcanoles a 298,15 K". J. Chem. Thermodyn. 40 (5): 818–828. doi :10.1016/j.jct.2008.01.008.
- ^ "Alcohol n-propílico". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Papa AJ (2011). "Propanoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_173.pub2. ISBN 9783527303854.
- ^ Unmack JL (2011). "Evaluación de la base de salud del N-PROPANOL y recomendación para HEAC" (PDF) .
- ^ "Bioalcoholes". Biofuel.org.uk . 2010 . Consultado el 16 de abril de 2014 .
Lectura adicional
- Furniss, BS; Hannaford, AJ; Smith, PWG; Tatchell, AR (1989), Libro de texto de química orgánica práctica de Vogel (5.ª ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
- Lide DR, ed. (2006). Manual de química y física del CRC (87.ª edición). TF-CRC. ISBN 0849304873.
- O'Neil MJ, ed. (2006). El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (14.ª ed.). Merck. ISBN 091191000X.
- Perkin WH, Kipping FS (1922). Química orgánica . Londres: W. & R. Chambers. ISBN 0080223540.
Enlaces externos
- Ficha internacional de seguridad química 0553
- Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos
