Praletrina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 2-metil-4-oxo-3-prop-2-in-1-ilciclopent-2-en-1-il-2,2-dimetil-3-(2-metilprop-1-en-1-il)ciclopropanocarboxilato | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.041.246 |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C19H24O3 | |
| Masa molar | 300,40 g/mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La praletrina es un insecticida piretroide . El vaporizador líquido de praletrina al 1,6 % p/p es un insecticida repelente que se utiliza generalmente para controlar los mosquitos en el hogar.
Productos
Godrej lo comercializa como repelente de mosquitos como "GoodKnight Silver Power", SC Johnson como "All Out" y Southern Labs como "Quit Mozz" en la India . También es el insecticida principal en ciertos productos para matar avispas y avispones , incluidos sus nidos. Es el ingrediente principal del producto de consumo en aerosol "Hot Shot Ant & Roach Plus Germ Killer". [1]
El vaporizador contiene praletrina en disolventes de isoparafina. El líquido se aspira a través de una mecha de carbón arcilloso poroso por acción capilar y luego se vaporiza con un calentador.
Efectos ambientales
La Organización Mundial de la Salud publicó en 2004 que “la praletrina tiene baja toxicidad para los mamíferos, sin evidencia de carcinogenicidad ” y “es muy tóxica para las abejas y los peces, pero de baja toxicidad para las aves”. [2]
La praletrina es un miembro de la clase de insecticidas piretroides . Los piretroides se han clasificado históricamente en dos grupos, Tipo I y Tipo II, según su estructura química y efecto neurotoxicológico. Los piretroides de Tipo I carecen de una fracción alfa-ciano e inducen un síndrome en ratas que consiste en peleas agresivas, sensibilidad alterada a estímulos externos y temblor fino que progresa a temblor de cuerpo entero y postración. Estos comportamientos específicos de los piretroides de Tipo I se describen colectivamente como el síndrome T. Los piretroides de Tipo II contienen una fracción alfa-ciano y producen un síndrome en ratas que incluye patear, excavar, salivación y temblores gruesos que conducen a coreoatetosis . Estos comportamientos específicos de los piretroides de Tipo II se describen colectivamente como el síndrome CS (Verschoyle y Aldridge 1980; Lawrence y Casida 1982). La praletrina es estructuralmente similar a los piretroides de tipo I. La vía de resultados adversos (AOP) compartida por los piretroides implica la capacidad de interactuar con los canales de sodio dependientes de voltaje (VGSC) en el sistema nervioso central y periférico, lo que conduce a cambios en la activación neuronal y, en última instancia, a neurotoxicidad. [3]
Neurotoxicidad en modelos animales
La praletrina se ha evaluado en relación con diversos efectos tóxicos en estudios de toxicidad experimental. Se observó neurotoxicidad en toda la base de datos y es el criterio de valoración más sensible. Se observaron efectos en todas las especies, sexos y vías de administración. En el estudio de neurotoxicidad aguda en ratas, se observó una disminución del comportamiento exploratorio en el momento del efecto máximo. También se observaron en el estudio una reducción de la actividad motora y temblores transitorios. En el estudio de neurotoxicidad subcrónica en ratas, se observó una mayor tasa de excitación en los animales con la dosis más alta probada. También se observaron signos clínicos de neurotoxicidad en otros estudios de toxicidad (estudios orales subcrónicos y crónicos en perros, estudios de toxicidad del desarrollo en ratas y conejos, estudios de inhalación de 28 días y dérmicos de 21 días en ratas). No se observaron efectos neurotóxicos en ratas en el estudio de toxicidad crónica. [3]
También se observaron efectos en el hígado (ratas, ratones y perros), el corazón (perros) y la glándula tiroides (ratas). También se observaron algunos efectos en el riñón (ratones y ratas). Sin embargo, la neurotoxicidad fue el criterio de valoración más sensible en la base de datos toxicológica, y otros efectos se observaron generalmente en presencia de neurotoxicidad y/o en dosis más altas. Los efectos hepáticos observados incluyeron aumento de peso, colesterol sérico elevado y actividad de la fosfatasa alcalina, vacuolización de hepatocitos centrolobulillar, infiltración histiocítica, hígado agrandado e hipertrofia hepatocelular perilobulillar. En perros, se observó degeneración de fibras miocárdicas en hembras en el estudio subcrónico a la dosis más alta probada. También se observaron efectos cardíacos en una hembra de dosis media en el estudio crónico (hemorragia y decoloración roja). Sin embargo, no hubo respuesta a la dosis para las lesiones cardíacas observadas en el estudio. Se observaron efectos tiroideos en ratas y consistieron en aumentos en el número de folículos pequeños e hipertrofia e hiperplasia de células foliculares. Los efectos tiroideos se observaron en estudios a corto plazo en presencia de efectos hepáticos. Los efectos renales observados fueron aumento de peso e histopatología. [3]
Existen estudios de desarrollo y reproducción de la praletrina. No hubo evidencia de aumento de la susceptibilidad cuantitativa o cualitativa en ninguno de los estudios. En los estudios de desarrollo, no se observaron efectos tóxicos en los fetos hasta las dosis más altas analizadas. Los efectos maternos en los estudios incluyeron temblores, salivación, reflejos exagerados y cromorrorea (la descarga de una secreción pigmentada de la nariz). [4] En el estudio de reproducción, se observó una disminución del peso corporal de las crías durante el período de lactancia. Los efectos observados en los animales parentales fueron una disminución del peso corporal y aumento del peso corporal, un aumento del peso del hígado y hallazgos microscópicos en el hígado, los riñones, la tiroides y la pituitaria. [3]
Toxicidad en humanos
La praletrina está clasificada como “Poco probable que sea carcinógena para los seres humanos”. No se observaron tumores en estudios de carcinogenicidad en ratas y ratones hasta las dosis más altas analizadas. En los estudios en ratas y ratones, los animales podrían haber tolerado niveles de dosis más altos; sin embargo, la EPA determinó que los niveles de dosis eran adecuados para evaluar la carcinogenicidad potencial. [3]
La praletrina dio negativo en la mayoría de los estudios de genotoxicidad. También dio negativo en un estudio de aberración cromosómica in vitro en células de ovario de hámster chino (CHO K1) sin activación metabólica, pero dio positivo en todas las dosis con activación metabólica. Sin embargo, la clastogenicidad no estaba claramente relacionada con la dosis, se observó en dosis no tóxicas y ligeramente tóxicas, y no se expresó en estudios in vivo y las comparaciones de estructura-actividad con los otros piretroides no revelaron correlaciones con la clastogenicidad. Otros estudios de mutación genética, aberración cromosómica y síntesis de ADN no programada (UDS) dieron negativo; por lo tanto, no hay preocupación por genotoxicidad. [3]
Los estudios de letalidad aguda realizados con praletrina indican una toxicidad aguda moderada por vía oral e inhalatoria (categoría II) y una toxicidad aguda baja por vía dérmica (categoría IV). No irrita la piel (categoría IV), pero sí irrita mínimamente los ojos (categoría IV). No es un sensibilizador dérmico. La evidencia disponible de los estudios de farmacocinética, de mecanismos de acción y no de guías respalda la caracterización del perfil toxicológico de los piretroides, incluida la praletrina, como de inicio rápido de acción y asociado con exposiciones agudas y pico. Además, no hay un aumento aparente del riesgo por exposiciones repetidas o crónicas a la praletrina. [3]
Referencias
- ^ "Encuesta de 2012 sobre insecticidas de venta libre para uso en el hogar, el jardín y el patio, Fort Collins, Colorado" (PDF) . colostat.edu . Universidad Estatal de Colorado . 2012 . Consultado el 1 de mayo de 2015 .
- ^ "Especificaciones y evaluaciones de la OMS para plaguicidas de salud pública - Praletrina" (PDF) . who.int . Organización Mundial de la Salud . Noviembre de 2004. Archivado desde el original (PDF) el 2016-07-05 . Consultado el 30 de abril de 2015 .
- ^ abcdefg "Praletrina; tolerancias a los pesticidas". Administración Nacional de Archivos y Registros. 2014.
Este artículo incorpora texto de esta fuente, que se encuentra en el dominio público . - ^ Danner, Horace G. (2013). Un tesauro de raíces de palabras médicas . pág. 92.
Enlaces externos
- Praletrina en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB)