Organofosforado
Compuestos orgánicos con la estructura O=P(OR)3
Estructura química general del grupo funcional organofosforado

En química orgánica , los organofosforados (también conocidos como ésteres de fosfato u OPE ) son una clase de compuestos organofosforados con la estructura general O=P(OR) 3 , una molécula central de fosfato con sustituyentes alquílicos o aromáticos . [1] Pueden considerarse ésteres de ácido fosfórico . Los organofosforados son más conocidos por su uso como pesticidas .

Al igual que la mayoría de los grupos funcionales , los organofosforados se presentan en una amplia gama de formas, [2] con ejemplos importantes que incluyen biomoléculas clave como ADN , ARN y ATP , así como muchos insecticidas , herbicidas , agentes nerviosos y retardantes de llama . Los OPE se han utilizado ampliamente en varios productos como retardantes de llama, plastificantes y aditivos de rendimiento para aceite de motor. El bajo costo de producción y la compatibilidad con diversos polímeros hicieron que los OPE se usaran ampliamente en la industria, incluida la textil, el mueble y la electrónica como plastificantes y retardantes de llama. Estos compuestos se agregan al producto final físicamente en lugar de por enlace químico. [3] Debido a esto, los OPE se filtran al medio ambiente más fácilmente a través de volatilización, lixiviación y abrasión. [4] Los OPE se han detectado en diversos compartimentos ambientales como muestras de aire, polvo, agua, sedimento, suelo y biota con mayor frecuencia y concentración. [1] [4]

La popularidad de los OPE como retardantes de llama surgió como un sustituto de los retardantes de llama bromados altamente regulados . [5]

Formularios

Los organofosforados son una clase de compuestos que abarcan una serie de grupos funcionales distintos pero estrechamente relacionados . Se trata principalmente de ésteres de ácido fosfórico y pueden ser monoésteres, diésteres o triésteres según la cantidad de grupos orgánicos unidos (abreviados como 'R' en la imagen siguiente). En general, los organofosforados artificiales suelen ser triésteres, mientras que los organofosforados biológicos suelen ser mono o diésteres. La hidrólisis de los triésteres puede formar diésteres y monoésteres. [6]

En el contexto de los plaguicidas, los derivados de organofosforados, como los organotiofosfatos (P=S) o los fosforodiamidatos (PN), se incluyen entre los organofosforados. La razón es que estos compuestos se convierten en organofosforados biológicamente.

En biología, los ésteres de ácido difosfórico y ácido trifosfórico se incluyen generalmente como organofosfatos. La razón es también de carácter práctico, ya que muchos procesos celulares implican los mono, di y trifosfatos del mismo compuesto. Por ejemplo, los fosfatos de adenosina ( AMP , ADP , ATP ) desempeñan un papel clave en muchos procesos metabólicos.

Síntesis

Alcoholisis dePOCl3​

El oxicloruro de fósforo reacciona fácilmente con los alcoholes para formar organofosforados. Esta es la ruta industrial dominante y es responsable de casi toda la producción de organofosforados.

O=PCl3 + 3 ROH → O=P(OR) 3 +3 HCl

Cuando se utilizan alcoholes alifáticos, el subproducto HCl puede reaccionar con los ésteres de fosfato para dar organocloruros y un éster inferior.

O=P(O) 3 +HCl → O=P(O) 2OH +RCl

Esta reacción suele ser indeseable y se ve exacerbada por las altas temperaturas de reacción. Se puede inhibir mediante el uso de una base o la eliminación de HCl mediante burbujeo .

Esterificación del ácido fosfórico y P2Oh5

Las esterificaciones del ácido fosfórico con alcoholes se producen con menos facilidad que las esterificaciones más comunes de ácidos carboxílicos , y las reacciones rara vez avanzan mucho más allá del monoéster de fosfato. La reacción requiere altas temperaturas, bajo las cuales el ácido fosfórico puede deshidratarse para formar ácidos polifosfóricos. Estos son extremadamente viscosos y su estructura polimérica lineal los hace menos reactivos que el ácido fosfórico. [7] A pesar de estas limitaciones, la reacción tiene un uso industrial para la formación de fosfatos monoalquílicos, que se utilizan como surfactantes . [8] Un atractivo importante de esta ruta es el bajo costo del ácido fosfórico en comparación con el oxicloruro de fósforo.

OP(OH) 3 + ROH → OP(OH) 2 (OR) + H2O

El P2O5 es el anhídrido del ácido fosfórico y actúa de manera similar. La reacción produce cantidades equimolares de di- y monoésteres sin ácido fosfórico. El proceso se limita principalmente a los alcoholes primarios, ya que los alcoholes secundarios son propensos a reacciones secundarias indeseables, como la deshidratación. [ 9 ]

Oxidación de ésteres de fosfito y fosfonato

Los organofosfitos se pueden oxidar fácilmente para formar organofosfatos. Esta no es una ruta industrial común, sin embargo, se fabrican grandes cantidades de organofosfitos como estabilizadores antioxidantes para plásticos. La oxidación gradual de estos genera organofosfatos en el entorno humano. [10] [11] [12]

P(O) 3 + [O] → OP(O) 3

Una alternativa más especializada es la reacción de Atherton-Todd , que convierte un fosfito de dialquilo en cloruro de fosforilo, que luego puede reaccionar con un alcohol para producir un organofosfato y HCl.

Fosforilación

La formación de organofosforados es una parte importante de la bioquímica y los sistemas vivos la logran utilizando una variedad de enzimas . La fosforilación es esencial para los procesos de respiración anaeróbica y aeróbica , que implican la producción de trifosfato de adenosina (ATP), el medio de intercambio de "alta energía" en la célula. La fosforilación de proteínas es la modificación postraduccional más abundante en eucariotas. Muchas enzimas y receptores se activan o desactivan mediante fosforilación y desfosforilación.

Propiedades

Vinculación

El enlace en organofosforados ha sido un tema de prolongado debate; el átomo de fósforo es clásicamente hipervalente , ya que posee más enlaces de los que la regla del octeto debería permitir. [13] El foco del debate suele estar en la naturaleza del enlace P=O del fosforilo , que muestra (a pesar de la representación común) un enlace no clásico, con un orden de enlace en algún lugar entre 1 y 2. Los primeros artículos explicaban la hipervalencia en términos de hibridación del orbital d , con la penalización energética de promover electrones a los orbitales de mayor energía compensada por la estabilización del enlace adicional. [14] Los avances posteriores en química computacional mostraron que los orbitales d desempeñaban un papel poco significativo en el enlace. [15] [16] Los modelos actuales se basan en la hiperconjugación negativa , [17] o en una disposición más compleja con un enlace de tipo dativo de P a O, combinado con una donación posterior desde un orbital 2p de oxígeno. [16] [18] Estos modelos concuerdan con las observaciones experimentales del fosforilo como más corto que los enlaces P-OR [19] y mucho más polarizado. Se ha argumentado que una representación más precisa es dipolar (es decir, (RO) 3 P + -O - ), [20] que es similar a la representación de los iluros de fósforo como el metilentrifenilfosforano . Sin embargo, a diferencia de los iluros, el grupo fosforilo no es reactivo y los organofosfatos son malos nucleófilos, a pesar de la alta concentración de carga en el oxígeno del fosforilo. La polarización explica en parte los puntos de fusión más altos de los fosfatos en comparación con sus fosfitos correspondientes . El enlace en los fosforanos penta-coordinados (es decir, P(OR) 5 ) es completamente diferente e involucra enlaces de cuatro electrones de tres centros .

Acidez

Los ésteres de fosfato que llevan grupos P-OH son ácidos . El pKa del primer grupo OH suele estar entre 1 y 2, mientras que el segundo OH se desprotona a un pKa entre 6 y 7. [21] Como tal, los mono y diésteres de fosfato están cargados negativamente a pH fisiológico . [22] Esto es de gran importancia práctica, ya que hace que estos compuestos sean mucho más resistentes a la degradación por hidrólisis u otras formas de ataque nucleofílico, debido a la repulsión electrostática entre cargas negativas. [23] Esto afecta a casi todas las biomoléculas de organofosfato, como el ADN y el ARN, y explica en parte su alta estabilidad. [23] La presencia de esta carga negativa también hace que estos compuestos sean mucho más solubles en agua.

Solubilidad en agua

La solubilidad en agua de los organofosforados es un factor importante en entornos biológicos, industriales y ambientales. La amplia variedad de sustitutos utilizados en los ésteres de organofosforados da como resultado grandes variaciones en las propiedades físicas. Los OPE exhiben una amplia gama de coeficientes de partición octanol/agua donde los valores de log Kow varían de -0,98 hasta 10,6. [5] Los mono y diésteres suelen ser solubles en agua, en particular biomoléculas. Los triésteres, como los retardantes de llama y los plastificantes, tienen valores de log Kow positivos que varían entre 1,44 y 9,49, lo que significa hidrofobicidad . [5] [24] [4] [25] Los OPE hidrófobos tienen más probabilidades de bioacumularse y biomagnificarse en los ecosistemas acuáticos. [3] Los organofosforados halogenados tienden a ser más densos que el agua y se hunden, lo que hace que se acumulen en sedimentos. [26]

Materiales industriales

Pesticidas

Malatión , uno de los primeros insecticidas organofosforados. Sigue siendo importante como agente de control de vectores.

Los organofosforados son más conocidos por su uso como pesticidas. La gran mayoría son insecticidas y se utilizan para proteger los cultivos o como agentes de control de vectores para reducir la transmisión de enfermedades propagadas por insectos, como los mosquitos. Las preocupaciones sanitarias han hecho que su uso disminuya significativamente desde principios de siglo. [27] [28] El glifosato a veces se llama organofosforado, pero en realidad es un fosfonato . Su química, mecanismo de toxicidad y uso final como herbicida son diferentes de los insecticidas organofosforados.

El desarrollo de los insecticidas organofosforados se remonta a la década de 1930 y generalmente se le atribuye a Gerhard Schrader . [29] En ese momento, los pesticidas se limitaban en gran medida a las sales de arsénico ( arseniato de calcio , arseniato de plomo y verde de París ) [30] o extractos de plantas de piretrina , todos los cuales tenían problemas importantes. [31] Schrader estaba buscando agentes más efectivos, sin embargo, mientras que se descubrió que algunos organofosforados eran mucho más peligrosos para los insectos que para los animales superiores, [32] la efectividad potencial de otros como armas químicas no pasó desapercibida. El desarrollo de los insecticidas organofosforados y los primeros agentes nerviosos se conjugaron, y Schrader también desarrolló los agentes nerviosos tabún y sarín . Los pesticidas organofosforados no se comercializaron hasta después de la Segunda Guerra Mundial. El paratión fue uno de los primeros comercializados, seguido del malatión y el azinfosmetilo . Aunque los organofosforados se utilizaban en cantidades considerables, en un principio eran menos importantes que los insecticidas organoclorados, como el DDT , el dieldrín y el heptacloro . Cuando muchos de los organoclorados se prohibieron en la década de 1970, tras la publicación de Primavera silenciosa , los organofosforados se convirtieron en la clase de insecticidas más importante a nivel mundial. Se comercializaron casi 100 de ellos, de los cuales los siguientes son una selección variada:

Los insecticidas organofosforados son inhibidores de la acetilcolinesterasa , que alteran la transmisión de señales nerviosas en los organismos expuestos, con resultados fatales. El riesgo de muerte humana por envenenamiento por organofosforados [33] fue obvio desde el principio y condujo a esfuerzos para reducir la toxicidad contra los mamíferos sin reducir la eficacia contra los insectos. [34] [35]

La mayoría de los insecticidas organofosforados son organotiofosfatos (P=S) o fosforodiamidatos (PN), ambos inhibidores de la acetilcolinesterasa significativamente más débiles que los fosfatos correspondientes (P=O). Son "activados" biológicamente por el organismo expuesto, a través de la conversión oxidativa de P=S a P=O, [36] hidroxilación, [37] [38] u otro proceso relacionado que los ve transformados en organofosforados. En los mamíferos, estas transformaciones ocurren casi exclusivamente en el hígado, [39] mientras que en los insectos tienen lugar en el intestino y el cuerpo graso . [40] [41] [42] Como las transformaciones son manejadas por diferentes enzimas en diferentes clases de organismos, es posible encontrar compuestos que se activan más rápida y completamente en los insectos, y por lo tanto muestran una acción letal más dirigida.

Esta selectividad está lejos de ser perfecta y los insecticidas organofosforados siguen siendo extremadamente tóxicos para los seres humanos, y se estima que miles de personas mueren cada año debido a envenenamiento intencional (suicidio) [43] o no intencional. Más allá de su toxicidad aguda, la exposición prolongada a los organofosforados se asocia con una serie de riesgos para la salud, incluida la neuropatía retardada inducida por organofosforados (debilidad muscular) y la neurotoxicidad del desarrollo . [29] [44] [45] Hay evidencia limitada de que ciertos compuestos causan cáncer, incluidos el malatión y el diazinón . [46] Se considera que los niños [47] y los trabajadores agrícolas [48] corren un mayor riesgo.

Tanto la reglamentación de los plaguicidas en los Estados Unidos como la reglamentación de los plaguicidas en la Unión Europea han ido aumentando las restricciones a los plaguicidas organofosforados desde la década de 1990, en particular cuando se utilizan para la protección de los cultivos. El uso de organofosforados ha disminuido considerablemente desde entonces, habiendo sido reemplazados por piretroides y neonicotinoides , que son eficaces en niveles mucho más bajos. [49] Los casos notificados de intoxicación por organofosforados en los EE. UU. se han reducido durante este período. [50] [51] La reglamentación en el sur global puede ser menos amplia. [52] [53]

En 2015, solo 3 de los 50 pesticidas específicos de cultivos más comunes utilizados en los EE. UU. eran organofosforados ( clorpirifos , bensulida , acefato ), [54] de estos, el clorpirifos se prohibió en 2021. [55] No se han comercializado nuevos pesticidas organofosforados en el siglo XXI. [56] La situación en el control de vectores es bastante similar, a pesar de las diferentes compensaciones de riesgos, [57] con el uso global de insecticidas organofosforados cayendo casi a la mitad entre 2010 y 2019. [28] El pirimifos-metilo , el malatión y el temefos siguen siendo importantes, principalmente para el control de la malaria en la región de Asia y el Pacífico. [28] El uso continuo de estos agentes está siendo desafiado por la aparición de resistencia a los insecticidas . [58]

Retardantes de llama

Fosfato de difenilo de bisfenol A , un retardante de llama organofosforado común

Los retardantes de llama se añaden a los materiales para evitar la combustión y retrasar la propagación del fuego después de la ignición. Los retardantes de llama organofosforados son parte de una familia más amplia de agentes a base de fósforo que incluyen fosfonatos orgánicos y ésteres de fosfinato , además de sales inorgánicas. [59] [60] Cuando algunos retardantes de llama bromados destacados fueron prohibidos a principios de la década de 2000, se promovieron los agentes a base de fósforo como sustitutos más seguros. Esto ha llevado a un gran aumento en su uso, con un estimado de 1 millón de toneladas de retardantes de llama organofosforados producidos en 2018. [61] Posteriormente se han planteado preocupaciones de seguridad sobre algunos de estos reactivos, [62] [63] y varios de ellos están bajo escrutinio regulatorio. [64] [65]

Los retardantes de llama organofosforados se desarrollaron por primera vez en la primera mitad del siglo XX en forma de fosfato de trifenilo , fosfato de tricresilo y fosfato de tributilo para su uso en plásticos como el nitrato de celulosa y el acetato de celulosa . [66] El uso en productos de celulosa sigue siendo significativo, pero el área de aplicación más grande ahora es en polímeros de vinilo plastificados, principalmente PVC . Los retardantes de llama organofosforados más modernos vienen en 2 tipos principales: compuestos alifáticos clorados o difosfatos aromáticos. [59] Los compuestos clorados TDCPP , TCPP y TCEP son todos líquidos no volátiles, de los cuales TCPP es quizás el más importante. Se utilizan en poliuretano (aislamiento, mobiliario blando), resinas fenólicas de PVC (alambres y cables) y resinas epoxi (barnices, revestimientos y adhesivos). El más importante de los difosfatos es el bisfenol-A bis(difenilfosfato) , con análogos relacionados basados ​​en resorcinol e hidroquinona . Estos se utilizan en mezclas de polímeros de plásticos de ingeniería , como PPO / HIPS y PC / ABS , [67] que se utilizan comúnmente para fabricar carcasas para artículos eléctricos como televisores, computadoras y electrodomésticos.

Los organofosforados actúan de forma multifuncional para retardar el fuego tanto en la fase gaseosa como en la fase condensada (sólida). Los organofosforados halogenados son más activos en general, ya que sus productos de degradación interfieren con la combustión directamente en la fase gaseosa. Todos los organofosforados tienen actividad en la fase condensada, al formar ácidos de fósforo que promueven la formación de carbón , aislando la superficie del calor y el aire.

Originalmente se pensaba que los organofosfatos eran sustitutos seguros de los retardantes de llama bromados, pero muchos de ellos están ahora bajo presión regulatoria debido a sus aparentes riesgos para la salud. [65] [68] [69] Los organofosfatos clorados pueden ser cancerígenos, mientras que otros, como el fosfato de tricresilo, tienen propiedades necrotóxicas. [70] El bis(difenilfosfato) de bisfenol-A puede hidrolizarse para formar bisfenol-A , que está bajo un importante escrutinio como posible sustancia química disruptora endocrina . Aunque sus nombres implican que son una sola sustancia química, algunas (pero no todas) se producen como mezclas complejas. Por ejemplo, el TCPP de grado comercial puede contener 7 isómeros diferentes , [71] mientras que el fosfato de tricresilo puede contener hasta 10. [72] Esto hace que sus perfiles de seguridad sean más difíciles de determinar, ya que el material de diferentes productores puede tener diferentes composiciones. [73]

Plastificantes

Fosfato de difenilo de 2-etilhexilo, un organofosfato de diarilo de alquilo utilizado como plastificante y retardante de llama en PVC.

Los plastificantes se añaden a los polímeros y plásticos para mejorar su flexibilidad y procesabilidad, dando un material más suave y más fácilmente deformable. De esta manera, los polímeros frágiles pueden hacerse más duraderos. Los organofosfatos encuentran uso porque son multifuncionales; principalmente plastificantes pero también imparten resistencia al fuego. Los polímeros plastificados con mayor frecuencia son los vinilos ( PVC , PVB , PVA y PVCA ), así como los plásticos de celulosa ( acetato de celulosa , nitrocelulosa y acetato butirato de celulosa ). [74] El PVC domina el mercado, consumiendo el 80-90% de la producción mundial de plastificantes. [74] [75] El PVC puede aceptar grandes cantidades de plastificante; en casos extremos, un artículo puede ser 70-80% de plastificante en masa, pero las cargas de entre 0-50% son más comunes. [76] Las principales aplicaciones de estos productos son en el aislamiento de cables y alambres, tuberías flexibles, interiores de automóviles, láminas de plástico, pisos de vinilo y juguetes.

El PVC puro contiene más de un 60% de cloro en masa y es difícil de quemar, pero su inflamabilidad aumenta cuanto más se plastifica. [77] Los organofosfatos pueden actuar como plastificantes y retardadores de llama. Los compuestos utilizados son típicamente fosfatos de triarilo o alquildiarilo, siendo el fosfato de difenilo de cresilo y el fosfato de difenilo de 2-etilhexilo importantes ejemplos respectivos. [78] Ambos son líquidos con puntos de ebullición altos. Los organofosfatos son más caros que los plastificantes tradicionales y, por lo tanto, tienden a usarse en combinación con otros plastificantes y retardadores de llama. [79]

Fluidos hidráulicos y aditivos lubricantes

De manera similar a su uso como plastificantes, los organofosfatos son muy adecuados para su uso como fluidos hidráulicos debido a sus bajos puntos de congelación y altos puntos de ebullición, resistencia al fuego, no corrosividad, excelentes propiedades de lubricación límite y buena estabilidad química general. Los fosfatos de triarilo son el grupo más importante; el fosfato de tricresilo fue el primero en comercializarse en la década de 1940, seguido poco después por el fosfato de trixililo . El fosfato de difenilbutilfenilo y el fosfato de difenilpropilfenilo estuvieron disponibles después de 1960. [80]

Además de su uso como base hidráulica, los organofosfatos (fosfato de tricresilo) y organotiofosfatos metálicos ( ditiofosfato de zinc ) se utilizan como aditivos antidesgaste y aditivos de extrema presión en lubricantes , donde siguen siendo eficaces incluso a altas temperaturas. [81] [82] [83]

Extractores de metales

Los organofosforados se han utilizado durante mucho tiempo en el campo de la metalurgia extractiva para liberar tierras raras valiosas de sus minerales . [84] El ácido di(2-etilhexil)fosfórico y el fosfato de tributilo se utilizan para la extracción líquido-líquido de estos elementos de las mezclas ácidas que se forman mediante la lixiviación de depósitos minerales. [85] Estos compuestos también se utilizan en el reprocesamiento nuclear , como parte del proceso PUREX . [86]

Surfactantes

Los ésteres mono y difosfato de alcoholes (o etoxilatos de alcohol ) actúan como surfactantes (detergentes). [87] Aunque son muy comunes en biología como fosfolípidos , su uso industrial está limitado en gran medida a ciertas áreas de nicho. En comparación con los surfactantes aniónicos basados ​​en azufre más comunes (como LAS o SLES ), los surfactantes de ésteres de fosfato son más caros y generan menos espuma. [87] Los beneficios incluyen alta estabilidad en extremos de pH, baja irritación de la piel y una alta tolerancia a las sales disueltas. [88] En entornos agrícolas se utilizan monoésteres de etoxilatos de alcoholes grasos, que pueden dispersar pesticidas poco miscibles o insolubles en agua. Como son poco espumantes, estas mezclas se pueden rociar eficazmente en los campos, mientras que una alta tolerancia a la sal permite la co-pulverización de pesticidas y fertilizantes inorgánicos. [89] Los monoésteres de fosfato en niveles bajos, como el cetilfosfato de potasio, se utilizan en cremas y lociones cosméticas. [90] Estos, en formulaciones de aceite en agua, se basan principalmente en surfactantes no iónicos, y el fosfato aniónico actúa como estabilizador de la emulsión. Los triésteres de fosfato, como el tributilfosfato, se utilizan como agentes antiespumantes en pinturas y hormigón.

Agentes nerviosos

Aunque los primeros compuestos de fósforo que se observó que actuaban como inhibidores de la colinesterasa fueron organofosforados, [91] la gran mayoría de los agentes nerviosos son en cambio fosfonatos que contienen un enlace PC. Solo se desarrollaron un puñado de agentes nerviosos organofosforados entre los años 1930 y 1960, incluidos el diisopropilfluorofosfato , VG y NPF . Entre 1971 y 1993, la Unión Soviética desarrolló muchos nuevos agentes nerviosos potenciales, comúnmente conocidos como agentes Novichok . [92] Algunos de estos pueden considerarse organofosforados (en un sentido amplio), al ser derivados del ácido fluorofosfórico . Los ejemplos incluyen A-232 , A-234 , A-262 , C01-A035 y C01-A039 . El más notable de estos es el A-234, que se afirmó que era responsable del envenenamiento de Sergei y Yulia Skripal en Salisbury (Reino Unido) en 2018. [93]

En la naturaleza

La detección de OPE en el aire en lugares tan lejanos como la Antártida en concentraciones de alrededor de 1 ng/m3 sugiere su persistencia en el aire y su potencial para el transporte a larga distancia. [25] Los OPE se midieron con alta frecuencia en el aire y el agua y se distribuyeron ampliamente en el hemisferio norte. [94] [95] Los OPE clorados (TCEP, TCIPP, TDCIPP) en sitios de muestreo urbanos y no halogenados como TBOEP en áreas rurales respectivamente se midieron con frecuencia en el medio ambiente en múltiples sitios. En los Grandes Lagos Laurentianos, se encontró que las concentraciones totales de OPE eran de 2 a 3 órdenes de magnitud más altas que las concentraciones de retardantes de llama bromados medidas en aire similar. [95] Las aguas de los ríos en Alemania, Austria y España se han registrado consistentemente para TBOEP y TCIPP en concentraciones más altas. [25] De estos estudios se desprende claramente que las concentraciones de OPE en muestras de aire y agua suelen ser órdenes de magnitud superiores a las de otros retardantes de llama, y ​​que las concentraciones dependen en gran medida de la ubicación del muestreo, siendo mayores en lugares más urbanos y contaminados.

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