Plumbagina

Plumbagina
Nombres
	Nombre IUPAC preferido 5-Hidroxi-2-metilnaftaleno-1,4-diona
Identificadores
Número CAS	481-42-5 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:8273 Y;
Química biológica	ChEMBL295316 Y;
Araña química	9790 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.006.882
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	7003;
BARRIL	C10387 Y;
Identificador de centro de PubChem	10205;
UNIVERSIDAD	Yas4tbq4oq Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID8075413;
	InChI InChI=1S/C11H8O3/c1-6-5-9(13)10-7(11(6)14)3-2-4-8(10)12/h2-5,12H,1H3 Y Clave: VCMMXZQDRFWYSE-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C11H8O3/c1-6-5-9(13)10-7(11(6)14)3-2-4-8(10)12/h2-5,12H,1H3 Clave: VCMMXZQDRFWYSE-UHFFFAOYAB;
	SONRISAS Oc1c2C(=O)cc(C)C(=O)c2ccc1;
Propiedades
Fórmula química	C11H8O3
Masa molar	188,17942 g/mol
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La plumbagina o 5-hidroxi-2-metil-1,4-naftoquinona es un compuesto orgánico con la fórmula química C
₁₁yo
₈Oh
₃Se considera una toxina ^[1] y es genotóxica ^[2] y mutagénica . ^[3]

La plumbagina es un colorante amarillo , ^[1] derivado formalmente de la naftoquinona .

Recibe su nombre del género de plantas Plumbago , del cual se aisló originalmente. ^[4] También se encuentra comúnmente en los géneros de plantas carnívoras Drosera y Nepenthes . ^[5]^[6] También es un componente de la drupa del nogal negro .

Véase también

Juglona

Referencias

^ ab Nogal negro. Drugs.com.
^ Jemal Demma; Karl Hallberg; Björn Hellman (2009). "Genotoxicidad de la plumbagina y sus efectos sobre el daño del ADN inducido por catecol y NQNO en células de linfoma de ratón". Toxicology in Vitro . 23 (2): 266–271. Bibcode :2009ToxVi..23..266D. doi :10.1016/j.tiv.2008.12.007. PMID 19124069.
^ SB Farr; DO Natvig y T Kogoma (1985). "Toxicidad y mutagenicidad de la plumbagina y la inducción de una posible nueva vía de reparación del ADN en Escherichia coli". J Bacteriol . 164 (3): 1309–1316. doi :10.1128/JB.164.3.1309-1316.1985. PMC 219331 . PMID 2933393.
^ van der Vijver; LM (1972). "Distribución de Plumbagin en Plumbaginaceae". Fitoquímica . 11 (11): 3247–3248. Código Bib : 1972PChem..11.3247V. doi :10.1016/S0031-9422(00)86380-3.
^ Wang, W.; Luo, X.; Li, H. (2010). "Espectros de terahercios e infrarrojos de plumbagina, juglona y menadiona". Boletín de plantas carnívoras . 39 (3): 82–88. doi :10.55360/cpn393.ww544.
^ Rischer, H.; Hamm, A.; Bringmann, G. (2002). " Nepenthes insignis utiliza una porción C2 _del esqueleto de carbono de la L-alanina adquirida a través de sus órganos carnívoros para construir el aleloquímico plumbagina". Fitoquímica . 59 (6): 603–609. Bibcode :2002PChem..59..603R. doi :10.1016/S0031-9422(02)00003-1. PMID 11867092.

[walnut-1] Nogal negro. Drugs.com.

[2] Jemal Demma; Karl Hallberg; Björn Hellman (2009). "Genotoxicidad de la plumbagina y sus efectos sobre el daño del ADN inducido por catecol y NQNO en células de linfoma de ratón". Toxicology in Vitro . 23 (2): 266–271. Bibcode :2009ToxVi..23..266D. doi :10.1016/j.tiv.2008.12.007. PMID 19124069.

[3] SB Farr; DO Natvig y T Kogoma (1985). "Toxicidad y mutagenicidad de la plumbagina y la inducción de una posible nueva vía de reparación del ADN en Escherichia coli". J Bacteriol . 164 (3): 1309–1316. doi :10.1128/JB.164.3.1309-1316.1985. PMC 219331 . PMID 2933393.

[4] van der Vijver; LM (1972). "Distribución de Plumbagin en Plumbaginaceae". Fitoquímica . 11 (11): 3247–3248. Código Bib : 1972PChem..11.3247V. doi :10.1016/S0031-9422(00)86380-3.

[5] Wang, W.; Luo, X.; Li, H. (2010). "Espectros de terahercios e infrarrojos de plumbagina, juglona y menadiona". Boletín de plantas carnívoras . 39 (3): 82–88. doi :10.55360/cpn393.ww544.

[Rischer-6] Rischer, H.; Hamm, A.; Bringmann, G. (2002). " Nepenthes insignis utiliza una porción C2 _del esqueleto de carbono de la L-alanina adquirida a través de sus órganos carnívoros para construir el aleloquímico plumbagina". Fitoquímica . 59 (6): 603–609. Bibcode :2002PChem..59..603R. doi :10.1016/S0031-9422(02)00003-1. PMID 11867092.

Nombres


Nombre IUPAC preferido 5-Hidroxi-2-metilnaftaleno-1,4-diona
Identificadores
Número CAS	481-42-5^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:8273^Y
Química biológica	ChEMBL295316^Y
Araña química	9790^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.006.882
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	7003
BARRIL	C10387^Y
Identificador de centro de PubChem	10205
UNIVERSIDAD	Yas4tbq4oq^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID8075413
InChI InChI=1S/C11H8O3/c1-6-5-9(13)10-7(11(6)14)3-2-4-8(10)12/h2-5,12H,1H3^Y Clave: VCMMXZQDRFWYSE-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C11H8O3/c1-6-5-9(13)10-7(11(6)14)3-2-4-8(10)12/h2-5,12H,1H3 Clave: VCMMXZQDRFWYSE-UHFFFAOYAB
SONRISAS Oc1c2C(=O)cc(C)C(=O)c2ccc1
Propiedades
Fórmula química	C11H8O3
Masa molar	188,17942 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información