Pirofosfato de isoprenilo C55

Pirofosfato de isoprenilo C55
Fórmula esquelética del pirofosfato de isoprenilo C55
n = 8
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2Z,6Z,10Z,14Z,18Z,22Z,26Z,30Z,34E,38E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-undecametiltetratetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-undecaen-1-il trihidrógeno difosfato
Otros nombres
Pirofosfato de C55-undecaprenilo; difosfato de di-trans,poli-cis-undecaprenilo; Pirofosfato de undecaprenilo; Pirofosforil undecaprenol; Pirofosfato de undecaisoprenilo; Difosfato de undecaprenilo; Difosfoundecaprenol; Difosfato de bactoprenilo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:18197 controlarY
Araña química
  • 4444286 controlarY
BARRIL
  • C04574 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5280700
  • DTXSID301343313
  • InChI=1S/C55H92O7P2/c1-45(2)23-13-24-46(3)25-14-26-47(4)27-15-28-48(5)29-16-30-49( 6)31-17-32-50 (7)33-18-34-51(8)35-19-36-52(9)37-20-38-53(10)39-21-40-54(11)41-22-42-55 (12)43-44-61-64(59,60)6 2-63(56,57)58/h23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43H,13-22,24,26,28,30,32,34,36, 38,40,42,44H2,1-12H3,(H,59,60)(H2,56,57,58)/b46-25+,47-27+,48-29-,49-31-,50 -33-,51-35-,52-37-,53-39-,54-41-,55-43-
    Clave: NTXGVHCCXVHYCL-NTDVEAECSA-N
  • CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C\CC/C(=C\CC/C(=C\CC/C(=C\CC/C(=C\CC/C(=C\CC/C(=C\CC/C(=C\CC/C(=C\COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)/C)/C)/C)/C)/C)/C)/C)/C)/C)
Propiedades
C55H92O7P2
Masa molar927,282  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El pirofosfato de C55-isoprenilo (también conocido como pirofosfato de undecaprenilo o C55-PP ) es una molécula esencial involucrada en la construcción de la pared celular del peptidoglicano bacteriano . [1] Es un receptor que se encuentra en la membrana plasmática de las bacterias y que permite que los monómeros de tetrapéptidos de glicano sintetizados en el citoplasma celular se transloquen al espacio periplásmico . [2]

El C55-P ( fosfato de undecaprenilo ) es un compuesto relacionado que contiene un grupo fosfato menos . Se produce a partir del C55-PP mediante la reacción EC 3.6.1.27 , normalmente catalizada por UppP/BacA. El C55-P se recicla nuevamente en C55-PP más adelante en el proceso. El C55-OH se conoce como bactoprenol . [2]

Referencias

  1. ^ Stone, K. John; Strominger, Jack L. (diciembre de 1971). "Mecanismo de acción de la bacitracina: formación de complejos con iones metálicos y pirofosfato de isoprenilo C55". PNAS . 68 (12): 3223–3227. Bibcode :1971PNAS...68.3223S. doi : 10.1073/pnas.68.12.3223 . PMC  389626 . PMID  4332017.
  2. ^ ab Manat, Guillaume; Roure, Sophie; Auger, Rodolphe; Bouhss, Ahmed; Barreteau, Hélène; Mengin-Lecreulx, Dominique; Touzé, Thierry (junio de 2014). "Descifrando el metabolismo del fosfato de undecaprenilo: el transportador de la unidad de la pared celular bacteriana en la frontera de la membrana". Resistencia a fármacos microbianos . 20 (3): 199–214. doi :10.1089/mdr.2014.0035. PMC 4050452 . PMID  24799078. 
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