Piritildiona

Piritildiona
Datos clínicos
Nombres comerciales	Benedorm, didropiridina, dihidroprilona, persedon, presidon, piridiona, piridiona, piritildiona, piritildiona, tetridina, tetridina
Código ATC	N05CE03 ( OMS );
Identificadores
	Nombre IUPAC 3,3-dietilpiridina-2,4(1 H ,3 H )-diona;
Número CAS	77-04-3 norte;
Identificador de centro de PubChem	4994;
Araña química	4820 Y;
UNIVERSIDAD	8AB20823CK;
BARRIL	D07329 Y;
Química biológica	ChEMBL1722501 norte;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID4045262;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.000.910
Datos químicos y físicos
Fórmula	C9H13NO2
Masa molar	167,208 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS O=C1N/C=C\C(=O)C1(CC)CC;
	InChI InChI=1S/C9H13NO2/c1-3-9(4-2)7(11)5-6-10-8(9)12/h5-6H,3-4H2,1-2H3,(H,10,12 ) Y; Clave:NZASCBIBXNPDMH-UHFFFAOYSA-N Y;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

La piritildiona ^[1] (Presidon, Persedon) es un fármaco psicoactivo inventado en 1949. ^[2] Roche patentó un método mejorado de fabricación en 1959. ^[3] Se utilizaba como hipnótico o sedante y se presumía que era menos tóxico que los barbitúricos . ^[4] Hoy en día, esta sustancia ya no se utiliza. En ocasiones se ha informado de que la agranulocitosis es un efecto adverso . ^[5]^[6] La piritildiona también es un inductor de CYP2D6, pero no es tan potente como la glutetimida. ^[7] En estudios, aumentó la O-desmetilación de la codeína en un 20%.

Véase también

Referencias

^ Patente de EE. UU. 2090068 - 2,4-Dioxo-3,3-Dialquil-Tetrahidropiridinas y proceso para su fabricación.
^ Becker EL, Fabing HD, Hawkins JR (abril de 1949). "Presidon; un nuevo sedante-hipnótico". Boletín médico del Hospital Christ . 2 (4): 80–4. PMID 18144514.
^ Patente estadounidense 3019230, Hinderling R, Lutz AH, Schnider O, "Método para la preparación de 2,4-dioxo-tetrahidropiridinas", expedida el 30 de enero de 1962, asignada a Hoffmann-La Roche
^ Pribilla, O. (1956). "Zur Toxikologie des Persedons". Archiv für Toxikologie . 16 (1): 34–49. doi :10.1007/BF00577351. S2CID 38210598.
^ Ibáñez L, Ballarín E, Pérez E, Vidal X, Capellà D, Laporte JR (enero de 2000). "Agranulocitosis inducida por piritildiona, un fármaco hipnótico sedante". Revista europea de farmacología clínica . 55 (10): 761–4. doi :10.1007/s002280050011. PMID 10663456. S2CID 25595314.
^ Covner AH, Halpern SL (enero de 1950). "Agranulocitosis fatal después de la terapia con presidon (3,3-dietil-2,4-dioxotetrahidropiridina), un nuevo agente hipnótico sedante". The New England Journal of Medicine . 242 (2): 49–52. doi :10.1056/NEJM195001122420203. PMID 15399031.
^ [¿Es la piritildiona (Benedorm) un inductor enzimático (traducción del autor)] Pharmazie. 1982 enero; 37 (1): 69.

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[1] Patente de EE. UU. 2090068 - 2,4-Dioxo-3,3-Dialquil-Tetrahidropiridinas y proceso para su fabricación.

[2] Becker EL, Fabing HD, Hawkins JR (abril de 1949). "Presidon; un nuevo sedante-hipnótico". Boletín médico del Hospital Christ . 2 (4): 80–4. PMID 18144514.

[3] Patente estadounidense 3019230, Hinderling R, Lutz AH, Schnider O, "Método para la preparación de 2,4-dioxo-tetrahidropiridinas", expedida el 30 de enero de 1962, asignada a Hoffmann-La Roche

[4] Pribilla, O. (1956). "Zur Toxikologie des Persedons". Archiv für Toxikologie . 16 (1): 34–49. doi :10.1007/BF00577351. S2CID 38210598.

[5] Ibáñez L, Ballarín E, Pérez E, Vidal X, Capellà D, Laporte JR (enero de 2000). "Agranulocitosis inducida por piritildiona, un fármaco hipnótico sedante". Revista europea de farmacología clínica . 55 (10): 761–4. doi :10.1007/s002280050011. PMID 10663456. S2CID 25595314.

[6] Covner AH, Halpern SL (enero de 1950). "Agranulocitosis fatal después de la terapia con presidon (3,3-dietil-2,4-dioxotetrahidropiridina), un nuevo agente hipnótico sedante". The New England Journal of Medicine . 242 (2): 49–52. doi :10.1056/NEJM195001122420203. PMID 15399031.

[7] [¿Es la piritildiona (Benedorm) un inductor enzimático (traducción del autor)] Pharmazie. 1982 enero; 37 (1): 69.