Pipamperona

Pipamperona
Datos clínicos
Nombres comerciales	Dipiperón
Otros nombres	Carpiperona, floropipamida, fluoropipamida, clorhidrato de floropipamida ( JAN ), McN-JR 3345; R-3345
AHFS / Drogas.com	Nombres internacionales de medicamentos
Vías de ; administración	Oral
Código ATC	N05AD05 ( OMS );
Estatus legal
Estatus legal	BR : Clase C1 (Otras sustancias controladas);
Datos farmacocinéticos
Vida media de eliminación	17-22 horas
Duración de la acción	0,5-1 hora
Identificadores
	Nombre IUPAC 1-[4-(4-fluorofenil)-4-oxobutil]-4-piperidin-1-ilpiperidin-4-carboxamida;
Número CAS	1893-33-0 norte;
Identificador de centro de PubChem	4830;
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	92;
Banco de medicamentos	DB09286 Y;
Araña química	4664 Y;
UNIVERSIDAD	5402501F0W;
BARRIL	D02622 Y;
Química biológica	ChEMBL440294 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID8048369;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.119.828
Datos químicos y físicos
Fórmula	C21H30FN3O2
Masa molar	375,488 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS Fc1ccc(cc1)C(=O)CCCN3CCC(C(=O)N)(N2CCCCC2)CC3;
	InChI InChI=1S/C21H30FN3O2/c22-18-8-6-17(7-9-18)19(26)5-4-12-24-15-10-21(11-16-24,20(23) 27)25-13-2-1-3-14-25/h6-9H,1-5,10-16H2,(H2,23,27) Y; Clave:AXKPFOAXAHJUAG-UHFFFAOYSA-N Y;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Fármaco antipsicótico

La pipamperona ( INN , USAN , BAN ), vendida bajo la marca Dipiperon , es un antipsicótico típico de la familia de las butirofenonas utilizado en el tratamiento de la esquizofrenia ^[2]^[3] y como ayuda para dormir en caso de depresión. ^[4] Se comercializa o se ha comercializado bajo marcas como Dipiperon , Dipiperal , Piperonil , Piperonyl y Propitan . ^[3] La pipamperona fue descubierta en Janssen Pharmaceutica en 1961 y entró en ensayos clínicos en los Estados Unidos en 1963. ^[5]

Usos médicos

La pipamperona fue desarrollada para su uso como antipsicótico en el tratamiento de la esquizofrenia .

La pipamperona podría ser útil como antídoto alucinógeno o "asesino de viajes" para bloquear los efectos de los psicodélicos serotoninérgicos como la psilocibina . ^[6]

Farmacología

La pipamperona actúa como antagonista de los receptores 5-HT _2A , ^[7] 5-HT _2B , ^{[8] 5} -HT _2C^[9] D ₂ , ^[7] D ₃ , ^[10] D ₄ , ^[7]^[11] α ₁ -adrenérgicos , ^[10] y α ₂ -adrenérgicos . ^[10] Muestra una afinidad mucho mayor por los receptores 5-HT _2A y D ₄ que por el receptor D ₂ (15 veces en el caso del receptor D ₄ , e incluso mayor en el caso del receptor 5-HT _2A ), ^[7]^[10]^[12] siendo considerado como "altamente selectivo" para los dos primeros sitios en dosis bajas. ^[12]^[13] La pipamperona tiene una afinidad baja y probablemente insignificante por los receptores H ₁ y mACh , así como por otros receptores de serotonina y dopamina . ^[10]

Se considera que la pipamperona fue un precursor de los antipsicóticos atípicos , si no un antipsicótico atípico en sí mismo, debido a su destacado antagonismo de la serotonina . ^[14]^[15]^[16] También se utiliza para normalizar el estado de ánimo y los patrones de sueño y tiene efectos ansiolíticos en pacientes neuróticos. ^[17]

Afinidad ^[18]
Sitio	pKi
D1	5.61
D2	6.71
D3	6.58
D4	7,95
5HT1A	5.46
5HT _1B	5.54
5 HT _1D	6.14
5HT _1E	5.44
5 HT _1F	<5
5- _HT2A	8.19
5 HT ₅	5.35
5HT7	6.26
alfa ₁	7.23
alfa _2A	6.15
alfa _2B	7.08
alfa2C	6.25

Efectos antidepresivos

Se ha descubierto que la pipamperona en dosis bajas (5 mg dos veces al día) acelera y mejora el efecto antidepresivo del citalopram (40 mg una vez al día), en una combinación (citalopram/pipamperona) conocida como PipCit (nombre de código PNB-01 ). ^[12]^[19]

Véase también

Referencias

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