Piceida

Piceida
	; Transpiceida
Nombres
	Nombre IUPAC 3-Hidroxi-5-[( E )-2-(4-hidroxifenil)eten-1-il]fenil β- D -glucopiranósido
	Nombre sistemático de la IUPAC (2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-2-{3-Hidroxi-5-[( E )-2-(4-hidroxifenil)eten-1-il]fenoxi}-6-(hidroximetil)oxano-3,4,5-triol
	Otros nombres Polidatina ; Resveratrol 3-β-mono- D -glucósido ; cis -Piceido ; trans -Piceido ; 3,5,4'-Trihidroxiestilbeno-3-O-β-D-glucopiranósido
Identificadores
Número CAS	27208-80-6 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:8198 Y;
Química biológica	ChEMBL142652 norte;
Araña química	4445034 norte;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.208.708
BARRIL	C10275 Y;
Identificador de centro de PubChem	5281718;
UNIVERSIDAD	XM261C37CQ norte;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID001030555 DTXSID20897454, DTXSID001030555;
	InChI InChI=1S/C20H22O8/c21-10-16-17(24)18(25)19(26)20(28-16)27-15-8-12(7-14(23)9-15)2- 1-11-3-5-13(22)6-4-11/h1-9,16-26H,10H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20-/m1/ s1 norte Clave: HSTZMXCBWJGKHG-CUYWLFDKSA-N norte; InChI=1/C20H22O8/c21-10-16-17(24)18(25)19(26)20(28-16)27-15-8-12(7-14(23)9-15)2- 1-11-3-5-13(22)6-4-11/h1-9,16-26H,10H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20-/m1/ s1 Clave: HSTZMXCBWJGKHG-CUYWLFDKBI;
	SONRISAS OC1=CC(/C=C/C3=CC=C(O)C=C3)=CC(O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)=C1;
Propiedades
Fórmula química	C20H22O8
Masa molar	390,388 g·mol −1
Apariencia	Polvo blanco
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El piceido es un glucósido estilbenoide y es un derivado importante del resveratrol en los jugos de uva. ^[1] Se puede encontrar en la corteza de Picea sitchensis . ^[2] También se puede aislar de Reynoutria japonica ( sin. Fallopia japonica ), ^[3] la hierba japonesa (sin. Polygonum cuspidatum ).

El resveratrol se puede producir a partir del piceido a través del moho Aspergillus oryzae . ^[3] ya que el hongo produce una potente beta-glucosidasa . ^[4]

El trans -piceido es el glucósido formado con el trans -resveratrol, mientras que el cis -piceido se forma con el cis -resveratrol.

El trans -resveratrol-3- O -glucurónido es uno de los dos metabolitos del trans -piceido en ratas.^[5]

El glucósido de resveratrol de la alfalfa transgénica previene focos de criptas aberrantes en ratones. ^[6]

Véase también

Resveratrolosido (3,5,4'-trihidroxiestilbeno-4'-O-β-D-glucopiranósido)

Referencias

^ Romero-Pérez, AI; Ibern-Gómez, M.; Lamuela-Raventós, RM; De La Torre-Boronat, MC (1999). "Piceid, el principal derivado del resveratrol en los zumos de uva". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 47 (4): 1533-1536. doi :10.1021/jf981024g. PMID 10564012.
^ Aritomi, M.; Donnelly, DMX (1976). "Glucósidos de estilbeno en la corteza de Picea sitchensis ". Fitoquímica . 15 (12): 2006. doi :10.1016/S0031-9422(00)88881-0.
^ ab Wang, H.; Liu, L.; Guo, Y. -X.; Dong, Y. -S.; Zhang, D. -J.; Xiu, Z. -L. (2007). "Biotransformación de piceido en Polygonum cuspidatum a resveratrol por Aspergillus oryzae". Microbiología Aplicada y Biotecnología . 75 (4): 763–768. doi :10.1007/s00253-007-0874-3. PMID 17333175.
^ Zhang, Chunzhi; Li, Dai; Yu, Hongshan; Zhang, Bo; Jin, Fengxie (2007). "Purificación y caracterización de piceido-β-d-glucosidasa de Aspergillus oryzae". Bioquímica de procesos . 42 : 83–88. doi :10.1016/j.procbio.2006.07.019.
^ Zhou, M.; Chen, X.; Zhong, D. (2007). "Determinación simultánea de trans-resveratrol-3-O-glucósido y sus dos metabolitos en plasma de rata mediante cromatografía líquida con detección ultravioleta". Journal of Chromatography B . 854 (1–2): 219–223. doi :10.1016/j.jchromb.2007.04.025. PMID 17500049.
^ R Kineman, BD; Brummer, EC; Paiva, NL; Birt, DF (2010). "Resveratrol de alfalfa transgénica para la prevención de focos de criptas aberrantes en ratones". Nutrición y cáncer . 62 (3): 351–361. doi :10.1080/01635580903407213. PMID 20358473.

[1] Romero-Pérez, AI; Ibern-Gómez, M.; Lamuela-Raventós, RM; De La Torre-Boronat, MC (1999). "Piceid, el principal derivado del resveratrol en los zumos de uva". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 47 (4): 1533-1536. doi :10.1021/jf981024g. PMID 10564012.

[2] Aritomi, M.; Donnelly, DMX (1976). "Glucósidos de estilbeno en la corteza de Picea sitchensis ". Fitoquímica . 15 (12): 2006. doi :10.1016/S0031-9422(00)88881-0.

[Wang-3] Wang, H.; Liu, L.; Guo, Y. -X.; Dong, Y. -S.; Zhang, D. -J.; Xiu, Z. -L. (2007). "Biotransformación de piceido en Polygonum cuspidatum a resveratrol por Aspergillus oryzae". Microbiología Aplicada y Biotecnología . 75 (4): 763–768. doi :10.1007/s00253-007-0874-3. PMID 17333175.

[4] Zhang, Chunzhi; Li, Dai; Yu, Hongshan; Zhang, Bo; Jin, Fengxie (2007). "Purificación y caracterización de piceido-β-d-glucosidasa de Aspergillus oryzae". Bioquímica de procesos . 42 : 83–88. doi :10.1016/j.procbio.2006.07.019.

[5] Zhou, M.; Chen, X.; Zhong, D. (2007). "Determinación simultánea de trans-resveratrol-3-O-glucósido y sus dos metabolitos en plasma de rata mediante cromatografía líquida con detección ultravioleta". Journal of Chromatography B . 854 (1–2): 219–223. doi :10.1016/j.jchromb.2007.04.025. PMID 17500049.

[6] R Kineman, BD; Brummer, EC; Paiva, NL; Birt, DF (2010). "Resveratrol de alfalfa transgénica para la prevención de focos de criptas aberrantes en ratones". Nutrición y cáncer . 62 (3): 351–361. doi :10.1080/01635580903407213. PMID 20358473.

Nombres
Transpiceida
Nombre IUPAC 3-Hidroxi-5-[( E )-2-(4-hidroxifenil)eten-1-il]fenil β- D -glucopiranósido
Nombre sistemático de la IUPAC (2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-2-{3-Hidroxi-5-[( E )-2-(4-hidroxifenil)eten-1-il]fenoxi}-6-(hidroximetil)oxano-3,4,5-triol
Otros nombres Polidatina Resveratrol 3-β-mono- D -glucósido cis -Piceido trans -Piceido 3,5,4'-Trihidroxiestilbeno-3-O-β-D-glucopiranósido
Identificadores
Número CAS	27208-80-6^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:8198^Y
Química biológica	ChEMBL142652^norte
Araña química	4445034^norte
Tarjeta informativa de la ECHA	100.208.708
BARRIL	C10275^Y
Identificador de centro de PubChem	5281718
UNIVERSIDAD	XM261C37CQ^norte
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID001030555 DTXSID20897454, DTXSID001030555
InChI InChI=1S/C20H22O8/c21-10-16-17(24)18(25)19(26)20(28-16)27-15-8-12(7-14(23)9-15)2- 1-11-3-5-13(22)6-4-11/h1-9,16-26H,10H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20-/m1/ s1^norte Clave: HSTZMXCBWJGKHG-CUYWLFDKSA-N^norte InChI=1/C20H22O8/c21-10-16-17(24)18(25)19(26)20(28-16)27-15-8-12(7-14(23)9-15)2- 1-11-3-5-13(22)6-4-11/h1-9,16-26H,10H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20-/m1/ s1 Clave: HSTZMXCBWJGKHG-CUYWLFDKBI
SONRISAS OC1=CC(/C=C/C3=CC=C(O)C=C3)=CC(O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)=C1
Propiedades
Fórmula química	C20H22O8
Masa molar	390,388 g·mol ⁻¹
Apariencia	Polvo blanco
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información