Prostaglandina G2

Prostaglandina G₂
Nombres
	Nombre IUPAC Ácido (5Z)-7-{(1R,4S,5R,6R)-6-[(1E,3S)-3-Hidroperoxi-1-octen-1-il]-2,3-dioxabiciclo[2.2.1]hept-5-il}-5-heptenoico
Identificadores
Número CAS	51982-36-6 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:27647;
Araña química	4444406;
Número CE	200-662-2;
BARRIL	C05956;
Identificador de centro de PubChem	5280883;
UNIVERSIDAD	AZ87DUD2Y8 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID00866229;
	InChI InChI=1S/C20H32O6/c1-2-3-6-9-15(24-23)12-13-17-16(18-14-19(17)26-25-18)10-7-4-5-8-11-20(21)22/h4,7,12-13,15-19,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,21,22)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 Clave: SGUKUZOVHSFKPH-YNNPMVKQSA-N; InChI=1/C20H32O6/c1-2-3-6-9-15(24-23)12-13-17-16(18-14-19(17)26-25-18)10-7-4- 5-8-11-20(21)22/h4,7,12-13,15-19,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,21,22)/ b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 Clave: SGUKUZOVHSFKPH-YNNPMVKQBO;
	SONRISAS CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@H]2C[C@@H]([C@@H]1C/C=C\CCCC(=O)O)OO2)OO;
Propiedades
Fórmula química	C20H32O6
Masa molar	368.464
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La prostaglandina G ₂ (PGG ₂ ) es un peróxido orgánico perteneciente a la familia de las prostaglandinas . ^[1] El compuesto ha sido aislado en forma sólida, aunque se suele utilizar in vivo. Se convierte rápidamente en prostaglandina H ₂ , un proceso catalizado por la enzima COX.

La prostaglandina G ₂ se produce a partir del ácido graso ácido araquidónico . La reacción, una doble oxigenación, requiere la enzima ciclooxigenasa , que inserta dos moléculas de O ₂ en los enlaces CH del ácido sustrato. ^[2]^[1]^[3]

Referencias

^ por Wilfred van der Donk ; Tsai Ah-Lim; Kulmacz Richard J. (2002). "El mecanismo de reacción de la ciclooxigenasa". Bioquímica . 41 (52): 15451–8. doi :10.1021/bi026938h. PMID 12501173.
^ Rouzer, Carol A.; Marnett, Lawrence J. (2003). "Mecanismo de oxigenación por radicales libres de ácidos grasos poliinsaturados por ciclooxigenasas". Chemical Reviews . 103 (6): 2239–2304. doi :10.1021/cr000068x. PMID 12797830.
^ "Prostaglandina G2". Santa cruz biotechnology, inc . Consultado el 27 de abril de 2015 .

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[vvd-1] r Wilfred van der Donk ; Tsai Ah-Lim; Kulmacz Richard J. (2002). "El mecanismo de reacción de la ciclooxigenasa". Bioquímica . 41 (52): 15451–8. doi :10.1021/bi026938h. PMID 12501173.

[Marnett-2] Rouzer, Carol A.; Marnett, Lawrence J. (2003). "Mecanismo de oxigenación por radicales libres de ácidos grasos poliinsaturados por ciclooxigenasas". Chemical Reviews . 103 (6): 2239–2304. doi :10.1021/cr000068x. PMID 12797830.

[3] "Prostaglandina G2". Santa cruz biotechnology, inc . Consultado el 27 de abril de 2015 .

Nombres

Nombre IUPAC Ácido (5Z)-7-{(1R,4S,5R,6R)-6-[(1E,3S)-3-Hidroperoxi-1-octen-1-il]-2,3-dioxabiciclo[2.2.1]hept-5-il}-5-heptenoico
Identificadores
Número CAS	51982-36-6^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:27647
Araña química	4444406
Número CE	200-662-2
BARRIL	C05956
Identificador de centro de PubChem	5280883
UNIVERSIDAD	AZ87DUD2Y8^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID00866229
InChI InChI=1S/C20H32O6/c1-2-3-6-9-15(24-23)12-13-17-16(18-14-19(17)26-25-18)10-7-4-5-8-11-20(21)22/h4,7,12-13,15-19,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,21,22)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 Clave: SGUKUZOVHSFKPH-YNNPMVKQSA-N InChI=1/C20H32O6/c1-2-3-6-9-15(24-23)12-13-17-16(18-14-19(17)26-25-18)10-7-4- 5-8-11-20(21)22/h4,7,12-13,15-19,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,21,22)/ b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 Clave: SGUKUZOVHSFKPH-YNNPMVKQBO
SONRISAS CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@H]2C[C@@H]([C@@H]1C/C=C\CCCC(=O)O)OO2)OO
Propiedades
Fórmula química	C20H32O6
Masa molar	368.464
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información