Peróxido de acetona

Peróxido de acetona

Ejemplos de dímeros y trímeros cíclicos
Trímero de peróxido de acetona
Trímero de peróxido de acetona
Nombres
Nombres IUPAC
3,3-Dimetil-1,2-dioxaciclopropano (monómero)
3,3,6,6-Tetrametil-1,2,4,5-tetraoxano (dímero)
3,3,6,6,9,9-Hexametil- 1,2,4,5,7,8-hexaoxaciclononano (trímero)
3,3,6,6,9,9,12,12-Octametil- 1,2,4,5,7,8,10,11-octaoxaciclododecano (tetrámero)
Otros nombres
Triperóxido de triacetona
Peroxiacetona
Madre de Satanás
Identificadores
  • 1336-17-0 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Dímero: Imagen interactiva
  • trimer: imagen interactiva
Araña química
  • 3582942 controlarY
Número EE929 (agentes de recubrimiento, ...)
Identificador de centro de PubChem
  • 4380970
UNIVERSIDAD
  • 62T938ZGDD controlarY
  • DTXSID80158194
  • InChI=1S/C9H18O6/c1-7(2)10-12-8(3,4)14-15-9(5,6)13-11-7/h1-6H3 controlarY
    Clave: ZTLXICJMNFREPA-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C9H18O6/c1-7(2)10-12-8(3,4)14-15-9(5,6)13-11-7/h1-6H3
    Clave: ZTLXICJMNFREPA-UHFFFAOYAS
  • dímero: CC1(C)OOC(C)(C)OO1
  • trímero: CC1(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)OO1
Propiedades
C 6 H 12 O 4 (dímero)
C 9 H 18 O 6 (trímero)
C 12 H 24 O 8 (tetrámero)
Masa molar148,157 g/mol (dímero)
222,24 g/mol (trímero)
296,296 g/mol (tetrámero) [1]
AparienciaSólido cristalino blanco
Punto de fusión131,5 a 133 °C (dímero) [2]
91 °C (trímero)
Punto de ebullición97 a 160 °C (207 a 320 °F; 370 a 433 K)
Insoluble
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS01: Explosivo GHS07: Signo de exclamación
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 4: Readily capable of detonation or explosive decomposition at normal temperatures and pressures. E.g. nitroglycerinSpecial hazards (white): no code
1
4
4
Datos explosivos
Sensibilidad a los golpesAlto/Alto cuando está mojado
Sensibilidad a la fricciónAlto/moderado cuando está húmedo
Velocidad de detonación5300 m/s a densidad máxima (1,18 g/cm 3 ), alrededor de 2500–3000 m/s cerca de 0,5 g/cm 3
17 384 pies/s
3,29 millas por segundo
Factor RE0,80
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

Peróxido de acetona ( / æ s ə ˈ t ə ʊ n p ɛr ˈ ɒ k s aɪ d / ⓘ también llamadoAPEXymadre de Satanás[3][4]) es unperóxido orgánicoy unexplosivo primario. Se produce por la reacción deacetonayperóxido de hidrógenopara producir una mezcla demonómeroycíclicas de dímero,trímeroytetrámero. El monómero esdimetildioxirano. El dímero se conoce como diperóxido de diacetona(DADP). El trímero se conoce comotriperóxido de triacetona(TATP) operóxido de acetona tricíclico(TCAP). El peróxido de acetona toma la forma de un polvo cristalino blanco con un olor distintivode la lejía(cuando es impuro) o un olor similar al de la fruta cuando es puro, y puede explotar poderosamente si se somete a calor, fricción, electricidad estática, ácido sulfúrico concentrado, fuerte radiación ultravioleta ochoque. Hasta aproximadamente 2015, los detectores de explosivos no estaban configurados para detectar explosivos no nitrogenados, ya que la mayoría de los explosivos utilizados antes de 2015 estaban basados ​​en nitrógeno. El TATP, al no contener nitrógeno, se ha utilizado como explosivo de elección en variosterroristascon bombas desde 2001.

Historia

El peróxido de acetona (específicamente, triperóxido de triacetona) fue descubierto en 1895 por el químico alemán Richard Wolffenstein . [5] [6] [7] Wolffenstein combinó acetona y peróxido de hidrógeno , y luego dejó reposar la mezcla durante una semana a temperatura ambiente, tiempo durante el cual precipitó una pequeña cantidad de cristales, que tenían un punto de fusión de 97 °C (207 °F). [8]

En 1899, Adolf von Baeyer y Victor Villiger describieron la primera síntesis del dímero y describieron el uso de ácidos para la síntesis de ambos peróxidos. [9] [10] [11] [12] [13] Baeyer y Villiger prepararon el dímero combinando persulfato de potasio en éter dietílico con acetona, bajo enfriamiento. Después de separar la capa de éter, el producto se purificó y se descubrió que se fundía a 132-133 °C (270-271 °F). [14] Descubrieron que el trímero se podía preparar añadiendo ácido clorhídrico a una mezcla fría de acetona y peróxido de hidrógeno. [15] Al utilizar la depresión de los puntos de congelación para determinar los pesos moleculares de los compuestos, también determinaron que la forma de peróxido de acetona que habían preparado a través del persulfato de potasio era un dímero, mientras que el peróxido de acetona que se había preparado a través del ácido clorhídrico era un trímero, como el compuesto de Wolffenstein. [16]

Los trabajos sobre esta metodología y sobre los diversos productos obtenidos fueron investigados más a fondo a mediados del siglo XX por Milas y Golubović. [17]

Química

El nombre químico peróxido de acetona se utiliza con mayor frecuencia para referirse al trímero cíclico, el producto de una reacción entre dos precursores , peróxido de hidrógeno y acetona, en una adición nucleofílica catalizada por ácido , aunque también son posibles las formas monoméricas y diméricas. [18] [19]

Síntesis de peróxido de acetona tricíclico.

En concreto, también se pueden formar dos dímeros, uno cíclico (C 6 H 12 O 4 ) y otro de cadena abierta (C 6 H 14 O 4 ), así como un monómero de dihidroperóxido abierto (C 3 H 8 O 4 ), [20] ; en un conjunto particular de condiciones de concentración de reactivo y catalizador ácido, el trímero cíclico es el producto primario. [17] En condiciones neutras, se informa que la reacción produce el peróxido orgánico monomérico . [17]

También se ha descrito una forma tetramérica, en diferentes condiciones catalíticas, [21] aunque no sin disputas y controversias. [22] [23]

La ruta más común para obtener TATP casi puro es H2O2 / acetona / HCl en proporciones molares de 1:1:0,25, utilizando peróxido de hidrógeno al 30%. Este producto contiene muy poco o nada de DADP con algunos rastros muy pequeños de compuestos clorados. El producto que contiene una gran fracción de DADP se puede obtener a partir de H2O2 al 50% utilizando grandes cantidades de ácido sulfúrico concentrado como catalizador o, alternativamente, con H2O2 al 30% y cantidades masivas de HCl como catalizador. [23]

El producto elaborado con ácido clorhídrico se considera más estable que el elaborado con ácido sulfúrico. Se sabe que las trazas de ácido sulfúrico atrapadas dentro de los cristales de peróxido de acetona formados provocan inestabilidad. De hecho, el ácido sulfúrico atrapado puede inducir la detonación a temperaturas tan bajas como 50 °C (122 °F). Este es el mecanismo más probable detrás de las explosiones accidentales de peróxido de acetona que ocurren durante el secado sobre superficies calientes. [24]

Los peróxidos orgánicos en general son explosivos sensibles y peligrosos, y todas las formas de peróxido de acetona son sensibles a la iniciación . [ cita requerida ] El TATP se descompone explosivamente; el examen de la descomposición explosiva del TATP en el borde mismo del frente de detonación predice "la formación de acetona y ozono como los principales productos de descomposición y no los productos de oxidación esperados intuitivamente". [25] La descomposición explosiva del TATP en el borde mismo del frente de detonación crea muy poco calor; el análisis computacional anterior sugiere que la descomposición del TATP es una explosión entrópica . [25] Sin embargo, esta hipótesis ha sido cuestionada por no ajustarse a las mediciones reales. [26] La afirmación de explosión entrópica se ha vinculado a los eventos justo detrás del frente de detonación. Los autores del artículo de 2004 de Dubnikova et al. Un estudio confirma que una reacción redox final (combustión) de ozono, oxígeno y especies reactivas en agua, varios óxidos e hidrocarburos tiene lugar aproximadamente 180 ps después de la reacción inicial, aproximadamente a una micra de la onda de detonación. Los cristales detonantes de TATP finalmente alcanzan una temperatura de 2300 K (2030 °C; 3680 °F) y una presión de 80 kbar. [27] La ​​energía final de detonación es de aproximadamente 2800 kJ/kg (medida en helio), suficiente para elevar brevemente la temperatura de los productos gaseosos a 2000 °C (3630 °F). El volumen de gases en condiciones normales es de 855 L/kg para TATP y 713 L/kg para DADP (medido en helio). [26] 

Se informa que la forma tetramérica del peróxido de acetona, preparada en condiciones neutras utilizando un catalizador de estaño en presencia de un quelante o inhibidor general de la química radical , es químicamente más estable, aunque sigue siendo un explosivo primario muy peligroso . [21] Su síntesis ha sido cuestionada. [23]

Tanto el TATP como el DADP son propensos a la pérdida de masa por sublimación . El DADP tiene un peso molecular más bajo y una presión de vapor más alta . Esto significa que el DADP es más propenso a la sublimación que el TATP. Esto puede provocar un crecimiento peligroso de los cristales cuando los vapores se depositan si los cristales se han almacenado en un recipiente con tapa roscada. Este proceso de sublimación y deposición repetidas también da como resultado un cambio en el tamaño de los cristales a través de la maduración de Ostwald .

Se pueden utilizar varios métodos para el análisis de trazas de TATP, [28] incluyendo cromatografía de gases/espectrometría de masas (GC/MS), [29] [30] [31] [32] [33] cromatografía líquida de alto rendimiento /espectrometría de masas (HPLC/MS), [34] [35] [36] [37] [38] y HPLC con derivatización post-columna. [39]

El peróxido de acetona es soluble en tolueno, cloroformo, acetona, diclorometano y metanol. [40] La recristalización de explosivos primarios puede producir cristales grandes que detonan espontáneamente debido a la tensión interna. [41]

  • Peróxido de acetona tetramérico
    Peróxido de acetona tetramérico
  • Depósitos de cristales de TATP sublimado.
    Depósitos de cristales de TATP sublimado.

Usos industriales

Los peróxidos de cetona , incluidos el peróxido de acetona y el peróxido de metiletilcetona , se utilizan como iniciadores de reacciones de polimerización , por ejemplo, resinas de silicona o poliéster , en la fabricación de compuestos reforzados con fibra de vidrio . [ cita requerida ] Para estos usos, los peróxidos se encuentran típicamente en forma de una solución diluida en un disolvente orgánico; el peróxido de metiletilcetona es más común para este propósito, ya que es estable en el almacenamiento. [ cita requerida ]

El peróxido de acetona se utiliza como agente blanqueador de harina para blanquear y "madurar" la harina. [42]

Los peróxidos de acetona son subproductos no deseados de algunas reacciones de oxidación, como las que se utilizan en las síntesis de fenol . [43] Debido a su naturaleza explosiva, su presencia en procesos químicos y muestras químicas crea situaciones potencialmente peligrosas. Por ejemplo, el peróxido de triacetona es el principal contaminante que se encuentra en el éter diisopropílico como resultado de la oxidación fotoquímica en el aire. [44] Es posible que se produzcan accidentalmente en laboratorios ilícitos de MDMA . [45]

Se utilizan numerosos métodos para reducir su aparición, incluido cambiar el pH a uno más alcalino, ajustar la temperatura de reacción o agregar inhibidores de su producción. [43] [ cita(s) adicional(es) necesaria(s) ]

Uso en dispositivos explosivos improvisados

El TATP se ha utilizado en ataques con bombas y suicidas y en dispositivos explosivos improvisados, incluidos los atentados de Londres del 7 de julio de 2005 , donde cuatro atacantes suicidas mataron a 52 personas e hirieron a más de 700. [46] [47] [48] [49] Fue uno de los explosivos utilizados por el "terrorista del zapato" Richard Reid [50] [51] [49] en su fallido intento de bomba de zapato de 2001 y fue utilizado por los atacantes suicidas en los ataques de París de noviembre de 2015 , [52] los atentados de Bruselas de 2016 , [53] el atentado del Manchester Arena , el atentado de Bruselas de junio de 2017 , [54] el atentado de Parsons Green , [55] los atentados de Surabaya , [56] y los atentados de Pascua de Sri Lanka de 2019 . [57] [58] La policía de Hong Kong afirma haber encontrado 2 kg (4,4 lb) de TATP entre armas y materiales de protesta en julio de 2019, cuando se estaban produciendo protestas masivas contra un proyecto de ley que permitía la extradición a China continental . [59]

La sobrepresión de la onda de choque TATP es el 70% de la del TNT, y el impulso de fase positiva es el 55% del equivalente del TNT . El TATP a 0,4 g/cm 3 tiene aproximadamente un tercio de la brisancia del TNT (1,2 g/cm 3 ) medida mediante la prueba de Hess. [60]

El TATP es atractivo para los terroristas porque se prepara fácilmente a partir de ingredientes que se consiguen fácilmente en las tiendas, como el blanqueador de cabello y el quitaesmalte de uñas. [52] También pudo evadir la detección porque es uno de los pocos explosivos de alta potencia que no contienen nitrógeno , [61] y, por lo tanto, podía pasar sin ser detectado por los escáneres de detección de explosivos estándar , que hasta entonces estaban diseñados para detectar explosivos nitrogenados. [62] En 2016, los detectores de explosivos se habían modificado para poder detectar el TATP y se desarrollaron nuevos tipos. [63] [64]

En la Unión Europea se han adoptado medidas legislativas para limitar la venta de peróxido de hidrógeno concentrado al 12% o más. [65]

Una desventaja clave es la alta susceptibilidad del TATP a la detonación accidental, causando lesiones y muertes entre los fabricantes ilegales de bombas, lo que ha llevado a que se lo denomine la "Madre de Satanás". [64] [61] El TATP se encontró en la explosión accidental que precedió a los ataques terroristas de 2017 en Barcelona y áreas circundantes . [66]

La síntesis a gran escala de TATP suele delatar un olor excesivo a lejía o afrutado. Este olor puede incluso penetrar en la ropa y el cabello en cantidades bastante perceptibles; esto se observó en los atentados de Bruselas de 2016. [ 67]

Referencias

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  8. ^ Wolffenstein 1895, pág. 2266.
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  10. ^ Baeyer A, Villiger V (1900a). "Über die Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone" [Sobre el efecto del reactivo de Caro sobre las cetonas [parte 3]]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 33 (1): 858–864. doi :10.1002/cber.190003301153.
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  12. ^ Federoff, Basil T. et al., Enciclopedia de explosivos y artículos relacionados (Springfield, Virginia: Servicio Nacional de Información Técnica, 1960), vol. 1, pág. A41.
  13. ^ Matyáš, Robert y Pachman, Jirí, ed.s, Primary Explosives (Berlín, Alemania: Springer, 2013), pág. 257.
  14. ^ Baeyer y Villiger 1899, pag. 3632.
  15. ^ Baeyer y Villiger 1900a, pág. 859.
  16. ^ Baeyer y Villiger 1900a, pág. 859 "Das mit dem Caro'schen Reagens dargestellte, bei 132–133° schmelzende Superoxyd gab bei der Molekulargewichtsbestimmung nach der Gefrierpunktsmethode Resultate, welche zeigen, dass es dimolekular ist. Um zu sehen, ob das mit Salzsäure dargestellte Superoxyd vom Schmp. 90– 94° mit dem Wolffenstein'schen identisch ist, wurde davon ebenfalls eine Molekulargewichtsbestimmung gemacht, welche auf Zahlen führte, die für ein trimolekulares Superoxyd stimmen." [El peróxido que se preparó con el reactivo de Caro y que se fundió a 132–133 °C (270–271 °F) dio, según una determinación del peso molecular por el método del punto de congelación, resultados que muestran que es dimolecular. Para ver si el peróxido que se preparó con ácido clorhídrico y que tiene un punto de fusión de 90–94 °C (194–201 °F) es idéntico al de Wolffenstein, se determinó también su peso molecular, lo que arrojó valores correctos para un peróxido trimolecular.]
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