Pempidina
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| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| Química biológica |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.001.102 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C10H21N |
| Masa molar | 155,285 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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La pempidina es un fármaco bloqueador de ganglios , descrito por primera vez en 1958 por dos grupos de investigación que trabajaban de forma independiente y que se introdujo como tratamiento oral para la hipertensión . [1]
Farmacología
Se han publicado informes sobre la farmacología "clásica" de la pempidina. [2] [3] El grupo Spinks, en ICI , comparó la pempidina, su análogo N -etilo y la mecamilamina con considerable detalle, con datos adicionales relacionados con varios compuestos estructuralmente más simples. [2]
Toxicología
DL 50 para la sal HCl de pempidina en ratones: 74 mg/kg ( intravenosa ); 125 mg/kg ( intraperitoneal ); 413 mg/kg ( oral ). [2]
Química
La pempidina es una amina terciaria cíclica, estéricamente impedida , alifática y que es una base débil : en su forma protonada tiene un pKa de 11,25. [4]
La pempidina es un líquido con un punto de ebullición de 187–188 °C y una densidad de 0,858 g/cm 3 . [2]
Dos síntesis tempranas de este compuesto son las de Leonard y Hauck, [5] y Hall. [4] Estas son muy similares en principio: Leonard y Hauck hicieron reaccionar la forona con amoníaco , para producir 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidona , que luego se redujo mediante la reducción de Wolff-Kishner a 2,2,6,6-tetrametilpiperidina . Esta amina secundaria luego fue N - metilada usando yoduro de metilo y carbonato de potasio . [6]
El método de Hall implicó hacer reaccionar acetona con amoníaco en presencia de cloruro de calcio para dar 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidona, que luego se redujo en condiciones de Wolff-Kishner, seguido de N -metilación de la 2,2,6,6-tetrametilpiperidina resultante con p-toluenosulfonato de metilo.
Referencias
- ^ Spinks A, Young EH (mayo de 1958). "Polialquilpiperidinas: una nueva serie de agentes bloqueadores ganglionares". Nature . 181 (4620): 1397–1398. Código Bibliográfico :1958Natur.181.1397S. doi :10.1038/1811397a0. S2CID 4196802.
- ^ abcd Spinks A, Young EH, Farrington JA, Dunlop D (diciembre de 1958). "Las acciones farmacológicas de la pempidina y su homólogo etílico". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy . 13 (4): 501–20. doi :10.1111/j.1476-5381.1958.tb00246.x. PMC 1481871 . PMID 13618559.
- ^ Muggleton DF, Reading HW (junio de 1959). "Absorción, metabolismo y eliminación de pempidina en la rata". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy . 14 (2): 202–208. doi :10.1111/j.1476-5381.1959.tb01384.x. PMC 1481796 . PMID 13662574.
- ^ ab Hall HK (1957). "Efectos estéricos en las resistencias de base de las aminas cíclicas". Revista de la Sociedad Química Americana . 79 (20): 5444–5447. doi :10.1021/ja01577a031.
- ^ Leonard NJ, Hauck Jr FP (octubre de 1957). "Aminas insaturadas. X. La ruta del acetato mercúrico a las piperidinas sustituidas, Δ 2 -tetrahidropiridinas y Δ 2 -tetrahidroanabasinas". Revista de la Sociedad Química Americana . 79 (19): 5279–5292. doi :10.1021/ja01576a056.
- ^ El punto de ebullición de 147 °C dado por estos autores para su 1,2,2,6,6-pentametilpiperidina está significativamente por debajo del rango de aproximadamente 182–188 °C informado por otros químicos.
Enlaces externos
- Pempidina en los encabezados de temas médicos (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
