Osladino

Osladino
Nombres
	Nombre IUPAC (22 R ,25 S ,26 R )-26-(α- L -ramnopiranosil)-3β-[α- L -ramnopiranosil-(1→2)-β- D -glucopiranosiloxi]-22,26-epoxi-5α-colestan-6-ona
	Nombre sistemático de la IUPAC ( 12S , 13R , 14R , 15R , 16S , 32R , 33R , 34S , 35S , 36R , 51R , 53aS , 53bS , 55aS , 57S , 59aR , 59bS , 511aS , 6S , 72R , 75S , 76R , 92S , 93R , 94R , 95R , 96S ) -13,14,15,34,35,93,94,95 - Octahidroxi - 36- ( hidroximetil ) -16,59a , 511a , 6,7 5,96 - hexametilhexadecahidro-55H - 2,4,8 - trioxa-1,9(2),3(3,2),7(2,6)-tetrakis(oxana)-5(7,1)-ciclopenta[ a ]fenantrenanonafan-55 - ona
	Otros nombres 26- O -α- L -ramnopiranosil-(22 R ,25 S ,26 R )-22,26-epoxi-6-oxo-5α-colestan-3β,26-diol-3- O -α- L -ramnopiranosil-(1→2)-β- D -glucopiranósido
Identificadores
Número CAS	33650-66-7 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Araña química	8616159;
Identificador de centro de PubChem	441890;
	InChI InChI=1S/C45H74O17/c1-18-7-10-29(59-40(18)62-42-38(55)35(52)32(49)21(4)57-42)19(2) 24-8-9-25- 23-16-28(47)27-15-22(11-13-45(27,6)26(23)12-14-44(24,25)5)58-43-39(36(53) 33(50)30(17-46)60-43 )61-41-37(54)34(51)31(48)20(3)56-41/h18-27,29-43,46,48-55H,7-17H2,1-6H3/t18-, 19-,20-,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27+,29+,30+,31-,32-,33+,34+,35+,36- ,37+,38+,39+,40+,41-,42-,43+,44+,45+/m0/s1 Clave: QZOALWMSYRBZSA-QZLZDTQYSA-N;
	SONRISAS CC1CCC(OC1OC2C(C(C(C(O2)C)O)O)O)C(C)C3CCC4C3(CCC5C4CC(=O)C6C5(CCC(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)O)OC8C(C(C(C(O8)C)O)O)O)C)C;
Propiedades
Fórmula química	C45H74O17
Masa molar	887,070 g·mol −1
Apariencia	Cristales blancos
Punto de fusión	202 a 204 °C (396 a 399 °F; 475 a 477 K)
Solubilidad en agua	Bajo en agua . Soluble en etanol .
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La osladina es un edulcorante de alta intensidad aislado del rizoma de Polypodium vulgare . ^[3] Es una saponina , glicósido esteroide de sapogenina , 500 veces más dulce que la sacarosa . ^[4]

Se ha identificado un compuesto relacionado, el polipodósido A, a partir de Polypodium glycyrrhiza y es 600 veces más dulce que una solución de sacarosa al 6%. ^[2]

Véase también

Referencias

^ abc C.-R. Yang y O. Tanaka: Avances en glicósidos vegetales, química y biología. en Actas del Simposio internacional sobre glicósidos vegetales, 12-15 de agosto de 1997, Kunming, China; Elsevier, 1999. ISBN 978-0-444-50180-6
^ ab AD Kinghorn & CM Compadre, Edulcorantes alternativos: tercera edición, revisada y ampliada, Marcel Dekker, Nueva York, 2001. ISBN 0-8247-0437-1
^ J Jizba, L Dolejs, V Herout y F Sorm, « La estructura de la osladina — El principio dulce de los rizomas de Polypodium vulgare L. », en Tetrahedron Lett., vol. 18, 1971, p. 1329-1332 doi :10.1016/S0040-4039(01)96701-2
^ Yamada, H. y Nishizawa, M. (1995): Síntesis y revisión de la estructura de la saponina intensamente dulce osladin. En: J Org Chem. 60(2); 386–397; doi :10.1021/jo00107a018

Enlaces externos

Medios relacionados con Osladin en Wikimedia Commons

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[Yang-1997-1] C.-R. Yang y O. Tanaka: Avances en glicósidos vegetales, química y biología. en Actas del Simposio internacional sobre glicósidos vegetales, 12-15 de agosto de 1997, Kunming, China; Elsevier, 1999. ISBN 978-0-444-50180-6

[Kinghorn-book3-2] AD Kinghorn & CM Compadre, Edulcorantes alternativos: tercera edición, revisada y ampliada, Marcel Dekker, Nueva York, 2001. ISBN 0-8247-0437-1

[Jizba-1971-3] J Jizba, L Dolejs, V Herout y F Sorm, « La estructura de la osladina — El principio dulce de los rizomas de Polypodium vulgare L. », en Tetrahedron Lett., vol. 18, 1971, p. 1329-1332 doi :10.1016/S0040-4039(01)96701-2

[Yamada-1995-4] Yamada, H. y Nishizawa, M. (1995): Síntesis y revisión de la estructura de la saponina intensamente dulce osladin. En: J Org Chem. 60(2); 386–397; doi :10.1021/jo00107a018

Nombres

Nombre IUPAC (22 R ,25 S ,26 R )-26-(α- L -ramnopiranosil)-3β-[α- L -ramnopiranosil-(1→2)-β- D -glucopiranosiloxi]-22,26-epoxi-5α-colestan-6-ona
Nombre sistemático de la IUPAC ( ^12S , 13R ^,^14R^, 15R , 16S , ^32R , 33R , 34S , ^35S , ^36R , 51R , 53aS , 53bS , ^55aS, 57S , ^59aR , 59bS , ^511aS , 6S , 72R , ^75S^,76R ^,^92S , 93R ^,^94R , 95R , ^96S⁾-13,14,15,34,35,93,94,95 - ^Octahidroxi- 36- ( hidroximetil ) -16,59a ^,^511a, ^6,7 ^5,96 - hexametilhexadecahidro-55H ^-2,4,8 ^- trioxa-1,9(2),3(3,2),7(2,6)-tetrakis(oxana)-5(7,1)-ciclopenta[ a ]fenantrenanonafan-55 ^- ona
Otros nombres 26- O -α- L -ramnopiranosil-(22 R ,25 S ,26 R )-22,26-epoxi-6-oxo-5α-colestan-3β,26-diol-3- O -α- L -ramnopiranosil-(1→2)-β- D -glucopiranósido
Identificadores
Número CAS	33650-66-7^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Araña química	8616159
Identificador de centro de PubChem	441890
InChI InChI=1S/C45H74O17/c1-18-7-10-29(59-40(18)62-42-38(55)35(52)32(49)21(4)57-42)19(2) 24-8-9-25- 23-16-28(47)27-15-22(11-13-45(27,6)26(23)12-14-44(24,25)5)58-43-39(36(53) 33(50)30(17-46)60-43 )61-41-37(54)34(51)31(48)20(3)56-41/h18-27,29-43,46,48-55H,7-17H2,1-6H3/t18-, 19-,20-,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27+,29+,30+,31-,32-,33+,34+,35+,36- ,37+,38+,39+,40+,41-,42-,43+,44+,45+/m0/s1 Clave: QZOALWMSYRBZSA-QZLZDTQYSA-N
SONRISAS CC1CCC(OC1OC2C(C(C(C(O2)C)O)O)O)C(C)C3CCC4C3(CCC5C4CC(=O)C6C5(CCC(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)O)OC8C(C(C(C(O8)C)O)O)O)C)C
Propiedades
Fórmula química	C45H74O17
Masa molar	887,070 g·mol ⁻¹
Apariencia	Cristales blancos ^[1]
Punto de fusión	202 a 204 °C (396 a 399 °F; 475 a 477 K) ^[1]
Solubilidad en agua	Bajo en agua . ^[2] Soluble en etanol . ^[1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información