o-xileno
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido 1,2-Xileno [1] | |||
| Nombre sistemático de la IUPAC 1,2-Dimetilbenceno [1] | |||
| Otros nombres o -Xileno, [1] o-Xilol | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 1815558 | |||
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.002.203 | ||
| Número CE |
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| 67796 | |||
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1307 | ||
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C8H10 | |||
| Masa molar | 106,168 g·mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | ||
| Densidad | 0,88 g/ml | ||
| Punto de fusión | -24 °C (-11 °F; 249 K) | ||
| Punto de ebullición | 144,4 °C (291,9 °F; 417,5 K) | ||
| 0,02 % (20 °C) [2] | |||
| Solubilidad en etanol | muy soluble | ||
| Solubilidad en éter dietílico | muy soluble | ||
| Presión de vapor | 7 mmHg (20 °C) [2] | ||
| -77,78·10 −6 cm3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1.50545 | ||
| Viscosidad | 1,1049 cP a 0 °C 0,8102 cP a 20 °C | ||
| Estructura | |||
| 0,64 D [3] | |||
| Peligros | |||
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |||
Principales peligros | Ligeramente tóxico | ||
| Etiquetado SGA : | |||
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| Peligro | |||
| H225 , H226 , H304 , H305 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 , H412 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P331 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |||
| punto de inflamabilidad | 32 °C (90 °F; 305 K) | ||
| 463 °C (865 °F; 736 K) [4] | |||
| Límites de explosividad | 0,9%-6,7% [2] | ||
Valor límite umbral (TLV) | 100 ppm [4] (promedio ponderado en el tiempo), 150 ppm [4] (límite de exposición profesional) | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 4300 mg/kg (ratas, vía oral ) [5] | ||
LC Lo ( valor más bajo publicado ) | 6125 ppm (rata, 12 h) 6125 ppm (humano, 12 h) [6] | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.): | |||
PEL (Permisible) | TWA 100 ppm (435 mg/m3 ) [ 2] | ||
REL (recomendado) | TWA 100 ppm (435 mg/m3 ) ST 150 ppm (655 mg/m3 ) [ 2] | ||
IDLH (Peligro inmediato) | 900 ppm [2] | ||
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hoja de datos de seguridad externa | ||
| Compuestos relacionados | |||
Hidrocarburos aromáticos relacionados | m -xileno p -xileno tolueno | ||
| Página de datos complementarios | |||
| O-xileno (página de datos) | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
El o -xileno ( orto -xileno ) es un hidrocarburo aromático con la fórmula C6H4 ( CH3) 2 , con dos sustituyentes de metilo unidos a átomos de carbono adyacentes de un anillo de benceno ( configuración orto ). Es un isómero constitucional de m -xileno y p -xileno , y la mezcla se denomina xileno o xilenos. El o -xileno es un líquido inflamableligeramente aceitoso e incoloro . [7]
Producción y uso
El petróleo contiene aproximadamente un 1 por ciento en peso de xilenos. La mayor parte del o -xileno se produce mediante el craqueo del petróleo , lo que permite obtener una distribución de compuestos aromáticos, incluidos los isómeros del xileno. El m -xileno se isomeriza a o -xileno. La producción neta fue de aproximadamente 500.000 toneladas en el año 2000.
El o -xileno se utiliza en gran medida en la producción de anhídrido ftálico , que es un precursor de muchos materiales, fármacos y otros productos químicos. [7] En relación con su fácil oxidación, los grupos metilo son susceptibles a la halogenación. Cuando se tratan con bromo elemental , estos grupos se broman, produciendo dibromuro de xilileno : [8]
- C6H4 ( CH3 ) 2 + 2Br2 → C6H4 ( CH2Br ) 2 + 2HBr
Toxicidad y exposición
Los xilenos no son tóxicos de forma aguda; por ejemplo, la DL50 ( rata, oral) es de 4300 mg/kg. Los efectos varían según el animal y el isómero del xileno. Las preocupaciones con los xilenos se centran en los efectos narcóticos. [7]
Referencias
- ^ abc Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. págs. 121, 139, 653. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0668". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Rudolph, HD; Walzer, K.; Krutzik, Irmhild (1973). "Espectro de microondas, barrera para la rotación de metilo, conformación de metilo y momento dipolar del orto-xileno". Journal of Molecular Spectroscopy . 47 (2): 314. Bibcode :1973JMoSp..47..314R. doi :10.1016/0022-2852(73)90016-7.
- ^ abc "o-Xileno". Fichas internacionales de seguridad química . ICSC/NIOSH. 1 de julio de 2014.
- ^ Toxicidad del o-xileno
- ^ "Xileno (isómeros o, m y p)". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ abc Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). "Xilenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a28_433. ISBN 978-3527306732.
- ^ Emily FM Stephenson (1954). "Dibromuro de o-xilileno". Organic Syntheses . 34 : 100. doi :10.15227/orgsyn.034.0100.
