Oroxilina A

Oroxilina A
Nombres
	Nombre IUPAC 5,7-Dihidroxi-6-metoxiflavona
	Nombre sistemático de la IUPAC 5,7-Dihidroxi-6-metoxi-2-fenil- 4H -1-benzopiran-4-ona
	Otros nombres Éter 6-metílico de baicaleína
Identificadores
Número CAS	480-11-5 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:61668 norte;
Araña química	4478428 norte;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.189.623
BARRIL	C22603;
Identificador de centro de PubChem	5320315;
UNIVERSIDAD	53K24Z586G Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70197375;
	InChI InChI=1S/C16H12O5/c1-20-16-11(18)8-13-14(15(16)19)10(17)7-12(21-13)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,18-19H,1H3 Clave: LKOJGSWUMISDOF-UHFFFAOYSA-N;
	SONRISAS COC1=C(C=C2C(=C1O)C(=O)C=C(O2)C3=CC=CC=C3)O;
Propiedades
Fórmula química	C16H12O5
Masa molar	284,26 g/mol
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La oroxilina A es una flavona O-metilada , un compuesto químico que se puede encontrar en las plantas medicinales Scutellaria baicalensis^[1] y Scutellaria lateriflora , ^[2]^[3] y el árbol Oroxylum indicum^{. [4]} Ha demostrado actividad como inhibidor de la recaptación de dopamina , ^[5] y también es un modulador alostérico negativo del sitio de benzodiazepina del receptor GABA _A.^[5]^[6]^[7] Se ha descubierto que la oroxilina A mejora la consolidación de la memoria en ratones al elevar los niveles del factor neurotrófico derivado del cerebro (BDNF) en el hipocampo . ^[8]

Véase también

Referencias

^ Li H, Chen F (2005). "Aislamiento y purificación de baicaleína, wogonina y oroxilina A de la planta medicinal Scutellaria baicalensis mediante cromatografía de contracorriente de alta velocidad". Journal of Chromatography A . 1074 (1–2): 107–110. doi :10.1016/j.chroma.2005.03.088. PMID 15941045.
^ Li J, Ding Y, Li XC, Ferreira D, Khan S, Smillie T, Khan IA (2009). "Scuteflorins A y B, dihidropiranocumarinas de Scutellaria lateriflora". J. Nat. Prod . 72 (6): 983–7. doi :10.1021/np900068t. PMID 19555121.
^ Nishikawa K, et al. (1999). "Fenólicos en cultivos de tejidos de Scutellaria" (PDF) . Medicamentos Naturales . 53 (4): 209–13.
^ La constitución de la oroxilina-A, una materia colorante amarilla de la corteza de la raíz de Oroxylum indicum, publicada por RC Shah, CR Mehta y TS Wheeler
^ ab Yoon SY, dela Peña I, Kim SM, Woo TS, Shin CY, Son KH, Park H, Lee YS, Ryu JH, Jin M, Kim KM, Cheong JH (2013). "La oroxilina A mejora los comportamientos similares al trastorno por déficit de atención con hiperactividad en ratas espontáneamente hipertensas e inhibe la recaptación de dopamina in vitro". Archivos de investigación farmacéutica . 36 (1): 134–140. doi :10.1007/s12272-013-0009-6. ISSN 0253-6269. PMID 23371806. S2CID 23927252.
^ Liao JF, Wang HH, Chen MC, Chen CC, Chen CF (1998). "Flavonas interactivas con el sitio de unión de benzodiazepinas de la raíz de Scutellaria baicalensis". Planta Med . 64 (6): 571–2. doi :10.1055/s-2006-957517. PMID 9776664. S2CID 260251315.
^ Liu X, Hong SI, Park SJ, Dela Peña JB, Che H, Yoon SY, Kim DH, Kim JM, Cai M, Risbrough V, Geyer MA, Shin CY, Cheong JH, Park H, Lew JH, Ryu JH (2013). "Los efectos mejoradores de 5,7-dihidroxi-6-metoxi-2(4-fenoxifenil)-4H-cromeno-4-ona, un derivado de oroxilina A, contra el deterioro de la memoria y el déficit de activación sensoriomotora en ratones". Arch. Pharm. Res . 36 (7): 854–63. doi :10.1007/s12272-013-0106-6. PMID 23543630. S2CID 2554248.
^ Kim DH, Lee Y, Lee HE, Park SJ, Jeon SJ, Jeon SJ, Cheong JH, Shin CY, Son KH, Ryu JH (2014). "La oroxilina A mejora la consolidación de la memoria a través del factor neurotrófico derivado del cerebro en ratones". Brain Res. Bull . 108 : 67–73. doi :10.1016/j.brainresbull.2014.09.001. PMID 25218897. S2CID 21456826.

[1] Li H, Chen F (2005). "Aislamiento y purificación de baicaleína, wogonina y oroxilina A de la planta medicinal Scutellaria baicalensis mediante cromatografía de contracorriente de alta velocidad". Journal of Chromatography A . 1074 (1–2): 107–110. doi :10.1016/j.chroma.2005.03.088. PMID 15941045.

[2] Li J, Ding Y, Li XC, Ferreira D, Khan S, Smillie T, Khan IA (2009). "Scuteflorins A y B, dihidropiranocumarinas de Scutellaria lateriflora". J. Nat. Prod . 72 (6): 983–7. doi :10.1021/np900068t. PMID 19555121.

[3] Nishikawa K, et al. (1999). "Fenólicos en cultivos de tejidos de Scutellaria" (PDF) . Medicamentos Naturales . 53 (4): 209–13.

[4] La constitución de la oroxilina-A, una materia colorante amarilla de la corteza de la raíz de Oroxylum indicum, publicada por RC Shah, CR Mehta y TS Wheeler

[Yoondela_Peña2013-5] Yoon SY, dela Peña I, Kim SM, Woo TS, Shin CY, Son KH, Park H, Lee YS, Ryu JH, Jin M, Kim KM, Cheong JH (2013). "La oroxilina A mejora los comportamientos similares al trastorno por déficit de atención con hiperactividad en ratas espontáneamente hipertensas e inhibe la recaptación de dopamina in vitro". Archivos de investigación farmacéutica . 36 (1): 134–140. doi :10.1007/s12272-013-0009-6. ISSN 0253-6269. PMID 23371806. S2CID 23927252.

[pmid9776664-6] Liao JF, Wang HH, Chen MC, Chen CC, Chen CF (1998). "Flavonas interactivas con el sitio de unión de benzodiazepinas de la raíz de Scutellaria baicalensis". Planta Med . 64 (6): 571–2. doi :10.1055/s-2006-957517. PMID 9776664. S2CID 260251315.

[pmid23543630-7] Liu X, Hong SI, Park SJ, Dela Peña JB, Che H, Yoon SY, Kim DH, Kim JM, Cai M, Risbrough V, Geyer MA, Shin CY, Cheong JH, Park H, Lew JH, Ryu JH (2013). "Los efectos mejoradores de 5,7-dihidroxi-6-metoxi-2(4-fenoxifenil)-4H-cromeno-4-ona, un derivado de oroxilina A, contra el deterioro de la memoria y el déficit de activación sensoriomotora en ratones". Arch. Pharm. Res . 36 (7): 854–63. doi :10.1007/s12272-013-0106-6. PMID 23543630. S2CID 2554248.

[pmid25218897-8] Kim DH, Lee Y, Lee HE, Park SJ, Jeon SJ, Jeon SJ, Cheong JH, Shin CY, Son KH, Ryu JH (2014). "La oroxilina A mejora la consolidación de la memoria a través del factor neurotrófico derivado del cerebro en ratones". Brain Res. Bull . 108 : 67–73. doi :10.1016/j.brainresbull.2014.09.001. PMID 25218897. S2CID 21456826.

Nombres


Nombre IUPAC 5,7-Dihidroxi-6-metoxiflavona
Nombre sistemático de la IUPAC 5,7-Dihidroxi-6-metoxi-2-fenil- 4H -1-benzopiran-4-ona
Otros nombres Éter 6-metílico de baicaleína
Identificadores
Número CAS	480-11-5^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:61668^norte
Araña química	4478428^norte
Tarjeta informativa de la ECHA	100.189.623
BARRIL	C22603
Identificador de centro de PubChem	5320315
UNIVERSIDAD	53K24Z586G^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70197375
InChI InChI=1S/C16H12O5/c1-20-16-11(18)8-13-14(15(16)19)10(17)7-12(21-13)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,18-19H,1H3 Clave: LKOJGSWUMISDOF-UHFFFAOYSA-N
SONRISAS COC1=C(C=C2C(=C1O)C(=O)C=C(O2)C3=CC=CC=C3)O
Propiedades
Fórmula química	C16H12O5
Masa molar	284,26 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información