Norfentanilo
Metabolito y precursor de analgésico opioide sintético

Norfentanilo
Estatus legal
Estatus legal
  • BR : Clase D1 (Precursores de fármacos) [1]
Identificadores
  • N-fenil-N-piperidin-4-ilpropanamida
Número CAS
  • 1609-66-1
Identificador de centro de PubChem
  • 259381
Araña química
  • 227671 ☒norte
UNIVERSIDAD
  • 2MK6D8JV6J
EBICh
  • CHEBI:62685
Química biológica
  • ChEMBL3560524
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID2057657
Tarjeta informativa de la ECHA100.015.040
Datos químicos y físicos
FórmulaC14H20N2O​​​​​​
Masa molar232,327  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • CCC(=O)N(C1CCNCC1)C2=CC=CC=C2
  • InChI=1S/C14H20N2O/c1-2-14(17)16(12-6-4-3-5-7-12)13-8-10-15-11-9-13/h3-7,13, 15H,2,8-11H2,1H3
  • Clave:PMCBDBWCQQBSRJ-UHFFFAOYSA-N

El norfentanilo es un precursor analgésico opioide sintético inactivo . [2] Es un análogo y metabolito del fentanilo con la eliminación de la fracción fenetilo (o grupo funcional) de la estructura química del fentanilo. [3] [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10]

Ocurrencia y aplicaciones

El norfentanilo se presenta principalmente como metabolito de su fármaco original, el fentanilo . Sin embargo, también se puede utilizar para sintetizar el propio fentanilo.

Véase también

Referencias

  1. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
  2. ^ "Fentanilo". Elsevier .
  3. ^ Sofalvi, Szabolcs (2017). "Un método LC–MS-MS para el análisis de carfentanilo, 3-metilfentanilo, 2-furanilfentanilo, acetilfentanilo, fentanilo y norfentanilo en casos post mortem y de conducción bajo los efectos del alcohol". Journal of Analytical Toxicology . 41 (6): 473–483. doi : 10.1093/jat/bkx052 . PMID  28830122.
  4. ^ Bista, Sudeep R. (2014). "Desarrollo, validación y aplicación de un método HPLC–MS/MS para la determinación de fentanilo y nor-fentanilo en plasma y saliva humanos". Journal of Chromatography . B (960): 27-33.
  5. ^ Huynh, NH.; et al. (2005). "Determinación de fentanilo en plasma humano y fentanilo y norfentanilo en orina humana mediante LC-MS/MS". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 37 (5): 1095–1100. doi :10.1016/j.jpba.2004.09.024. PMID  15862690.
  6. ^ Poklis, Alphonse (2004). "Concentraciones urinarias de fentanilo y norfentanilo durante la aplicación de parches transdérmicos Duragesic®". Journal of Analytical Toxicology . 28 (6): 422–425. doi : 10.1093/jat/28.6.422 . PMID  15516290.
  7. ^ Coopman, Vera (2007). "Análisis LC–MS/MS de fentanilo y norfentanilo en una muerte por aplicación de múltiples sistemas terapéuticos transdérmicos Durogesic®". Forensic Science International . 169 (2–3): 223–227. doi :10.1016/j.forsciint.2006.03.018. PMID  16650707.
  8. ^ Peer, Cody J. (2007). "Método espectrométrico de masas por inyección directa para la identificación rápida de fentanilo y norfentanilo en orina post mortem de seis casos de sobredosis de drogas". Journal of Analytical Toxicology . 31 (8): 515–521. doi : 10.1093/jat/31.8.515 . PMID  17988466.
  9. ^ Vandergrift, Gregory W. (2018). "Espectrometría de masas con pulverización de papel para la medición directa y semicuantitativa de fentanilo y norfentanilo en matrices complejas". Bioquímica clínica . 54 : 106–111. doi :10.1016/j.clinbiochem.2018.02.005. PMID  29432758.
  10. ^ Patton, Amy L. (2014). "Medición cuantitativa de acetil fentanilo y acetil norfentanilo en orina humana mediante LC-MS/MS". Química analítica . 86 (3): 1760–1766. doi :10.1021/ac4036197. PMID  24354295.

Lectura adicional

  • Higashikawa Y, Suzuki S (junio de 2008). "Estudios sobre 1-(2-fenetil)-4-( N -propionilanilino)piperidina (fentanilo) y sus compuestos relacionados. VI. Relación estructura-actividad analgésica para fentanilo, fentanilos metil-sustituidos y otros análogos". Toxicología forense . 26 (1): 1–5. doi :10.1007/s11419-007-0039-1. S2CID  22092512.
  • Alburges ME, Hanson GR, Gibb JW, Sakashita CO, Rollins DE (1992). "Ensayo de receptor de fentanilo. II. Utilización de un ensayo de radiorreceptor para el análisis de análogos de fentanilo en orina". J Anal Toxicol . 16 (1): 36–41. doi :10.1093/jat/16.1.36. PMID  1322477.
  • Woods J, Medzihradsky F, Smith C, Winger G, Gmerek D (1988). "Evaluación de nuevos compuestos para la actividad opioide: informe anual de 1987". NIDA Res. Monogr . 81 : 543–90. PMID  3136388.
  • Aceto M, Bowman E, Harris L, May E (1988). "Estudios de dependencia de nuevos compuestos en el mono rhesus, la rata y el ratón, 1987". NIDA Res. Monogr . 81 : 485–542. PMID  3136386.
  • Brine GA, Boldt KG, Huang PT, Sawyer DK, Carroll FI (2009). "Espectros de resonancia magnética nuclear de carbono-13 de análogos del fentanilo". Journal of Heterocyclic Chemistry . 26 (3): 677–686. doi : 10.1002/jhet.5570260329 .
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