Furanilfentanilo
Analgésico opioide
Compuesto farmacéutico
Furanilfentanilo
Datos clínicos
Código ATC
  • ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • N -fenil-N-[1-(2-feniletil)piperidin-4-il]furan-2-carboxamida
Número CAS
  • 101345-66-8
Identificador de centro de PubChem
  • 13653606
Araña química
  • 14921702
UNIVERSIDAD
  • 3F7C9J1LS7
BARRIL
  • C22761
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID601032311
Datos químicos y físicos
FórmulaC24H26N2O2​​​​​​​
Masa molar374,484  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • O=C(N(C1CCN(CC1)CCc2ccccc2)c3ccccc3)c4occc4
  • InChI=1/C24H26N2O2/c27-24(23-12-7-19-28-23)26(21-10-5-2-6-11-21 )22-14-17-25(18-15-22)16-13-20-8-3-1-4-9-20/h1-12,19,22H,13-18H2
  • Clave:FZJVHWISUGFFQV-UHFFFAOYSA-N

El furanilfentanilo ( Fu-F ) es un analgésico opioide análogo del fentanilo [1] y se ha vendido como droga de diseño . [2] [3] Tiene un valor de DE50 de 0,02 mg/kg en ratones. [ 4 ] Esto lo hace aproximadamente una quinta parte de potente que el fentanilo. [5]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de los análogos del fentanilo son similares a los del propio fentanilo, que incluyen picazón , náuseas y depresión respiratoria potencialmente grave , que puede poner en peligro la vida. Los análogos del fentanilo han matado a cientos de personas en toda Europa y las ex repúblicas soviéticas desde que comenzó el resurgimiento más reciente de su uso en Estonia a principios de la década de 2000, y siguen apareciendo nuevos derivados. [6]

En Suecia [7] y Canadá se han observado reacciones adversas potencialmente mortales causadas por el uso de furanilfentanilo . [8] Al menos siete muertes en el condado de Cook, Illinois, se han relacionado con el furanilfentanilo en 2016, con muertes adicionales en los suburbios de Chicago en 2017. [9] [10] [11]

Detección en fluidos biológicos

El furanilfentanilo se puede medir en sangre u orina para controlar su uso, confirmar un diagnóstico de envenenamiento o ayudar en una investigación médico-legal de muerte. Los inmunoensayos disponibles comercialmente se utilizan a menudo como pruebas de detección inicial, pero las técnicas cromatográficas se utilizan generalmente para la confirmación y cuantificación. Se espera que las concentraciones de furanilfentanilo en sangre estén en un rango de 1-45 μg/L en víctimas de sobredosis fatales. [12] [13] [14]

El furanilfentanilo es ilegal en Suecia desde enero de 2016. [15]

El 27 de septiembre de 2016, la Administración para el Control de Drogas de los Estados Unidos (DEA) propuso la inclusión temporal del furanilfentanilo en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas . [16] El 29 de noviembre de 2016, la DEA emitió su norma final, por la que el furanilfentanilo pasó a formar parte de la Lista I. [17] [18]

Véase también

Referencias

  1. ^ Bagley JR, Wynn RL, Rudo FG, Doorley BM, Spencer HK, Spaulding T (marzo de 1989). "Nuevas 4-(heteroanilido)piperidinas, estructuralmente relacionadas con el agonista opioide puro fentanilo, con propiedades agonistas y/o antagonistas". Journal of Medicinal Chemistry . 32 (3): 663–671. doi :10.1021/jm00123a028. PMID  2563773.
  2. ^ Kanamori T, Okada Y, Segawa H, Yamamuro T, Kuwayama K, Tsujikawa K, Togawa-Iwata Y (agosto de 2020). "Detección y confirmación del metabolito de ácido carboxílico de anillo abierto de un nuevo opioide sintético furanilfentanilo". Toxicología Forense . 39 : 114-122. doi : 10.1007/s11419-020-00546-7 . ISSN  1860-8973.
  3. ^ Bilel S, Azevedo Neto J, Arfè R, Tirri M, Gaudio RM, Fantinati A, et al. (mayo de 2022). "Estudio farmacodinámico in vitro e in vivo de los nuevos derivados del fentanilo: acrilfentanilo, ocfentanilo y furanilfentanilo". Neurofarmacología . 209 : 109020. doi : 10.1016/j.neuropharm.2022.109020 . hdl : 11392/2497907 . PMID  35247453. S2CID  247172069.
  4. ^ Huang BS, Terrell RC, Deutsche KH, Kudzma LV, Lalinde NL (9 de abril de 1984). "Patente US4584303 - N-aril-N-(4-piperidinil)amidas y composiciones farmacéuticas y método que emplea dichos compuestos". The Boc Group, Inc.
  5. ^ Chen Q, Shang Y, Xu Y, Li P, Li P, Liu GL (febrero de 2016). "Efecto analgésico y mecanismo farmacológico del fentanilo y el butorfanol en un modelo de rata de dolor incisional". Journal of Clinical Anesthesia . 28 : 67–73. doi :10.1016/j.jclinane.2015.08.010. PMID  26440441.
  6. ^ Mounteney J, Giraudon I, Denissov G, Griffiths P (julio de 2015). "Fentanilos: ¿Nos estamos perdiendo las señales? Altamente potentes y en aumento en Europa". Revista Internacional de Políticas de Drogas . 26 (7): 626–631. doi :10.1016/j.drugpo.2015.04.003. PMID  25976511.
  7. ^ Helander A, Bäckberg M, Beck O (20 de abril de 2016). "Intoxicaciones que involucran los análogos del fentanilo acetilfentanilo, 4-metoxibutirfentanilo y furanilfentanilo: resultados del proyecto sueco STRIDA". Toxicología clínica . 54 (4): 324–332. doi :10.3109/15563650.2016.1139715. PMID  26850293. S2CID  41668288.
  8. ^ Klar SA, Brodkin E, Gibson E, Padhi S, Predy C, Green C, Lee V (septiembre de 2016). "Notas desde el campo: eventos de sobredosis de furanil-fentanilo causados ​​por fumar crack contaminado - Columbia Británica, Canadá, 15-18 de julio de 2016". MMWR. Informe semanal de morbilidad y mortalidad . 65 (37): 1015–1016. doi : 10.15585/mmwr.mm6537a6 . PMID  27657853.
  9. ^ Preckwinkle T (18 de abril de 2016). "El médico forense informa que aumentan las muertes por opioides potentes". Gobierno del condado de Cook. Archivado desde el original el 2 de junio de 2016.
  10. ^ Mohr AL, Friscia M, Papsun D, ​​Kacinko SL, Buzby D, Logan BK (noviembre de 2016). "Análisis de nuevos opioides sintéticos U-47700, U-50488 y furanil fentanilo mediante LC-MS/MS en casos post mortem". Journal of Analytical Toxicology . 40 (9): 709–717. doi : 10.1093/jat/bkw086 . PMID  27590036.
  11. ^ Marrazzo A. "Nueva forma de heroína sintética que aparece en las muertes en el área de Chicago". Condado de McHenry . Consultado el 4 de febrero de 2017 .
  12. ^ Baselt, R. (2017) Disposición de fármacos y productos químicos tóxicos en el hombre , 11.ª edición, Biomedical Publications, Foster City, CA, pág. 2315.
  13. ^ Mohr AL, Friscia M, Papsun D, ​​Kacinko SL, Buzby D, Logan BK (noviembre de 2016). "Análisis de nuevos opioides sintéticos U-47700, U-50488 y furanil fentanilo mediante LC-MS/MS en casos post mortem". Journal of Analytical Toxicology . 40 (9): 709–717. doi : 10.1093/jat/bkw086 . PMID  27590036.
  14. ^ Dybowski MP, Dawidowicz AL (enero de 2020). "Furanilfentanilo en sangre total medido por GC-MS/MS después de la extracción con QuEChERS en un caso fatal". Toxicología forense . 38 (2): 496–504. doi :10.1007/s11419-019-00515-9. ISSN  1860-8973. S2CID  209897483.
  15. ^ "31 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" (en sueco). Folkhälsomyndigheten. 17 de noviembre de 2015.
  16. ^ Administración para el Control de Drogas (DEA) (27 de septiembre de 2016). "Norma propuesta: Listas de sustancias controladas: colocación temporal del furanil fentanilo en la Lista I". Registro Federal.
  17. ^ "2016 - Orden final: colocación temporal del furanil fentanilo en la Lista I". www.deadiversion.usdoj.gov .
  18. ^ Kroll D. "El furanil fentanilo se une al U-47.700 como el segundo opioide ilícito prohibido por la DEA en noviembre". forbes.com .
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