Nootkatona
Nootkatona
Cristales de nootkatona
Nombres
Nombre IUPAC
4α,5α-Eremophila-1(10),11-dien-2-ona
Nombre sistemático de la IUPAC
( 4R ,4aS , 6R ) -4,4a-Dimetil-6-(prop-1-en-2-il)-4,4a,5,6,7,8-hexahidronaftalen-2(3H ) -ona
Otros nombres
(+)-nootkatona
Identificadores
  • 4674-50-4 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:81377 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL446299 controlarY
Araña química
  • 1064812 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.022.840
BARRIL
  • C17914 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 1268142
UNIVERSIDAD
  • IZ2Y119N4J controlarY
  • DTXSID8047050
  • InChI=1S/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1, 5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1 controlarY
    Clave: WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N controlarY
  • InChI=1/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1, 5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1
    Clave: WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKBQ
  • O=C2\C=C1\CC[C@@H](C(=C)C)C[C@@]1(C)[C@H](C)C2
Propiedades
C15H22O​​​​
Masa molar218,340  g·mol −1
AparienciaCristales transparentes o blancos, las muestras impuras aparecen como un líquido amarillo viscoso.
Densidad0,968 g/ml
Punto de fusión36 °C (97 °F; 309 K)
Punto de ebullición170 °C (338 °F; 443 K)
Insoluble en agua, muy soluble en etanol, diclorometano, acetato de etilo, soluble en hexanos.
Peligros
Etiquetado SGA : [1]
GHS07: Signo de exclamación
Advertencia
H317
P280
punto de inflamabilidad~ 100 °C (212 °F; 373 K)
Compuestos relacionados
Terpenos relacionados
Valenceno
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La nootkatona es un compuesto orgánico , un sesquiterpenoide , lo que significa que es un derivado C15 que también contiene un grupo funcional que contiene oxígeno (una cetona ). Es el compuesto aromático más valioso del pomelo . [2] La nootkatona se aisló originalmente de la madera del cedro amarillo de Alaska , Cupressus nootkatensis . El nombre de la especie, nootkatensis, se deriva del idioma del pueblo Nuu-Chah-Nulth de Canadá (anteriormente conocido como el pueblo Nootka). [3]

Producción

La nootkatona se produce comercialmente a partir del valenceno, otro sesquiterpeno más abundante. [4]

La conversión de valenceno en nootkatona es un ejemplo de oxidación alílica.

Allylix (ahora Lallemand de Montreal, PQ), desarrolló un proceso de fermentación para la nootkatona. [5] [6]

Mecanismo de acción

Al igual que ocurre con otros terpenoides vegetales, la nootkatona activa el receptor de octopamina tipo 1 α-adrenérgico (PaOA1) en artrópodos susceptibles , lo que provoca espasmos fatales. [7]

Usos

La nootkatona en forma de aerosol es un repelente o insecticida eficaz contra las garrapatas de los ciervos [8] [9] [10] y las garrapatas de la estrella solitaria . [9] [10] También es un repelente o insecticida eficaz contra los mosquitos y puede repeler chinches, piojos, termitas de Formosa [11] y otros insectos. [12] Es un insecticida respetuoso con el medio ambiente porque es un aceite esencial volátil que no persiste en el medio ambiente. [12] Fue aprobado por la EPA de EE. UU. para este uso el 10 de agosto de 2020. [13] Su capacidad para repeler garrapatas, mosquitos y otros insectos puede durar horas, a diferencia de otros repelentes de aceite de origen vegetal como la citronela, el aceite de menta y el aceite de limoncillo. [14] No es tóxico para los humanos, es un aditivo alimentario aprobado [12] y se usa comúnmente en alimentos, cosméticos y productos farmacéuticos. [8] Los CDC han otorgado licencias de patentes a dos empresas para producir un insecticida y un repelente de insectos. [12]

Véase también

Referencias

  1. ^ SGA: Sigma-Aldrich 74437 (ficha de datos de seguridad)
  2. ^ Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa (noviembre de 2005). "Producción altamente eficiente de nootkatona, el aroma de pomelo a partir de valenceno, por biotransformación". Química. Toro . 53 (11): 1513–1514. doi : 10.1248/cpb.53.1513 . PMID  16272746.
  3. ^ "Cupressus nootkatensis / Ciprés de Nootka | Especies de coníferas".
  4. ^ Horn, Evan J.; Rosen, Brandon R.; Chen, Yong; Tang, Jiaze; Chen, Ke; Eastgate, Martin D.; Baran, Phil S. (2016). "Oxidación electroquímica alílica C–H escalable y sostenible". Nature . 533 (7601): 77–81. Bibcode :2016Natur.533...77H. doi :10.1038/nature17431. PMC 4860034 . PMID  27096371. 
  5. ^ "La fermentación rentable reemplaza la extracción costosa". Allylix . Archivado desde el original el 25 de marzo de 2012 . Consultado el 10 de agosto de 2012 .
  6. ^ Bigelow, Bruce (28 de abril de 2011). "Nootkatone, que se encuentra en el pomelo, es repelente de mosquitos y garrapatas". xconomy.com . Consultado el 10 de agosto de 2012 .
  7. ^ Norris, Edmund J.; Gross, Aaron D.; Kimber, Michael J.; Bartholomay, Lyric; Coats, Joel (2018). "Los terpenoides vegetales modulan el receptor de octopamina α-adrenérgico tipo 1 (PaOA1) aislado de la cucaracha americana (Periplaneta americana)". Avances en el control biorracional de plagas médicas y veterinarias . Serie de simposios de la ACS. Vol. 1289. págs. 219–235. doi :10.1021/bk-2018-1289.ch012. ISBN 9780841233591.
  8. ^ por Jan Suszkiw (enero de 2011). "Lignina + nootkatona = garrapatas muertas". USDA.
  9. ^ ab Dolan, MC.; Jordania, RA.; Schulze, TL.; Schulze, CJ.; Manning, MC.; Ruffolo, D.; Schmidt, J.P.; Piesman, J.; Karchesy, JJ. (diciembre de 2009). "Capacidad de dos productos naturales, nootkatone y carvacrol, para suprimir Ixodes scapularis y Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) en una zona endémica de la enfermedad de Lyme en Nueva Jersey". JEcon Entomol . 102 (6): 2316–24. doi :10.1603/029.102.0638. PMID  20069863. S2CID  2731012.
  10. ^ ab Jordan, Robert A.; Schulze, Terry L.; Dolan, Marc C. (enero de 2012). "Eficacia de compuestos sintéticos y derivados de plantas en la ropa como repelentes contra Ixodes scapularis y Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae)" (PDF) . Journal of Medical Entomology . 49 (1): 101–106. doi : 10.1603/ME10241 . PMID  22308777. Archivado desde el original el 18 de junio de 2017.
  11. ^ Zhu BC, Henderson G, Chen F, Maistrello L, Laine RA (marzo de 2001). "Nootkatone es un repelente de termitas subterráneas de Formosa (Coptotermes formosanus)". J Chem Ecología . 27 (3): 523–31. doi :10.1023/a:1010301308649. PMID  11441443.
  12. ^ abcd Richard Knox (18 de abril de 2011). "Cómo repeler insectos con esencia de pomelo". NPR .
  13. ^ "EPS aprueba nootkatone". 10 de agosto de 2020.
  14. ^ McNeil, Donald G. Jr. (11 de agosto de 2020). "Los aromas cítricos se utilizan como arma contra las enfermedades transmitidas por insectos". nytimes.com . Consultado el 5 de julio de 2021 .
  • Descripción de nootkatone en Leffingwell.com
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