Nobiletina

Nobiletina
Fórmula esquelética de la nobiletina
Modelo de bolas y palos de nobiletina
Nombres
Nombre IUPAC
3′,4′,5,6,7,8-Hexametoxiflavona
Nombre sistemático de la IUPAC
2-(3,4-Dimetoxifenil)-5,6,7,8-tetrametoxi-4 H -1-benzopiran-4-ona
Otros nombres
Hexametoxiflavona
Identificadores
  • 478-01-3 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:7602 ☒norte
Araña química
  • 65283 ☒norte
BARRIL
  • C10112 ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 72344
UNIVERSIDAD
  • D65ILJ7WLY controlarY
  • DTXSID30197275
  • InChI=1S/C21H22O8/c1-23-13-8-7-11(9-15(13)24-2)14-10-12(22)16-17(25-3)19(26-4) 21(28-6)20(27-5)18(16)29-14/h7-10H,1-6H3 ☒norte
    Clave: MRIAQLRQZPPODS-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • InChI=1/C21H22O8/c1-23-13-8-7-11(9-15(13)24-2)14-10-12(22)16-17(25-3)19(26-4) 21(28-6)20(27-5)18(16)29-14/h7-10H,1-6H3
    Clave: MRIAQLRQZPPODS-UHFFFAOYAI
  • c1c(OC)c(OC)ccc1C2=CC(=O)c3c(OC)c(OC)c(OC)c(OC)c3O2
Propiedades
C21H22O8
Masa molar402,399  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La nobiletina es un flavonoide aislado de las cáscaras de los cítricos . Es una flavona O -metilada que tiene la actividad de rescatar el deterioro de la memoria inducido por la bulbectomía . [1]

Farmacología potencial

Se descubrió que la nobiletina inhibe potencialmente la degradación del cartílago. [2]

Se ha demostrado que la nobiletina aumenta la actividad del receptor AMPA y la potenciación a largo plazo en cultivos celulares. [3] Se han descrito efectos quimiopreventivos sinérgicos de la nobiletina y la atorvastatina en la carcinogénesis del colon . [4] La nobiletina mejora la eficacia antitumoral a través de la supresión de la señalización IκB/NF-κB en el cáncer de mama triple negativo[5].

Referencias

  1. ^ Nagase H, Yamakuni T, Matsuzaki K, Maruyama Y, Kasahara J, Hinohara Y, Kondo S, Mimaki Y, Sashida Y, Tank AW, Fukunaga K, Ohizumi Y (2005). "Mecanismo de acción neurotrófica de nobiletina en células PC12D". Bioquímica . 44 (42): 13683–13691. doi :10.1021/bi050643x. ISSN  0006-2960. PMID  16229458. La nobiletina es un compuesto no peptídico de bajo peso molecular procedente de una fruta cítrica y tiene la actividad de rescatar el deterioro de la memoria inducido por la bulbectomía.
  2. ^ Henrotin, Y.; C. Lambert; D. Couchourel; C. Ripoll; E. Chiotelli (enero de 2011). "Nutracéuticos: ¿representan una nueva era en el tratamiento de la osteoartritis? – una revisión narrativa de las lecciones aprendidas con cinco productos". Osteoartritis y cartílago . 19 (1): 1–21. doi : 10.1016/j.joca.2010.10.017 . PMID  21035558 . Consultado el 27 de diciembre de 2011 .
  3. ^ Matsuzaki K, Miyazaki K, Sakai S, Yawo H, Nakata N, Moriguchi S, Fukunaga K, Yokosuka A, Sashida Y, Mimaki Y, Yamakuni T, Ohizumi Y (2008). "La nobiletina, un flavonoide cítrico con acción neurotrófica, aumenta la fosforilación mediada por la proteína quinasa A de la subunidad del receptor AMPA, GluR1, y la respuesta del receptor postsináptico al glutamato en el hipocampo murino". Eur J Pharmacol . 578 (2–3): 194–200. doi :10.1016/j.ejphar.2007.09.028. PMID  17976577.
  4. ^ Wu, Xian; Song, Mingyue; Qiu, Peiju; Rakariyatham, Kanyasiri; Li, Fang; Gao, Zili; Cai, Xiaokun; Wang, Minqi; Xu, Fei; Zheng, Jinkai; Xiao, Hang (1 de abril de 2017). "Efectos quimiopreventivos sinérgicos de la nobiletina y la atorvastatina en la carcinogénesis del colon". Carcinogénesis . 38 (4): 455–464. doi :10.1093/carcin/bgx018. ISSN  0143-3334. PMC 6248647 . PMID  28207072. 

[5] Kim E, Kim YJ, Ji Z, Kang JM, Wirianto M, Paudel KR, Smith JA, Ono K, Kim JA, Eckel-Mahan K, Zhou X. La activación de ROR por nobiletina mejora la eficacia antitumoral a través de la supresión de la señalización de IκB/NF-κB en el cáncer de mama triple negativo. Muerte celular y enfermedad. 19 de abril de 2022;13(4):374.


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