Nitrito de amilo
Compuesto químico

Nitrito de amilo
Estructura química del nitrito de amilo
Modelo de esferas y barras de nitrito de amilo
Datos clínicos
Otros nombresNitrito de isoamilo,
nitrito de isopentilo,
nitramilo,
3-metil-1-nitrosooxibutano,
nitrito de alcohol pentílico (ambiguo),
poppers (ambiguo, coloquial, jerga)
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • Nitrito de (3-metilbutilo)
Número CAS
  • 110-46-3 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 8053
Banco de medicamentos
  • DB01612 controlarY
Araña química
  • 7762 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 5N0U5TUC9Z
BARRIL
  • D00517 controlarY
EBICh
  • CHEBI:2691 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID9025455
Datos químicos y físicos
FórmulaC5H11NO2​​​​​​
Masa molar117,148  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Densidad0,872 g/ cm3
Punto de ebullición99 °C (210 °F)
Solubilidad en aguaLigeramente soluble mg/mL (20 °C)
  • CC(C)CCON=O
  • InChI=1S/C5H11NO2/c1-5(2)3-4-8-6-7/h5H,3-4H2,1-2H3 controlarY
  • Clave: OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)

El nitrito de amilo es un compuesto químico con la fórmula C 5 H 11 ONO. Se conocen una variedad de isómeros, pero todos ellos presentan un grupo amilo unido al grupo funcional nitrito . El grupo alquilo (el amilo en este caso) no es reactivo y las propiedades químicas y biológicas se deben principalmente al grupo nitrito. Al igual que otros nitritos de alquilo , el nitrito de amilo es bioactivo en los mamíferos, siendo un vasodilatador , que es la base de su uso como medicamento de prescripción. [2] Como inhalante, también tiene un efecto psicoactivo , lo que ha llevado a su uso recreativo, con su olor descrito como el de calcetines viejos o pies sucios. [3] Se documentó por primera vez en 1844 y entró en uso médico en 1867. [4]

Usos

  • El nitrito de amilo se ha utilizado históricamente con fines médicos para tratar enfermedades cardíacas y angina de pecho.
  • El nitrito de amilo se ha utilizado a veces como antídoto para el envenenamiento por cianuro . [5] [6] Se pensaba que actuaba como oxidante , para inducir la formación de metahemoglobina . La metahemoglobina a su vez puede secuestrar el cianuro como cianometahemoglobina. [7] Sin embargo, ha sido reemplazado por hidroxocobalamina que tenía una mejor eficacia, [8] y se ha descubierto que el uso de nitrito de amilo es ineficaz y poco científico. [9]
  • El nitrito de amilo se utiliza como agente de limpieza y disolvente en aplicaciones industriales y domésticas. Sustituyó al diclorodifluorometano ('Freón-12'), un producto químico industrial prohibido universalmente en 1996 debido a los daños a la capa de ozono , [10] como limpiador de placas de circuito impreso . [ cita requerida ] Se añaden cantidades mínimas a algunos perfumes . [11]
  • También se utiliza de forma recreativa como droga inhalante que induce un breve estado eufórico, y cuando se combina con otras drogas estimulantes intoxicantes como la cocaína o el MDMA , el estado eufórico se intensifica y se prolonga. Una vez que desaparece el efecto de algunas drogas estimulantes, un efecto secundario común es un período de depresión o ansiedad , llamado coloquialmente "bajada"; a veces se utiliza nitrito de amilo para combatir estos efectos secundarios negativos. Este efecto, combinado con sus efectos disociativos, ha llevado a su uso como droga recreativa (ver: Poppers ) . [5]

Nomenclatura

El término "nitrito de amilo" abarca varios isómeros . En la literatura más antigua, el nombre común no sistemático amilo se usaba a menudo para el grupo pentilo , donde el grupo amilo es un grupo alquilo lineal o normal (n) , y el nitrito de amilo resultante tendría la fórmula estructural CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 ONO, también conocido como nitrito de n-amilo.

Una forma común de nitrito de amilo es el isómero con la fórmula (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO, al que se puede denominar más específicamente nitrito de isoamilo.

El nitrato de amilo, que tiene un nombre similar , tiene propiedades muy diferentes. Al mismo tiempo, el nitrito de isopropilo tiene una estructura similar y usos similares (también llamado "poppers"), pero con peores efectos secundarios. [12]

El nitrito de amilo a veces se conoce coloquialmente como gas de manzana de plátano . [13]

Síntesis y reacciones

Los nitritos de alquilo se preparan mediante la reacción de alcoholes con ácido nitroso : [14]

ROH + HONO → RONO + H 2 O, donde R = grupo alquilo

La reacción se denomina esterificación . La síntesis de nitritos de alquilo es, en general, sencilla y se puede llevar a cabo en laboratorios caseros. Un procedimiento común incluye la adición gota a gota de ácido sulfúrico concentrado a una mezcla enfriada de una solución acuosa de nitrito de sodio y un alcohol. La mezcla estequiométrica formada de manera intermedia de dióxido de nitrógeno y óxido nítrico convierte luego el alcohol en nitrito de alquilo, que, debido a su baja densidad, formará una capa superior que se puede decantar fácilmente de la mezcla de reacción.

El nitrito de isoamilo se descompone en presencia de una base para dar sales de nitrito y el alcohol isoamílico :

C 5 H 11 ONO + NaOH → C 5 H 11 OH + NaNO 2

El nitrito de amilo, al igual que otros nitritos de alquilo, reacciona con carbaniones para dar oximas . [15]

Los nitritos de amilo también son útiles como reactivos en una modificación de la reacción de Sandmeyer . La reacción del nitrito de alquilo con una amina aromática en un disolvente halogenado produce una especie aromática radical , que libera un átomo de halógeno del disolvente. Para la síntesis de yoduros de arilo se utiliza diyodometano , [16] [17] mientras que el bromoformo es el disolvente de elección para la síntesis de bromuros de arilo . [18]

Efectos fisiológicos

Un antiguo recipiente de nitrito de amilo, Museo Hunterian, Glasgow

El nitrito de amilo, al igual que otros nitritos de alquilo , [19] es un potente vasodilatador ; expande los vasos sanguíneos , lo que resulta en una disminución de la presión arterial . El nitrito de amilo se puede utilizar durante las pruebas de esfuerzo cardiovascular en pacientes con sospecha de miocardiopatía hipertrófica para causar vasodilatación y, por lo tanto, reducir la poscarga y provocar la obstrucción del flujo sanguíneo hacia la aorta desde el ventrículo al aumentar el gradiente de presión, lo que causa una obstrucción del flujo de salida del ventrículo izquierdo. Los nitritos de alquilo son una fuente de óxido nítrico , que indica la relajación de los músculos involuntarios . Los efectos físicos incluyen disminución de la presión arterial, dolor de cabeza, enrojecimiento de la cara, aumento de la frecuencia cardíaca, mareos y relajación de los músculos involuntarios, especialmente las paredes de los vasos sanguíneos y el esfínter anal interno y externo . No hay síntomas de abstinencia . Los síntomas de sobredosis incluyen náuseas , vómitos , hipotensión , hipoventilación , dificultad para respirar y desmayos . Los efectos aparecen muy rápidamente, generalmente en unos pocos segundos y desaparecen en unos pocos minutos. El nitrito de amilo también puede intensificar la experiencia de sinestesia . [20] El nitrito de amilo, cuando se administra como medicamento a pacientes con angina, también se puede administrar en forma de ampolla. La ampolla se coloca en una gasa y luego el paciente la inhala durante un ataque de angina y se repite cada quince minutos. Sin embargo, la dosificación oral de nitrito de amilo es ineficaz debido a la mala absorción y al extenso metabolismo hepático. El nitrito de amilo ha sido ampliamente reemplazado por nitroglicerina para el tratamiento de la angina aguda.

Toxicidad

Aunque hay informes de casos de toxicidad potencialmente mortal que involucran cantidades inusualmente grandes, [21] las dosis inhaladas típicas de nitrito de amilo se consideran relativamente seguras. [22] [23] Sin embargo, el nitrito de amilo líquido es altamente tóxico cuando se ingiere debido a la concentración peligrosamente alta que causa en la sangre. [24] Independientemente de la forma o vía de administración, la toxicidad aguda se produce principalmente cuando el nitrito oxida una proporción significativa de hemoglobina en la sangre sin oxígeno, formando metahemoglobina, que no puede transportar oxígeno. Los casos de intoxicación grave progresarán a metahemoglobinemia , caracterizada por una decoloración azul-marrón debajo de la piel que podría confundirse con cianosis. [21] [24] El tratamiento con oxígeno y azul de metileno intravenoso frustra aún más la confirmación visual ya que el azul de metileno en sí es, como su nombre sugiere, un tinte azul; A pesar de los cambios en los diferentes tonos de azul del paciente, es un antídoto eficaz al catalizar la producción de la enzima responsable de reducir la metahemoglobina en la sangre a hemoglobina.

La decoloración hace que la oximetría de pulso basada en el infrarrojo cercano se vuelva inútil. Más fundamentalmente, el análisis de gases en sangre en general tiene una eficacia limitada, ya que el aumento del nivel de metahemoglobina aumenta la afinidad de unión al oxígeno de la hemoglobina regular. [21] Por lo tanto, la medición de las proporciones y los niveles reales de metahemoglobina y hemoglobina debe acompañar a cualquier muestra de presión parcial de gases en sangre en estos casos.

En el episodio de Columbo titulado " Aguas turbulentas " (1974-1975) se muestra la inhalación de nitrito de amilo por parte del antagonista Hayden Danziger (interpretado por Robert Vaughn) para ayudarlo a fingir un ataque cardíaco como coartada. Sin embargo, en el episodio se hace referencia a la sustancia incorrectamente como nitrato de amilo. [25]

La película Jubilee de Derek Jarman de 1978 presenta un personaje llamado Amyl Nitrate (una referencia mal escrita al nitrito de amilo).

La banda punk Amyl and the Sniffers hace referencia al uso recreativo del nitrito de amilo en su nombre. [26]

El libro de Hunter S. Thompson , Miedo y asco en Las Vegas, considera al nitrito de amilo como uno de los muchos medicamentos que Raoul Duke lleva consigo para el viaje a Las Vegas , llevando consigo alrededor de dos docenas de ampollas y generalmente justificando su uso por parte de él y el Dr. Gonzo ante otras personas a su alrededor afirmando que es para la angina de pecho .

Referencias

  1. ^ Anvisa (28 de mayo de 2024). "RDC Nº 877 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 877 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial de la Unión . Archivado desde el original el 25 de septiembre de 2024 . Consultado el 25 de septiembre de 2024 .
  2. ^ "Descripción y marcas comerciales del nitrito de amilo (vía inhalatoria) - Mayo Clinic" www.mayoclinic.org . Consultado el 5 de diciembre de 2023 .
  3. ^ "Medicamentos - Nitrito de amilo, butilo o isobutilo, nitratos, poppers". urban75.com .
  4. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. XXX. ISBN 9783527607495.
  5. ^ ab Giannini AJ, Slaby AE, Giannini MC (1982). Manual de emergencias por sobredosis y desintoxicación . New Hyde Park, NY.: Medical Examination Publishing Co., págs. 48-50.
  6. ^ Mason DT, Braunwald E (noviembre de 1965). "Los efectos de la nitroglicerina y el nitrito de amilo en el tono arteriolar y venoso del antebrazo humano". Circulation . 32 (5): 755–766. doi : 10.1161/01.cir.32.5.755 . PMID  4954412.
  7. ^ Vale JA (2001). "Antídotos contra el cianuro: desde el nitrito de amilo hasta la hidroxocobalamina: ¿cuál es el mejor antídoto?". Toxicología . 168 (1): 37–38.
  8. ^ Hall AH, Saiers J, Baud F (2009). "¿Qué antídoto contra el cianuro?". Crit Rev Toxicol . 39 (7): 541–552. doi : 10.1080/10408440802304944 . PMID  19650716.
  9. ^ Lavon O, Bentur Y (julio de 2010). "¿Tiene el nitrito de amilo un papel en el tratamiento de la intoxicación por cianuro en víctimas masivas antes de la hospitalización?". Clin Toxicol (Filadelfia) . 48 (6): 477–484. doi : 10.3109/15563650.2010.505573 . PMID  20653465.
  10. ^ "Diclorodifluorometano". LearnChemistry . Real Sociedad de Química.
  11. ^ "Uso y fabricación de nitrito de amilo". PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
  12. ^ Cantrell F (2014). "Inhalantes de nitritos". Enciclopedia de toxicología . Elsevier. págs. 530–531. doi :10.1016/b978-0-12-386454-3.00042-7. ISBN 9780123864550.
  13. ^ Nordegren T (2002). La enciclopedia de la A a la Z sobre el abuso de alcohol y drogas. Brown Walker Press. pág. 94. ISBN 158112404X. Recuperado el 5 de febrero de 2017 .
  14. ^ Noyes WA (1943). "Nitrito de n-butilo". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 108.
  15. ^ Chen YK, Jeon SJ, Walsh PJ, Nugent WA (2005). "(2S)-(−)-3-exo-(Morfolino)isoborneol ((−)-MIB)". Síntesis orgánicas . 82 : 87.
  16. ^ Smith WB, Ho OC (1990). "Aplicación de la ruta de nitrito de isoamilo-diyodometano a yoduros de arilo". The Journal of Organic Chemistry . 55 (8): 2543–2545. doi :10.1021/jo00295a056.
  17. ^ Cornforth J, Kumar A, Stuart AS (1987). "Síntesis de dibenzofosfoles sustituidos. Parte 6. Preparación de intermediarios de cuaterfenilo simétricos y no simétricos". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : 859. doi :10.1039/P19870000859.
  18. ^ Cadogan JI, Roy DA, Smith DM (1966). "Una alternativa a la reacción de Sandmeyer". Revista de la Sociedad Química C: Organic : 1249. doi :10.1039/J39660001249.
  19. ^ Nickerson M, Parker JO, Lowry TP, Swenson EW (1979). Nitrito de isobutilo y compuestos relacionados (PDF) (1.ª ed.). San Francisco, California: PHARMEX. Archivado desde el original (PDF) el 27 de septiembre de 2007.
  20. ^ Cytowic R (2003). El hombre que probó las formas . MIT Press. ISBN 978-0-262-53255-6.
  21. ^ abc Modarai B, Kapadia YK, Kerins M, Terris J (mayo de 2002). "Azul de metileno: un tratamiento para la metahemoglobinemia grave secundaria al uso indebido de nitrito de amilo". Emergency Medicine Journal . 19 (3): 270–271. doi :10.1136/emj.19.3.270. PMC 1725875 . PMID  11971852. 
  22. ^ Nutt D, King LA, Saulsbury W, Blakemore C (marzo de 2007). "Desarrollo de una escala racional para evaluar el daño de las drogas de posible uso indebido". Lancet . 369 (9566): 1047–1053. doi :10.1016/S0140-6736(07)60464-4. PMID  17382831. S2CID  5903121.
  23. ^ O'Malley MF, O'Malley R (mayo de 2020). "Nitritos volátiles". Manual MSD . 2023 Merck & Co., Inc.
  24. ^ ab "Nitrito de amilo". Toxbase . Servicio Nacional de Información sobre Venenos del Reino Unido. Diciembre de 2018 . Consultado el 29 de septiembre de 2020 .
  25. ^ "Reseña del episodio: Columbo Troubled Waters". Blog de Columbophile . 29 de septiembre de 2018. Consultado el 8 de abril de 2023 .
  26. ^ "Amyl and The Sniffers: 'Es una película divertida, poderosa, encantadora y violenta'". 2019-05-14 . Consultado el 2023-12-02 .

Lectura adicional

  • Kjonaas RA (1996). "Amilo: una palabra mal entendida". Revista de Educación Química . 73 (12): 1127. Bibcode :1996JChEd..73.1127K. doi :10.1021/ed073p1127.Editorial sobre el uso de la palabra “amyl”.
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