neo-inositol

*neo*-Inositol
Nombres
	Nombre IUPAC neo -inositol
	Nombre sistemático de la IUPAC ( 1R ,2R , 3s , 4S , 5S , 6s ) -ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol
	Otros nombres (1s,2R,3R,4s,5S,6S)-ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol; 1,2,3/4,5,6-ciclohexanohexol
Identificadores
Número CAS	488-54-0 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:25492 Y;
Araña química	10199749 Y;
UNIVERSIDAD	8LQ63P85IC Y;
	InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4-,5- ,6- Y Clave: CDAISMWEOUEBRE-DCLYFUHFSA-N Y;
	SONRISAS O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O;
Propiedades
Fórmula química	C6H12O6
Masa molar	180,156 g·mol −1
Apariencia	sólido cristalino blanco
Densidad	1,697 g/ml (de estructura de rayos X)
Punto de fusión	315 °C; 599 °F; 588 K
Peligros
	Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Irrita los ojos, el sistema respiratorio y la piel.
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El compuesto químico neo -inositol es uno de los nueve estereoisómeros ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol , los " inositoles ". Su fórmula es C ₆ H ₁₂ O ₆ ; los seis átomos de carbono forman un anillo, cada uno de ellos está unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo hidroxilo (–OH). Si se supone que el anillo es horizontal, tres hidroxilos consecutivos se encuentran por encima de los respectivos hidrógenos, y los otros tres se encuentran por debajo de ellos.

Al igual que los demás estereoisómeros, el neo -inositol se considera un carbohidrato , específicamente un alcohol de azúcar (para distinguirlo de los azúcares cetosa y aldosa más conocidos, como la glucosa ). Se presenta en la naturaleza, pero solo en pequeñas cantidades; generalmente mucho más pequeñas que las del mio -inositol, el estereoisómero más importante. ^[8]

Propiedades químicas y físicas

Estructura cristalina

El neo -inositol cristaliza en el sistema triclínico con el grupo . Los parámetros celulares son a = 479,9 pm , b = 652,0 pm, c = 650,5 pm, α = 70,61 ° , β = 69,41°, γ = 73,66°, Z = 1, con simetría molecular . El volumen celular es 0,176 nm ³ . El anillo tiene la conformación de silla con parámetro de fruncimiento Q = 60,9 pm. ^[4] $P{\bar {1}}$ ${\estilo de visualización {\bar {1}}}$

Síntesis

El neo -inositol se puede obtener a partir de para -benzoquinona a través de intermediarios de conduritol . ^[9]

Presencia natural y funciones biológicas

Se pueden detectar pequeñas cantidades de neo -inositol en la orina humana. ^[10]

Véase también

Referencias

^ "Neo-Inositol" . Consultado el 9 de octubre de 2012 .
^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág. 1415. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
^ Synthose Inc. (2024): "[1]". Página del catálogo de productos en synthose.com. Consultado el 2 de julio de 2024.
^ ab Younghee Yeon (2001): "Las estructuras cristalinas y moleculares del neoinositol y dos formas de esciloinositol". Revista Coreana de Cristalografía , volumen 12, número 3, páginas 150-156.
^ Alexandra Simperler, Stephen W. Watt, P. Arnaud Bonnet, William Jones, WD Samuel Motherwell (2006): "Correlación de los puntos de fusión de los inositoles con los patrones de enlaces de hidrógeno". CrystEngComm , volumen 8, páginas 589-600 doi :10.1039/B606107A
^ Watt, SW; Chisholm, JA; Jones, W.; Motherwell, S. (2004). "Una simulación de dinámica molecular de los puntos de fusión y las temperaturas de transición vítrea del mio- y neo-inositol". Journal of Chemical Physics . 121 (19): 9565–9573. doi :10.1063/1.1806792. PMID 15538878.
^ "Hoja de datos de seguridad del material". Sigma-Aldrich . Consultado el 9 de octubre de 2012 .
^ Michell, RH (febrero de 2008). "Derivados del inositol: evolución y funciones" (PDF) . Nature Reviews Molecular Cell Biology . 9 (2): 151–61. doi :10.1038/nrm2334. PMID 18216771.
^ Michael Podeschwa, Oliver Plettenburg, Jochen vom Brocke, Oliver Block, Stephan Adelt, Hans-Josef Altenbach (2003): "Síntesis estereoselectiva de sistemas de mio- , neo- , L - quiro , D - quiro , alo- , escilo- y epi -inositoles a través de conduritoles preparados a partir de p -benzoquinona". European Journal of Organic Chemistry , volumen 2003, número 10, páginas 1958-1972. doi :10.1002/ejoc.200200572
^ Irina Monnard, Thierry Bénet, Rosemarie Jenni, Sean Austin, Irma Silva-Zolezzi, Jean-Philippe Godin (2020): "Los perfiles de isómeros de inositol plasmático y urinario medidos por UHPLC-MS/MS revelan diferencias en los niveles de escilo-inositol entre mujeres embarazadas y no embarazadas". Química analítica y bioanalítica , volumen 412, páginas 7871–7880. doi :10.1007/s00216-020-02919-8

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[chebi2012-1] "Neo-Inositol" . Consultado el 9 de octubre de 2012 .

[2] Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág. 1415. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.

[synthose-3] Synthose Inc. (2024): "[1]". Página del catálogo de productos en synthose.com. Consultado el 2 de julio de 2024.

[yeon2001-4] Younghee Yeon (2001): "Las estructuras cristalinas y moleculares del neoinositol y dos formas de esciloinositol". Revista Coreana de Cristalografía , volumen 12, número 3, páginas 150-156.

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[7] "Hoja de datos de seguridad del material". Sigma-Aldrich . Consultado el 9 de octubre de 2012 .

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Nombres

Nombre IUPAC neo -inositol ^[2]
Nombre sistemático de la IUPAC ( 1R ,2R , 3s , 4S , 5S , 6s ) -ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol
Otros nombres (1s,2R,3R,4s,5S,6S)-ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol; 1,2,3/4,5,6-ciclohexanohexol ^[1]
Identificadores
Número CAS	488-54-0^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:25492^Y
Araña química	10199749^Y
UNIVERSIDAD	8LQ63P85IC^Y
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4-,5- ,6-^Y Clave: CDAISMWEOUEBRE-DCLYFUHFSA-N^Y
SONRISAS O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
Propiedades
Fórmula química	C6H12O6
Masa molar	180,156 g·mol ⁻¹
Apariencia	sólido cristalino blanco ^[3]
Densidad	1,697 g/ml (de estructura de rayos X) ^[4]
Punto de fusión	315 °C; 599 °F; 588 K ^[5]^[6]
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Irrita los ojos, el sistema respiratorio y la piel. ^[7]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información