Nalodeína

Nalodeína
Datos clínicos
Otros nombres	N-alilnorcodeína
Identificadores
	Nombre IUPAC (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-metoxi-3-prop-2-enil-2,4,4a,7,7a,13-hexahidro-1H-4,12-metanobenzofuro[3,2-e]isoquinolina-7-ol;
Número CAS	56195-50-7 Y;
Identificador de centro de PubChem	5486632;
Araña química	4588998;
UNIVERSIDAD	YD9M6BEL6S;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID80971582;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C20H23NO3
Masa molar	325,408 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS COC1=C2C3=C(CC4C5C3(CCN4CC=C)C(O2)C(C=C5)O)C=C1;
	InChI InChI=1S/C20H23NO3/c1-3-9-21-10-8-20-13-5-6-15(22)19(20)24-18-16(23-2)7-4-12( 17(18)20)11-14(13)21/h3-7,13-15,19,22H,1,8-11H2,2H3/t13-,14+,15-,19-,20-/m0 /s1; Clave: XAOWELGMJQTJQR-WYIOCLOVSA-N;

Compuesto químico

La nalodeína , también conocida más comúnmente como N-alilnorcodeína , es un antagonista opioide (específicamente, un antagonista del receptor opioide μ ) que nunca se comercializó, pero es notable por ser el primer antagonista opioide en ser descubierto. ^[1]^[2] Se informó por primera vez en 1915 y se descubrió que bloqueaba los efectos de la morfina en animales. ^[3]^[2] A esto le siguió la introducción clínica de la nalorfina (N-alilnor morfina ) en 1954, la naloxona (N-alil oximorfona ) en 1960 y la naltrexona (N-metilciclopropiloximorfona) en 1963. ^[2] El nalmefeno (6-desoxi-6-metilen-naltrexona), otro derivado antagonista opioide estructuralmente relacionado, también se introdujo posteriormente, en 1996. ^[4] En animales, la nalodeína revierte la depresión respiratoria inducida por la morfina y la heroína y actúa como un estimulante respiratorio por derecho propio (es decir, cuando se administra sola). ^[5] De manera similar a la nalorfina, también se ha descubierto que la nalodeína actúa como un agonista del receptor opioide κ . ^[6]

Véase también

Referencias

^ Martin WR (17 de abril de 2013). "La evolución de los conceptos de los receptores opioides". En Pasternak G (ed.). Los receptores opioides . Springer Science & Business Media. pp. 4–. ISBN 978-1-60761-990-1.
^ abc Aggrawal A. "Identificación". Fundamentos de medicina forense y toxicología de APC . Avichal Publishing Company. págs. 554–. ISBN 978-81-7739-441-2.
^ Gonzalez JP, Brogden RN (marzo de 1988). "Naltrexona. Una revisión de sus propiedades farmacodinámicas y farmacocinéticas y eficacia terapéutica en el tratamiento de la dependencia de opioides". Drugs . 35 (3): 192–213. doi :10.2165/00003495-198835030-00002. PMID 2836152. S2CID 195697174.
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^ Furst S, Hosztafi S, Friedmann T (abril de 1995). "Relaciones estructura-actividad de agonistas y antagonistas opioides sintéticos y semisintéticos". Química medicinal actual . 6 (1). Bentham Science Publishers: 423–440. doi :10.2174/092986730106220216112120. S2CID 99996951.
^ Cho N, Hirobe M, Takayanagi I (abril de 1985). "Efectos de la epoxidación en las acciones de la normorfina, norcodeína, N-alilnormorfina (nalorfina) y N-alilnorcodeína en el íleon de cobaya estimulado eléctricamente". Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 33 (4): 1681–1686. doi : 10.1248/cpb.33.1681 . PMID 4042244.

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