Levalorfano

Levalorfano
Datos clínicos
AHFS / Drogas.com	Nombres internacionales de medicamentos
Vías de ; administración	Oral
Código ATC	ninguno;
Estatus legal
Estatus legal	En general: ℞ (Sólo con receta médica);
Identificadores
	Nombre IUPAC (−)-17-alilmorfinan-3-ol;
Número CAS	152-02-3 Y;
Identificador de centro de PubChem	5359371;
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	7209;
Banco de medicamentos	DB00504 norte;
Araña química	4514267 Y;
UNIVERSIDAD	353613BU4U;
Química biológica	ChEMBL1254682 norte;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID9023205;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.005.273
Datos químicos y físicos
Fórmula	C19H25NO
Masa molar	283,415 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS Oc1ccc3c(c1)[C@@]24[C@H]([C@H](N(CC2)C\C=C)C3)CCCC4;
	InChI InChI=1S/C19H25NO/c1-2-10-20-11-9-19-8-4-3-5-16(19)18(20)12-14-6-7-15(21)13- 17(14)19/h2,6-7,13,16,18,21H,1,3-5,8-12H2/t16-,18-,19-/m0/s1 Y; Clave: OZYUPQUCAUTOBP-WDSOQIARSA-N Y;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Medicación opioide

El levalorfano ( INN , BAN ) (nombres comerciales Lorfan , Naloxifan , Naloxiphan ), también conocido como tartrato de levalorfano ( USAN ), es un modulador opioide de la familia de los morfinanos utilizado como analgésico opioide y antagonista / antídoto opioide . ^[1]^[2]^[3] Actúa como antagonista del receptor opioide μ (MOR) y como agonista del receptor opioide κ (KOR), ^[4] y, como resultado, bloquea los efectos de agentes más fuertes con mayor actividad intrínseca como la morfina mientras produce simultáneamente analgesia . ^[5]

El levalorfano se utilizaba antes ampliamente en anestesia general , principalmente para revertir la depresión respiratoria producida por analgésicos opioides y barbitúricos utilizados para la inducción de la anestesia quirúrgica manteniendo al mismo tiempo un grado de analgesia (a través del agonismo del KOR). Ahora se emplea con menos frecuencia para este propósito, ya que se tiende a utilizar en su lugar el fármaco más nuevo, la naloxona . El levalorfano también se utilizaba en combinación con analgésicos opioides para reducir sus efectos secundarios , principalmente en obstetricia , y una dosis muy pequeña de levalorfano utilizada junto con un agonista completo del MOR puede producir una mayor analgesia que cuando este último se utiliza solo. ^[6] La combinación de levalorfano con petidina (meperidina) se utilizó de hecho con tanta frecuencia que se puso a disposición una formulación estandarizada, conocida como Pethilorfan . ^[7]

Como agonista del KOR, el levalorfano puede producir reacciones mentales graves en dosis suficientes, incluyendo alucinaciones , disociación y otros efectos psicotomiméticos , disforia , ansiedad , confusión , mareos , desorientación , desrealización , sentimientos de embriaguez , delirios , paranoia y sueños extraños, inusuales o perturbadores . ^[8]^[9]^[10]

Véase también

Referencias

^ Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 731–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ Sociedad Farmacéutica Suiza (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Libro con CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 164–. ISBN 978-94-011-4439-1.
^ Goodman y Gilman (2001). Bases farmacológicas de la terapéutica (10.ª ed.). McGraw Hill Medical Publishing. pág. 602. ISBN 978-0-07-135469-1.
^ Codd EE, Shank RP, Schupsky JJ, Raffa RB (septiembre de 1995). "Actividad inhibidora de la recaptación de serotonina y noradrenalina de analgésicos de acción central: determinantes estructurales y función en la antinocicepción". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 274 (3): 1263–70. PMID 7562497.
^ Bullough J (octubre de 1959). "Uso de petidina premezclada y antagonistas en analgesia obstétrica; con especial referencia a casos en los que se utilizó levalorfano". British Medical Journal . 2 (5156): 859–62. doi :10.1136/bmj.2.5156.859. PMC 1990381 . PMID 13805887.
^ Williams G, Cope I (septiembre de 1962). "Una evaluación de una combinación de petidina y levalorfano ("pethilorfan") en el trabajo de parto". The Medical Journal of Australia . 49 (2): 499–503. doi :10.5694/j.1326-5377.1962.tb20494.x. PMID 14000851.
^ Hall RC (6 de diciembre de 2012). Presentaciones psiquiátricas de enfermedades médicas: trastornos somatopsíquicos. Springer Science & Business Media. pp. 364–. ISBN 978-94-011-7677-4.
^ Información sobre medicamentos del Servicio de Formularios de Hospitales Americanos. autoridad de la Junta Directiva de la Sociedad Americana de Farmacéuticos de Hospitales. 1984. pág. 664.
^ Williams JB (1963). Narcóticos. Wm. C. Brown Company. pág. 203.

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[Elks2014-1] Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 731–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[isbn3-88763-075-0-2] Sociedad Farmacéutica Suiza (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Libro con CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 978-3-88763-075-1.

[MortonHall2012-3] Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 164–. ISBN 978-94-011-4439-1.

[4] Goodman y Gilman (2001). Bases farmacológicas de la terapéutica (10.ª ed.). McGraw Hill Medical Publishing. pág. 602. ISBN 978-0-07-135469-1.

[pmid7562497-5] Codd EE, Shank RP, Schupsky JJ, Raffa RB (septiembre de 1995). "Actividad inhibidora de la recaptación de serotonina y noradrenalina de analgésicos de acción central: determinantes estructurales y función en la antinocicepción". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 274 (3): 1263–70. PMID 7562497.

[6] Bullough J (octubre de 1959). "Uso de petidina premezclada y antagonistas en analgesia obstétrica; con especial referencia a casos en los que se utilizó levalorfano". British Medical Journal . 2 (5156): 859–62. doi :10.1136/bmj.2.5156.859. PMC 1990381 . PMID 13805887.

[7] Williams G, Cope I (septiembre de 1962). "Una evaluación de una combinación de petidina y levalorfano ("pethilorfan") en el trabajo de parto". The Medical Journal of Australia . 49 (2): 499–503. doi :10.5694/j.1326-5377.1962.tb20494.x. PMID 14000851.

[Hall2012-8] Hall RC (6 de diciembre de 2012). Presentaciones psiquiátricas de enfermedades médicas: trastornos somatopsíquicos. Springer Science & Business Media. pp. 364–. ISBN 978-94-011-7677-4.

[9] Información sobre medicamentos del Servicio de Formularios de Hospitales Americanos. autoridad de la Junta Directiva de la Sociedad Americana de Farmacéuticos de Hospitales. 1984. pág. 664.

[Williams1963-10] Williams JB (1963). Narcóticos. Wm. C. Brown Company. pág. 203.

Datos clínicos

AHFS / Drogas.com	Nombres internacionales de medicamentos
Vías de administración	Oral
Código ATC	ninguno
Estatus legal
Estatus legal	En general: ℞ (Sólo con receta médica)
Identificadores
Nombre IUPAC (−)-17-alilmorfinan-3-ol
Número CAS	152-02-3^Y
Identificador de centro de PubChem	5359371
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	7209
Banco de medicamentos	DB00504^norte
Araña química	4514267^Y
UNIVERSIDAD	353613BU4U
Química biológica	ChEMBL1254682^norte
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID9023205
Tarjeta informativa de la ECHA	100.005.273
Datos químicos y físicos
Fórmula	C19H25NO
Masa molar	283,415 g·mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
SONRISAS Oc1ccc3c(c1)[C@@]24[C@H]([C@H](N(CC2)C\C=C)C3)CCCC4
InChI InChI=1S/C19H25NO/c1-2-10-20-11-9-19-8-4-3-5-16(19)18(20)12-14-6-7-15(21)13- 17(14)19/h2,6-7,13,16,18,21H,1,3-5,8-12H2/t16-,18-,19-/m0/s1^Y Clave: OZYUPQUCAUTOBP-WDSOQIARSA-N^Y
^norteY (¿que es esto?) (verificar)