N6-Ciclopentiladenosina

*norte*⁶-Ciclopentiladenosina
Nombres
	Nombre IUPAC N 6 - Ciclopentiladenosina
	Nombre sistemático de la IUPAC (2R , 3R , 4S , 5R ) -2-[6-(Ciclopentilamino)-9H - purin -9-il]-5-(hidroximetil)oxolano-3,4-diol
Identificadores
Número CAS	41552-82-3 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Araña química	571479 norte;
Identificador de centro de PubChem	657378;
UNIVERSIDAD	7LG47VG1ID Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID80961807;
	InChI InChI=1S/C15H21N5O4/c21-5-9-11(22)12(23)15(24-9)20-7-18-10-13(16-6-17-14(10)2 0)19-8-3-1-2-4-8/h6-9,11-12,15,21-23H,1-5H2,(H,16,17,19)/t9-,11-, 12-,15-/m1/s1 norte Clave: SQMWSBKSHWARHU-SDBHATRESA-N norte; InChI=1/C15H21N5O4/c21-5-9-11(22)12(23)15(24-9)20-7-18-10-13(16-6-17-14(10)20 )19-8-3-1-2-4-8/h6-9,11-12,15,21-23H,1-5H2,(H,16,17,19)/t9-,11-,12 -,15-/m1/s1 Clave: SQMWSBKSHWARHU-SDBHATREBV;
	SONRISAS C1CCC(C1)NC2=NC=NC3=C2N=CN3[C@H]4[C@@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O;
Propiedades
Fórmula química	C15H21N5O4
Masa molar	335,364 g·mol −1
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La N ⁶ -ciclopentiladenosina ( CPA ) es un fármaco que actúa como agonista selectivo del receptor de adenosina A ₁ .^[1] Tiene efectos principalmente cardiovasculares con solo alteraciones sutiles del comportamiento.^[2] La CPA se utiliza ampliamente en la investigación científica sobre los receptores de adenosina y se ha utilizado para derivar una gran familia de derivados.^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]

Véase también

N ⁶ -Metiladenosina

Referencias

^ Williams M, Braunwalder A, Erickson TJ (febrero de 1986). "Evaluación de la unión del radioligando de adenosina selectivo A-1, ciclopentiladenosina (CPA), al tejido cerebral de rata". Archivos de farmacología de Naunyn-Schmiedeberg . 332 (2): 179–183. doi :10.1007/BF00511410. PMID 3703020. S2CID 10740635.
^ Coffin VL, Spealman RD (abril de 1987). "Efectos cardiovasculares y conductuales de análogos de adenosina en monos cynomolgus". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 241 (1): 76–83. PMID 3572798.
^ Zablocki JA, Wu L, Shryock J, Belardinelli L (2004). "Agonistas parciales del receptor de adenosina A(1) desde una perspectiva molecular y su uso potencial como agentes de control crónico de la frecuencia ventricular durante la fibrilación auricular (FA)". Temas actuales en química medicinal . 4 (8): 839–854. doi :10.2174/1568026043450998. PMID 15078215.
^ Hutchinson SA, Scammells PJ (2004). "Agonistas del receptor de adenosina A(1): química medicinal y potencial terapéutico". Current Pharmaceutical Design . 10 (17): 2021–2039. doi :10.2174/1381612043384204. PMID 15279543.
^ Elzein E, Kalla R, Li X, Perry T, Marquart T, Micklatcher M, Li Y, Wu Y, Zeng D, Zablocki J (enero de 2007). "Derivados de adenosina N6-Cicloalquil-2-sustituidos como agonistas selectivos de alta afinidad del receptor de adenosina A1". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 17 (1): 161–166. doi :10.1016/j.bmcl.2006.09.065. PMID 17045477.
^ Elzein E, Zablocki J (diciembre de 2008). "Agonistas del receptor de adenosina A1 y sus posibles aplicaciones terapéuticas". Opinión de expertos sobre fármacos en investigación . 17 (12): 1901–1910. doi :10.1517/13543780802497284. PMID 19012505. S2CID 74182151.
^ Franchetti P, Cappellacci L, Vita P, Petrelli R, Lavecchia A, Kachler S, Klotz KN, Marabese I, Luongo L, Maione S, Grifantini M (abril de 2009). "Derivados de adenosina modificados con N6-cicloalquilo y N6-bicicloalquilo-C5'(C2') como agonistas de alta afinidad y selectivos en el receptor de adenosina A1 humano con efectos antinociceptivos en ratones". Journal of Medicinal Chemistry . 52 (8): 2393–2406. doi :10.1021/jm801456g. PMID 19317449.

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[pmid3703020-1] Williams M, Braunwalder A, Erickson TJ (febrero de 1986). "Evaluación de la unión del radioligando de adenosina selectivo A-1, ciclopentiladenosina (CPA), al tejido cerebral de rata". Archivos de farmacología de Naunyn-Schmiedeberg . 332 (2): 179–183. doi :10.1007/BF00511410. PMID 3703020. S2CID 10740635.

[pmid3572798-2] Coffin VL, Spealman RD (abril de 1987). "Efectos cardiovasculares y conductuales de análogos de adenosina en monos cynomolgus". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 241 (1): 76–83. PMID 3572798.

[pmid15078215-3] Zablocki JA, Wu L, Shryock J, Belardinelli L (2004). "Agonistas parciales del receptor de adenosina A(1) desde una perspectiva molecular y su uso potencial como agentes de control crónico de la frecuencia ventricular durante la fibrilación auricular (FA)". Temas actuales en química medicinal . 4 (8): 839–854. doi :10.2174/1568026043450998. PMID 15078215.

[pmid15279543-4] Hutchinson SA, Scammells PJ (2004). "Agonistas del receptor de adenosina A(1): química medicinal y potencial terapéutico". Current Pharmaceutical Design . 10 (17): 2021–2039. doi :10.2174/1381612043384204. PMID 15279543.

[pmid17045477-5] Elzein E, Kalla R, Li X, Perry T, Marquart T, Micklatcher M, Li Y, Wu Y, Zeng D, Zablocki J (enero de 2007). "Derivados de adenosina N6-Cicloalquil-2-sustituidos como agonistas selectivos de alta afinidad del receptor de adenosina A1". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 17 (1): 161–166. doi :10.1016/j.bmcl.2006.09.065. PMID 17045477.

[pmid19012505-6] Elzein E, Zablocki J (diciembre de 2008). "Agonistas del receptor de adenosina A1 y sus posibles aplicaciones terapéuticas". Opinión de expertos sobre fármacos en investigación . 17 (12): 1901–1910. doi :10.1517/13543780802497284. PMID 19012505. S2CID 74182151.

[pmid19317449-7] Franchetti P, Cappellacci L, Vita P, Petrelli R, Lavecchia A, Kachler S, Klotz KN, Marabese I, Luongo L, Maione S, Grifantini M (abril de 2009). "Derivados de adenosina modificados con N6-cicloalquilo y N6-bicicloalquilo-C5'(C2') como agonistas de alta afinidad y selectivos en el receptor de adenosina A1 humano con efectos antinociceptivos en ratones". Journal of Medicinal Chemistry . 52 (8): 2393–2406. doi :10.1021/jm801456g. PMID 19317449.

Nombres

Nombre IUPAC N ⁶ - Ciclopentiladenosina
Nombre sistemático de la IUPAC (2R , 3R , 4S , 5R ) -2-[6-(Ciclopentilamino)-9H - purin -9-il]-5-(hidroximetil)oxolano-3,4-diol
Identificadores
Número CAS	41552-82-3^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Araña química	571479^norte
Identificador de centro de PubChem	657378
UNIVERSIDAD	7LG47VG1ID^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID80961807
InChI InChI=1S/C15H21N5O4/c21-5-9-11(22)12(23)15(24-9)20-7-18-10-13(16-6-17-14(10)2 0)19-8-3-1-2-4-8/h6-9,11-12,15,21-23H,1-5H2,(H,16,17,19)/t9-,11-, 12-,15-/m1/s1^norte Clave: SQMWSBKSHWARHU-SDBHATRESA-N^norte InChI=1/C15H21N5O4/c21-5-9-11(22)12(23)15(24-9)20-7-18-10-13(16-6-17-14(10)20 )19-8-3-1-2-4-8/h6-9,11-12,15,21-23H,1-5H2,(H,16,17,19)/t9-,11-,12 -,15-/m1/s1 Clave: SQMWSBKSHWARHU-SDBHATREBV
SONRISAS C1CCC(C1)NC2=NC=NC3=C2N=CN3[C@H]4[C@@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O
Propiedades
Fórmula química	C15H21N5O4
Masa molar	335,364 g·mol ⁻¹
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información