Metilendioxidimetilanfetamina

Metilendioxidimetilanfetamina
Nombres
	Nombre IUPAC preferido 1-(2 H -1,3-Benzodioxol-5-il)- N , N -dimetilpropan-2-amina
	Otros nombres 3,4-Metilendioxi- N , N -dimetilanfetamina ; 3,4-Metilendioxi-(α, N , N -trimetil)-1-etano; MDDM; MDDMA
Identificadores
Número CAS	74698-50-3 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Araña química	479880 norte;
Identificador de centro de PubChem	551630;
UNIVERSIDAD	L6K8DR1S8O Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID701024545;
	InChI InChI=1S/C12H17NO2/c1-9(13(2)3)6-10-4-5-11-12(7-10)15-8-14-11/h4-5,7,9H,6, 8H2,1-3H3 norte Clave: JEJGUIDNYBAPGN-UHFFFAOYSA-N norte; InChI=1/C12H17NO2/c1-9(13(2)3)6-10-4-5-11-12(7-10)15-8-14-11/h4-5,7,9H,6, 8H2,1-3H3 Clave: JEJGUIDNYBAPGN-UHFFFAOYAU;
	SONRISAS CC(Cc1ccc2c(c1)OCO2)N(C)C;
Propiedades
Fórmula química	C12H17NO2
Masa molar	207,27 g/mol
Punto de fusión	172 a 173 °C (342 a 343 °F; 445 a 446 K)
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La 3,4-metilendioxi- N , N -dimetilanfetamina ( MDDM , MDDMA ) es una sustancia química de investigación menos conocida . También es el análogo N , N -dimetil de la 3,4-metilendioxianfetamina (MDA). La MDDM fue sintetizada por primera vez por Alexander Shulgin . En su libro PiHKAL (Phenethylamines i Have Known And Loved) (Fenetilaminas que he conocido y amado) , no se especifica la dosis y se desconoce la duración. La MDDM produce solo efectos leves que no están bien caracterizados en PiHKAL . Existe muy poca información sobre las propiedades farmacológicas, el metabolismo y la toxicidad de la MDDM. Sin embargo, este compuesto se encuentra ocasionalmente como impureza en la 3,4-metilendioxi- N -metilanfetamina (MDMA), que se ha sintetizado por metilación de MDA utilizando reactivos de metilación como el yoduro de metilo . Un exceso de reactivo o una temperatura de reacción demasiado alta da como resultado una doble metilación del nitrógeno amínico, lo que da lugar tanto a MDDM como a MDMA. La presencia de MDDM como impureza puede revelar qué ruta sintética se utilizó para fabricar las muestras incautadas de MDMA. ^[1]^[2]^[3]

Legalidad

Reino Unido

Esta sustancia es una droga de clase A en la lista de drogas controladas por la Ley de Abuso de Drogas del Reino Unido . ^[4]

Véase también

Referencias

^ Casteele SR, Bouche MP, Van Bocxlaer JF. LC-MS/MS en la elucidación de un isómero de la droga recreativa metilendioxi etilanfetamina: metilendioxi dimetilanfetamina. J Sep Sci . 2005 Sep;28(14):1729-34. doi :10.1002/jssc.200500108 PMID 16224967
^ De Letter EA, Lambert WE, Bouche MP, Cordonnier JA, Van Bocxlaer JF, Piette MH. Distribución post mortem de 3,4-metilendioxi-N,N-dimetil-anfetamina (MDDM o MDDA) en una sobredosis fatal de MDMA. Int J Legal Med . 2007 Jul;121(4):303-7. doi :10.1007/s00414-006-0094-x PMID 16636864
^ Awad T, Belal T, Maher HM, DeRuiter J, Clark CR. Estudios de GC-MS sobre regioisómeros de cadena lateral relacionados con metilendioxifenetilaminas sustituidas: MDEA, MDMMA y MBDB. J Chromatogr Sci . 2010 Oct;48(9):726-32. doi :10.1093/chromsci/48.9.726 PMID 20875234
^ "Resumen de la enmienda de 2001 a la Ley sobre el uso indebido de drogas del Reino Unido". Isomer Design. Archivado desde el original el 22 de octubre de 2017. Consultado el 12 de marzo de 2014 .

Enlaces externos

Entrada MDDM en PiHKAL

[1] Casteele SR, Bouche MP, Van Bocxlaer JF. LC-MS/MS en la elucidación de un isómero de la droga recreativa metilendioxi etilanfetamina: metilendioxi dimetilanfetamina. J Sep Sci . 2005 Sep;28(14):1729-34. doi :10.1002/jssc.200500108 PMID 16224967

[2] De Letter EA, Lambert WE, Bouche MP, Cordonnier JA, Van Bocxlaer JF, Piette MH. Distribución post mortem de 3,4-metilendioxi-N,N-dimetil-anfetamina (MDDM o MDDA) en una sobredosis fatal de MDMA. Int J Legal Med . 2007 Jul;121(4):303-7. doi :10.1007/s00414-006-0094-x PMID 16636864

[3] Awad T, Belal T, Maher HM, DeRuiter J, Clark CR. Estudios de GC-MS sobre regioisómeros de cadena lateral relacionados con metilendioxifenetilaminas sustituidas: MDEA, MDMMA y MBDB. J Chromatogr Sci . 2010 Oct;48(9):726-32. doi :10.1093/chromsci/48.9.726 PMID 20875234

[4] "Resumen de la enmienda de 2001 a la Ley sobre el uso indebido de drogas del Reino Unido". Isomer Design. Archivado desde el original el 22 de octubre de 2017. Consultado el 12 de marzo de 2014 .

Nombres

Nombre IUPAC preferido 1-(2 H -1,3-Benzodioxol-5-il)- N , N -dimetilpropan-2-amina
Otros nombres 3,4-Metilendioxi- N , N -dimetilanfetamina 3,4-Metilendioxi-(α, N , N -trimetil)-1-etano; MDDM; MDDMA
Identificadores
Número CAS	74698-50-3^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Araña química	479880^norte
Identificador de centro de PubChem	551630
UNIVERSIDAD	L6K8DR1S8O^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID701024545
InChI InChI=1S/C12H17NO2/c1-9(13(2)3)6-10-4-5-11-12(7-10)15-8-14-11/h4-5,7,9H,6, 8H2,1-3H3^norte Clave: JEJGUIDNYBAPGN-UHFFFAOYSA-N^norte InChI=1/C12H17NO2/c1-9(13(2)3)6-10-4-5-11-12(7-10)15-8-14-11/h4-5,7,9H,6, 8H2,1-3H3 Clave: JEJGUIDNYBAPGN-UHFFFAOYAU
SONRISAS CC(Cc1ccc2c(c1)OCO2)N(C)C
Propiedades
Fórmula química	C12H17NO2
Masa molar	207,27 g/mol
Punto de fusión	172 a 173 °C (342 a 343 °F; 445 a 446 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información