Etilanfetamina

Compuesto químico
Compuesto farmacéutico
Etilanfetamina
POSADA :Etilanfetamina
Modelo de bola y palo de la molécula de etilanfetamina
Datos clínicos
Vías de
administración
Oral , sublingual , insuflada , inhalada ( vaporizada ), intravenosa , rectal.
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
MetabolismoHepático
ExcreciónRenal
Identificadores
  • N -Etil-1-fenil-propan-2-amina
Número CAS
  • 457-87-4 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 9982
Araña química
  • 9588 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 022YON1XMX
BARRIL
  • D07114 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL276443 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID10860359
Tarjeta informativa de la ECHA100.230.711
Datos químicos y físicos
FórmulaC11H17N
Masa molar163,264  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • N(C(Cc1ccccc1)C)CC
  • InChI=1S/C11H17N/c1-3-12-10(2)9-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,10,12H,3,9H2,1-2H3 controlarY
  • Clave:YAGBSNMZQKEFCO-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)

La etilanfetamina , también conocida como N -etilanfetamina y que antes se vendía bajo las marcas Apetinil y Adiparthrol , es una droga estimulante de la familia de las anfetaminas . Se inventó a principios del siglo XX y posteriormente se utilizó como anoréxico o supresor del apetito en la década de 1950, [2] pero no se usaba tan comúnmente como otras anfetaminas como la anfetamina , la metanfetamina y la benzfetamina , y se suspendió en gran medida una vez que se introdujeron drogas más nuevas como la fenmetrazina .

Farmacología

La etilanfetamina es un potente agente liberador de dopamina in vitro , con una CE50Concentración efectiva máxima a la mitad de la descripción emergentede 88,5  nM. [3] Esto es aproximadamente 10 veces menor que el EC 50 de la anfetamina . [3] No se informaron los valores de EC 50 de la etilanfetamina para la inducción de la liberación de noradrenalina y serotonina . [3] La etilanfetamina también puede N - desalquilarse en anfetamina (5–18% excretado en la orina después de 24  horas). [4]

Química

La estructura molecular de la etilanfetamina es análoga a la de la metanfetamina , con un grupo etilo en lugar del grupo metilo . [Nota 1] También puede considerarse una anfetamina sustituida , con un grupo etilo en la cadena principal de la anfetamina. [Nota 2] [Nota 3]

Uso recreativo

La etilanfetamina puede utilizarse como droga recreativa y, aunque su prevalencia es menor que la de la anfetamina, todavía se la encuentra como sustancia consumida con fines recreativos.

La etilanfetamina produce efectos similares a la anfetamina y la metanfetamina, aunque es de menor potencia . [ cita requerida ] En dosis equipotentes, la etilanfetamina es subjetivamente menos euforizante. [ cita requerida ]

Véase también

Referencias

  1. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
  2. ^ Junet R (octubre de 1956). "[Etilanfetamina en el tratamiento de la obesidad]". Praxis . 45 (43): 986–8. PMID  13389142.
  3. ^ abc Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH, Partilla JS, Rothman RB, Katz JL (febrero de 2015). "Perspectivas conductuales, biológicas y químicas sobre agentes atípicos dirigidos al transportador de dopamina". Drug Alcohol Depend . 147 : 1–19. doi :10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005. PMC 4297708 . PMID  25548026. 
  4. ^ Beckett AH, Shenoy EV (octubre de 1973). "El efecto de la longitud de la cadena de N-alquilo de la estereoquímica sobre la absorción, el metabolismo y la excreción de N-alquilanfetaminas en el hombre". J Pharm Pharmacol . 25 (10): 793–799. doi :10.1111/j.2042-7158.1973.tb09943.x. PMID  4151673.

Notas

  1. ^ La anfetamina es una fenetilamina sustituida con un grupo metilo en la posición R A.
  2. ^ El grupo etilo de la etilanfetamina está en la posición R N , de ahí el nombre N-etilanfetamina .
  3. ^ La etilanfetamina es estructuralmente similar a la N-metilanfetamina (metanfetamina), siendo el grupo etilo reemplazado en la metanfetamina por un grupo metilo .
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