Ácido mevalónico

Ácido mevalónico
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Ácido (3 R )-3,5-dihidroxi-3-metilpentanoico
Identificadores
Número CAS	150-97-0 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:17710 norte;
Araña química	388367 norte;
BARRIL	C00418 norte;
Identificador de centro de PubChem	439230;
UNIVERSIDAD	S5UOB36OCZ Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID801314151 DTXSID5040546, DTXSID801314151;
	InChI InChI=1S/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1 norte Clave: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N norte; InChI=1/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1 Clave: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFBE;
	SONRISAS C[C@@](O)(CCO)CC(=O)O;
Propiedades
Fórmula química	C6H12O4
Masa molar	148,158 g·mol −1
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El ácido mevalónico ( MVA ) es un compuesto orgánico clave en bioquímica; el nombre es una contracción de dihidroximetilvalerolactona . El anión carboxilato del ácido mevalónico, que es la forma predominante en entornos biológicos, se conoce como mevalonato y es de gran importancia farmacéutica. Los medicamentos como las estatinas (que reducen los niveles de colesterol ) detienen la producción de mevalonato al inhibir la HMG-CoA reductasa . ^[1]

Química

El ácido mevalónico es muy soluble en agua y en disolventes orgánicos polares. Existe en equilibrio con su forma lactona , llamada mevalonolactona, que se forma por condensación interna de sus grupos funcionales terminales de alcohol y ácido carboxílico . La mevalonolactona actúa para corregir la miopatía asociada a las estatinas y la enfermedad muscular de la cintura escapular causada por la mutación de la HMG CoA reductasa. ^[2]

El ácido mevalónico es un precursor de la vía biosintética conocida como vía del mevalonato , que produce terpenos y esteroides . El ácido mevalónico es el precursor principal del pirofosfato de isopentenilo (IPP), que a su vez es la base de todos los terpenoides. El ácido mevalónico es quiral y el enantiómero (3 R ) es el único que es biológicamente activo.

^ Endo, A. (1992). "El descubrimiento y desarrollo de inhibidores de la HMG-CoA reductasa". Revista de investigación de lípidos . 33 (11): 1569–1582. PMID 1464741.
^ Yogev Y, Shorer Z, Koifman A, Wormser O, Drabkin M, Halperin D, Dolgin V, Proskorovski-Ohayon R, Hadar N, Davidov G, Nudelman H, Zarivach R, Shelef I, Perez Y, Birk OS (febrero de 2023). "Enfermedad muscular de la cintura escapular causada por mutación de HMGCR y miopatía por estatinas tratable con mevalonolactona". Proc Natl Acad Sci USA . 120 (7): e2217831120. doi : 10.1073/pnas.2217831120 . PMC 9963716 . PMID 36745799.