Metribuzina

Metribuzina
Fórmula esquelética de la metribuzina
Modelo de relleno espacial de la molécula de metribuzina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
3-Amino-5- tert -butil-2-(metilsulfanil)-1,2,4-triazin-5(4 H )-ona
Otros nombres
4-Amino-6-(1,1-dimetiletil)-3-(metiltio)-1,2,4-triazin-5(4 H )-ona
Identificadores
  • 21087-64-9 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:34846 controlarY
Araña química
  • 28287
Tarjeta informativa de la ECHA100.040.175
Identificador de centro de PubChem
  • 30479
UNIVERSIDAD
  • QO836138OV controlarY
  • DTXSID6024204
  • InChI=1S/C8H14N4OS/c1-8(2,3)5-6(13)12(9)7(14-4)11-10-5/h9H2,1-4H3
    Clave: FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C8H14N4OS/c1-8(2,3)5-6(13)12(9)7(14-4)11-10-5/h9H2,1-4H3
    Clave: FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYAI
  • CC(C)(C)C1=NN=C(N(C1=O)N)SC
Propiedades
C8H14N4OS
Masa molar214,29  g·mol −1
AparienciaSólido cristalino incoloro [1]
Densidad1,31 g/ cm3
Punto de fusión125 °C (257 °F; 398 K)
0,1 % (20 °C) [1]
Presión de vapor0,0000004 mmHg (20 °C) [1]
Peligros
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
ninguno [1]
REL (recomendado)
5 mg/m3 [ 1]
IDLH (Peligro inmediato)
Dakota del Norte [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

Metribuzin ( 4-amino-6- tert -butil-3-(metiltio)-1,2,4-triazin-5(4 H )-ona ) es un herbicida utilizado tanto antes como después de la emergencia en cultivos que incluyen soja , papas , tomates y caña de azúcar .

Actúa inhibiendo la fotosíntesis al alterar el fotosistema II . [2] Se utiliza ampliamente en la agricultura y se ha descubierto que contamina las aguas subterráneas . [3]

La metribuzina se produce al hacer reaccionar un mol de 4-amino-6- terc -butil-3-mercapto-(1,2,4)triazin-5(4H)ona y medio mol de dimetilsulfonato que reaccionan a 57 °C en presencia de un medio de ácido sulfúrico durante aproximadamente 7 horas y transfieren metilo (CH3 ) de la triazina a la metribuzina y el producto formado es 1 mol de metribuzina y medio mol de ácido sulfúrico y luego se neutraliza con carbonato de sodio y luego se purifica. [ cita requerida ]

MP=125°C, BP=132°C y puede causar una explosión de polvo si absorbe suficiente cantidad de energía. [ cita requerida ]

Referencias

  1. ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0430". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ Terence Robert Roberts; David Herd Hutson (17 de julio de 1998). Rutas metabólicas de los agroquímicos: herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. Royal Society of Chemistry. pp. 662–. ISBN 978-0-85404-494-8. Recuperado el 25 de mayo de 2012 .
  3. ^ Undabeytia, TS; Recio, E.; Maqueda, C.; Morillo, E.; Gómez-Pantoja, E.; Sánchez-Verdejo, T. (2011). "Reducción de la contaminación por metribuzina con formulaciones de fosfatidilcolina-arcilla". Ciencia del manejo de plagas . 67 (3): 271–278. doi : 10.1002/ps.2060 . PMID  21308953.
  • Metribuzin en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB)
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