Adrenorfina

Adrenorfina
Nombres
Nombre IUPAC
L- tirosilglicilglicil- L - fenilalanil- L -metionil- L -arginil- L -arginil- L -valinamida
Identificadores
  • 88377-68-8 ☒norte
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 108968 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 122176
  • DTXSID30237009
  • InChI=1S/C44H69N15O9S/c1-25(2)36(37(46)63)59-41(67)31(12-8-19-52-44(49)50)57-39(65)30( 11-7-18-51-43(47)4 8)56-40(66)32(17-20-69-3)58-42(68)33(22-26-9-5-4-6-10-26)55-35(62)24- 53-34(61)23-54-38(64)29(45)21-27-13 -15-28(60)16-14-27/h4-6,9-10,13-16,25,29-33,36,60H,7-8,11-12,17-24,45H2,1 -3H3,(H2,46,63)(H,53,61)(H,54,64)(H,55,62)(H,56,66)(H,57,65)(H,58, 68)(H,59,67)(H4,47,48,51)(H4,49,50,52)/t29-,30-,31+,32-,33-,36-/m0/s1 controlarY
    Clave: XJOQRTJDYAHKPY-YVWIMRNGSA-N controlarY
  • InChI=1S/C44H69N15O9S/c1-25(2)36(37(46)63)59-41(67)31(12-8-19-52-44(49)50)57-39(65)30( 11-7-18-51-43(47)4 8)56-40(66)32(17-20-69-3)58-42(68)33(22-26-9-5-4-6-10-26)55-35(62)24- 53-34(61)23-54-38(64)29(45)21-27-13 -15-28(60)16-14-27/h4-6,9-10,13-16,25,29-33,36,60H,7-8,11-12,17-24,45H2,1 -3H3,(H2,46,63)(H,53,61)(H,54,64)(H,55,62)(H,56,66)(H,57,65)(H,58, 68)(H,59,67)(H4,47,48,51)(H4,49,50,52)/t29-,30-,31+,32-,33-,36-/m0/s1
    Clave: XJOQRTJDYAHKPY-YVWIMRNGBT
  • InChI=1/C44H69N15O9S/c1-25(2)36(37(46)63)59-41(67)31(12-8-19-52-44(49)50)57-39(65)30( 11-7-18-51-43(47)4 8)56-40(66)32(17-20-69-3)58-42(68)33(22-26-9-5-4-6-10-26)55-35(62)24- 53-34(61)23-54-38(64)29(45)21-27-13 -15-28(60)16-14-27/h4-6,9-10,13-16,25,29-33,36,60H,7-8,11-12,17-24,45H2,1 -3H3,(H2,46,63)(H,53,61)(H,54,64)(H,55,62)(H,56,66)(H,57,65)(H,58, 68)(H,59,67)(H4,47,48,51)(H4,49,50,52)/t29-,30-,31+,32-,33-,36-/m0/s1
    Clave: XJOQRTJDYAHKPY-YVWIMRNGBT
  • O=C(N)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC (=O)[C@@H](NC(=O)CNC(= O)CNC(=O)[C@@H](N)Cc1ccc(O)cc1)Cc2ccccc2)CCSC)CCC/N=C(\N)N)CCC/N=C(\N)N)C( C)C
Propiedades
C44H69N15O9S​​​​​​​​
Masa molar984,18 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La adrenorfina , también denominada a veces metorfamida , es un octapéptido opioide endógeno amidado en el extremo C (Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-Arg-Arg-Val-NH2 , YGGFMRRV-NH2 ) que se produce a partir de la escisión proteolítica de la proencefalina A y se distribuye ampliamente por todo el cerebro de los mamíferos . [1] [2] [3] [4] [5] Recibió su nombre debido a que se detectó originalmente en un tumor feocromocitoma humano derivado de la médula suprarrenal , y posteriormente también se encontró en la médula suprarrenal humana y bovina normal. [1] La adrenorfina exhibe una potente actividad opioide, actuando como un agonista equilibrado de los receptores opioides μ y κ sin tener efectos sobre los receptores opioides δ . [2] Posee propiedades analgésicas y depresoras respiratorias . [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Matsuo H, Miyata A, Mizuno K (1983). "Nuevo péptido opioide amidado en el extremo C en el tumor feocromocitoma humano". Nature . 305 (5936): 721–723. Bibcode :1983Natur.305..721M. doi :10.1038/305721a0. PMID  6633641. S2CID  4320171.
  2. ^ ab Weber E, Esch FS, Böhlen P, Paterson S, Corbett AD, McKnight AT, et al. (diciembre de 1983). "Metorfamida: aislamiento, estructura y actividad biológica de un octapéptido opioide amidado de cerebro bovino". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 80 (23): 7362–7366. Bibcode :1983PNAS...80.7362W. doi : 10.1073/pnas.80.23.7362 . PMC 390055 . PMID  6316361. 
  3. ^ Sonders M, Barchas JD, Weber E (agosto de 1984). "Distribución regional de metorfamida en cerebro de ratas y cobayas". Biochemical and Biophysical Research Communications . 122 (3): 892–898. doi :10.1016/0006-291X(84)91174-4. PMID  6477570.
  4. ^ Miyata A, Mizuno K, Minamino N, Matsuo H (mayo de 1984). "Distribución regional de la adrenorfina en el cerebro de la rata: estudio comparativo con PH-8P". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 120 (3): 1030–1036. doi :10.1016/S0006-291X(84)80210-7. PMID  6732783.
  5. ^ Miyata A, Mizuno K, Honzawa M, Tohyama M, Matsuo H (febrero de 1985). "Inmunorreactividad de la adrenorfina en el cerebro de la rata". Neuropéptidos . 5 (4–6): 517–520. doi :10.1016/0143-4179(85)90068-X. PMID  2860609. S2CID  11442343.
  6. ^ Xu SF, Lu WX, Zhou KR, He XP, Niu SF, Xu WM, et al. (abril de 1985). "Acciones analgésicas y depresoras respiratorias de la metorfamida en ratones y conejos". Neuropéptidos . 6 (2): 121–131. doi :10.1016/0143-4179(85)90103-9. PMID  4000426. S2CID  7848759.
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