Fluorosulfonato de metilo
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Sulfurofluoridato de metilo | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.006.369 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C H 3 F O 3 S | |
| Masa molar | 114,09 g·mol −1 |
| Densidad | 1,45 g/ml |
| Punto de ebullición | 93 °C (199 °F; 366 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El metil fluorosulfonato , también conocido como metil mágico , es un compuesto orgánico con la fórmula FSO2OCH3 . Es un líquido incoloro que se utiliza como un fuerte agente metilante en la síntesis orgánica . Debido a su extrema toxicidad, ha sido reemplazado en gran medida por el reactivo relacionado metil trifluorometanosulfonato .
Síntesis y reacciones
Se prepara por destilación de una mezcla equimolar de ácido fluorosulfónico y sulfato de dimetilo . Originalmente se producía por reacción de metanol con ácido fluorosulfónico . [1]
El metilfluorosulfonato es un reactivo altamente electrofílico para la metilación . Se lo considera menos potente que el metiltrifluorometanosulfonato. [2]
Toxicidad
Al igual que el fosgeno , es extremadamente tóxico [1] por inhalación, con una CL50 (rata, 1 hora) de aproximadamente 5 ppm. Se han notificado varios casos de envenenamiento que resultaron en muerte por edema pulmonar. [ 3 ]
Referencias
- ^ ab Meyer, Julio; Schramm, Georg (1932). "Ester der Fluorsulfonsäure (Ésteres de ácido fluorosulfónico)". Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 206 : 24–30. doi :10.1002/zaac.19322060103.
- ^ Stang, Peter J.; Hanack, Michael; Subramanian, LR (1982). "Ésteres perfluoroalcanosulfónicos: métodos de preparación y aplicaciones en química orgánica". Síntesis . 1982 (2): 85–126. doi :10.1055/s-1982-29711. ISSN 0039-7881.
- ^ Hite, M.; Rinehart, W.; Braun, W.; Peck, H. (1979). "Toxicidad aguda del metil fluorosulfonato (Magic Methyl)". AIHA Journal . 40 (7): 600–603. doi :10.1080/00028897708984416. PMID 484483.
