Metacolina

Metacolina
Datos clínicos
Nombres comerciales	Provocolina
AHFS / Drogas.com	Información sobre medicamentos para el consumidor
Datos de licencia	US DailyMed : Metacolina;
Vías de ; administración	Respiratorio
Código ATC	V04CX03 ( OMS );
Estatus legal
Estatus legal	AU : S4 (Sólo con receta médica); EE. UU .: solo ℞;
Identificadores
	Nombre IUPAC 2-(Acetiloxi)- N , N , N -trimetilpropan-1-aminio;
Número CAS	55-92-5 62-51-1 (cloruro) norte;
Identificador de centro de PubChem	6114;
Banco de medicamentos	DB06709 Y;
Araña química	5888 Y;
UNIVERSIDAD	03V657ZD3V;
BARRIL	D04970 Y;
EBICh	CHEBI:50142 Y;
Química biológica	ChEMBL978 norte;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID2046967;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C8H18NO2 +
Masa molar	160,237 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS [Cl-].O=C(OC(C)C[N+](C)(C)C)C;
	InChI InChI=1S/C8H18NO2.ClH/c1-7(11-8(2)10)6-9(3,4)5;/h7H,6H2,1-5H3;1H/q+1;/p-1 Y; Clave:JHPHVAVFUYTVCL-UHFFFAOYSA-M Y;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

La metacolina ( DCI , USAN ) (nombre comercial Provocholine ), también conocida como acetil-β-metilcolina , es un éster de colina sintético que actúa como un agonista del receptor muscarínico no selectivo en el sistema nervioso parasimpático .

Usos médicos

La metacolina se utiliza principalmente para diagnosticar la hiperreactividad bronquial , ^[1] que es el sello distintivo del asma y también se presenta en la enfermedad pulmonar obstructiva crónica . Esto se logra a través de la prueba de provocación bronquial , o provocación con metacolina, en la que un sujeto inhala metacolina en aerosol, lo que produce broncoconstricción . Otros usos terapéuticos están limitados por sus efectos cardiovasculares adversos, como la bradicardia y la hipotensión , que surgen de su función como colinomimético .

Farmacología

Es muy activa en todos los receptores muscarínicos, pero tiene poco efecto en los receptores nicotínicos . La metacolina tiene una estructura de amina cuaternaria cargada, lo que la hace insoluble en las membranas celulares lipídicas . Clínicamente, esto significa que no atravesará la barrera hematoencefálica y tiene una absorción deficiente en el tracto gastrointestinal . Se descompone a un ritmo relativamente lento dentro del cuerpo, debido a su relativa resistencia a las acetilcolinesterasas .

La estructura química de la metacolina es idéntica a la de la acetilcolina , pero con un grupo metilo en el carbono beta (de ahí su nombre de acetil-β-metilcolina), este grupo β-metilo proporciona selectividad hacia los receptores muscarínicos en comparación con los receptores nicotínicos . El grupo amonio cuaternario es esencial para la actividad. El éster la hace susceptible a la enzima acetilcolinesterasa . ^[2]^{[ ¿ Fuente poco fiable? ]}

Contraindicaciones

El uso de metacolina está contraindicado en pacientes con infarto de miocardio o accidente cerebrovascular reciente, hipertensión no controlada, enfermedad grave de las vías respiratorias conocida o aneurisma aórtico. Puede utilizarse con precaución en mujeres embarazadas o en período de lactancia y en pacientes que toman determinados medicamentos para la miastenia gravis . ^[3]

Referencias

^ Birnbaum S, Barreiro TJ (junio de 2007). "Prueba de provocación con metacolina: identificación de su función diagnóstica, pruebas, codificación y reembolso". Chest . 131 (6): 1932–5. doi :10.1378/chest.06-1385. PMID 17565027.
^ "Química medicinal del sistema nervioso periférico: adrenérgicos y colinérgicos: su biosíntesis, metabolismo y relaciones entre estructura y actividad". pharmaxchange.info. Archivado desde el original el 4 de noviembre de 2010. Consultado el 16 de octubre de 2010 .
^ Valentin Popa (2001). "Pautas de la ATS para pruebas de provocación con ejercicio y metacolina". American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine . 163 (1): 292–293. doi :10.1164/ajrccm.163.1.16310b. PMID 11208661.

Enlaces externos

"Metacolina". Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
"Cloruro de metacolina". Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.

[pmid17565027-1] Birnbaum S, Barreiro TJ (junio de 2007). "Prueba de provocación con metacolina: identificación de su función diagnóstica, pruebas, codificación y reembolso". Chest . 131 (6): 1932–5. doi :10.1378/chest.06-1385. PMID 17565027.

[2] "Química medicinal del sistema nervioso periférico: adrenérgicos y colinérgicos: su biosíntesis, metabolismo y relaciones entre estructura y actividad". pharmaxchange.info. Archivado desde el original el 4 de noviembre de 2010. Consultado el 16 de octubre de 2010 .

[3] Valentin Popa (2001). "Pautas de la ATS para pruebas de provocación con ejercicio y metacolina". American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine . 163 (1): 292–293. doi :10.1164/ajrccm.163.1.16310b. PMID 11208661.