Mezquitol

Mezquitol
Nombres
	Nombre IUPAC (2 R , 3 S ) -Flavan-3,3′,4′,7,8-pentol
	Nombre sistemático de la IUPAC (2 R ,3 S )-2-(3,4-Dihidroxifenil)-3,4-dihidro-2 H -1-benzopiran-3,7,8-triol
	Otros nombres (-)-mezquitol
Identificadores
Número CAS	109671-55-8 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Araña química	9208756 norte;
Identificador de centro de PubChem	11033582;
UNIVERSIDAD	584GQF2MLB Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID10551896;
	InChI InChI=1S/C15H14O6/c16-9-3-1-7(5-11(9)18)14-12(19)6-8-2-4-10(17)13(20)15(8)21-14/h1-5,12,14,16-20H,6H2/t12-,14+/m0/s1 norte Clave: TXULLYMENMRLHL-GXTWGEPZSA-N norte; InChI=1/C15H14O6/c16-9-3-1-7(5-11(9)18)14-12(19)6-8-2-4-10(17)13(20)15(8)21-14/h1-5,12,14,16-20H,6H2/t12-,14+/m0/s1 Clave: TXULLYMENMRLHL-GXTWGEPZBX;
	SONRISAS Oc1ccc(cc1O)[C@H]3Oc2c(O)c(O)ccc2C[C@@H]3O;
Propiedades
Fórmula química	C15H14O6
Masa molar	290,26 g/mol
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El mezquitol es un flavan-3-ol , un tipo de flavonoide. ^[1]

Prosopis juliflora , un mezquite invasor del Nuevo Mundo que ahora se encuentra en Kenia, tiene niveles inusualmente altos de (-)-mesquitol en su duramen.^[2]

El mezquitol, con su anillo A de tipo pirogalol , es más susceptible a la formación de quinona en este anillo, lo que lleva a la formación de enlaces arilo-arilo en el carbono 5. Las fracciones estructurales constituyen la clase proteracacinidina de proantocianidinas . ^[3]Los atropisómeros de mesquitol-(5→8)-catequina se pueden aislar de Prosopis glandulosa . ^[4]

Referencias

^ Mesquitol en metabolómica.jp
^ Cantidad inusual de (-)-mesquitol en el duramen de Prosopis juliflora. Sirmah Peter, Dumarcay Stephane, Masson Eric y Gerardin Philippe, Natural Product Research, enero de 2009, volumen 23, número 2, páginas 183-189, doi :10.1080/14786410801940968
^ Proantocianidinas oligoméricas: heterociclos de O que se producen de forma natural. Daneel Ferreira y Desmond Slade, Nat. Prod. Rep., 2002, volumen 19, páginas 517–541, doi :10.1039/b008741f
^ Síntesis de taninos condensados. Parte 17. (2R,3S)-3,3′,4′,7,8-pentahidroxiflavanos oligoméricos: atropisomería y conformación de análogos de bifenilo y m-terfenilo de Prosopis glandulosa ('mezquite'). Esmé Young, Edward V. Brandt, Desmond A. Young, Daneel Ferreira y David G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1986, páginas 1737-1749, doi :10.1039/P19860001737

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Nombres

Nombre IUPAC (2 R , 3 S ) -Flavan-3,3′,4′,7,8-pentol
Nombre sistemático de la IUPAC (2 R ,3 S )-2-(3,4-Dihidroxifenil)-3,4-dihidro-2 H -1-benzopiran-3,7,8-triol
Otros nombres (-)-mezquitol
Identificadores
Número CAS	109671-55-8^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Araña química	9208756^norte
Identificador de centro de PubChem	11033582
UNIVERSIDAD	584GQF2MLB^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID10551896
InChI InChI=1S/C15H14O6/c16-9-3-1-7(5-11(9)18)14-12(19)6-8-2-4-10(17)13(20)15(8)21-14/h1-5,12,14,16-20H,6H2/t12-,14+/m0/s1^norte Clave: TXULLYMENMRLHL-GXTWGEPZSA-N^norte InChI=1/C15H14O6/c16-9-3-1-7(5-11(9)18)14-12(19)6-8-2-4-10(17)13(20)15(8)21-14/h1-5,12,14,16-20H,6H2/t12-,14+/m0/s1 Clave: TXULLYMENMRLHL-GXTWGEPZBX
SONRISAS Oc1ccc(cc1O)[C@H]3Oc2c(O)c(O)ccc2C[C@@H]3O
Propiedades
Fórmula química	C15H14O6
Masa molar	290,26 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información