Mesoporfirina de estaño
Compuesto en bioquímica
Mesoporfirina de estaño
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido 3-[18-(2-carboxietil)-8,13-dietil-3,7,12,17-tetrametilporfirin-21,24-diid-2-il]propanoico; dicloruro de estaño(4+)
Identificadores
  • 106344-20-1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Banco de medicamentos
  • DB04912
Identificador de centro de PubChem
  • 15978579
UNIVERSIDAD
  • 0KAE1U0G7Q
  • InChI=1S/C34H38N4O4.2ClH.Sn/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25;;;/h13-16H,7-12H2,1-6H3,(H4,35,36,37,38,39,40,41,42);2*1H;/q;;;+4/p-4
    Clave: LLDZJTIZVZFNCM-UHFFFAOYSA-J
  • CCC1=C(C2=NC1=CC3=C(C(=C([N-]3)C=C4C(=C(C(=CC5=NC(=C2)C(=C5C)CC)[N-]4)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C.[Cl-].[Cl-].[Sn+4]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

La mesoporfirina de estaño (SnMP) , también conocida como estannsoporfina , es una metaloporfirina , [ cita requerida ] que inhibe la hemooxigenasa . [1] Se puede utilizar en el tratamiento de la hiperbilirrubinemia neonatal . [1]

Estructura

Como sugiere el nombre, mesoporfirina de estaño, la estructura general es muy similar a la molécula de hemo natural . Consiste en una molécula de protoporfirina IX con estructura de anillo que tiene estaño como su átomo central. [2] Como se trata de una molécula sintética, los dos grupos vinilo en las posiciones C2 y C4 del macrociclo de la porfirina se reducen para formar grupos etilo [3] que se encuentran en la mesoporfirina de estaño. El peso molecular de la mesoporfirina de estaño es 754,3 g/mol. [4]

Mecanismo

En la vía catabólica del hemo, la hemooxigenasa cataliza la descomposición del hemo en biliverdina y en monóxido de carbono que se exhala. Luego, la biliverdina se convierte en bilirrubina mediante la biliverdina reductasa. [5] Como los niveles elevados de biliverdina suelen estar relacionados con la bilirrubinemia, se ha descubierto que la mesoporfirina de estaño ayuda a su tratamiento y prevención, principalmente en recién nacidos. La mesoporfirina de estaño inhibe competitivamente la enzima hemooxigenasa, lo que impide la descomposición del hemo en biliverdina, lo que conduce a la acumulación de hemo y no de bilirrubina. [6]

Solicitud

Actualmente, todavía se está investigando la aplicación de la estannosoporfina o mesoporfirina de estaño. [ cita requerida ] Los estudios clínicos han destacado su uso en el tratamiento de la hiperbilirrubinemia infantil [7] y también en la prevención de la ictericia neonatal. También se ha descubierto que reduce el edema y el hematoma en la hemorragia intracerebral espontánea (HIC) de pacientes que sufrieron lesiones cerebrales traumáticas. [8]

Tratamiento en la hiperbilirrubinemia

En un estudio, se administró mesoporfirina de estaño por vía intramuscular a un recién nacido de tan solo 46 horas de vida, con bajo peso al nacer y que además había sufrido hiperbilirrubinemia grave. [9] Junto con el tratamiento con luz azul, el recién nacido mostró una disminución constante de su biliverdina sérica total en las 10 horas posteriores a la administración. [10]

Prevención de la ictericia neonatal

También se ha descubierto que la mesoporfirina de estaño puede ayudar a prevenir la ictericia neonatal. Cuando se administró a recién nacidos que estaban en riesgo de ictericia neonatal antes del alta, los resultados mostraron una disminución en la carga total de biliverdina, la posibilidad de progresión de la bilirrubina posnatal, así como el uso y la duración de la fototerapia. [11]

Tratamiento de la hemorragia intracerebral espontánea

También se ha descubierto que la mesoporfirina de estaño reduce potencialmente la masa intracerebral en casos de hemorragia intracerebral al disminuir los volúmenes de hematoma y edema . [12]

Referencias

  1. ^ ab Sorrenti, Valeria; D'Amico, Agata Grazia; Barbagallo, Ignacio; Consoli, Valeria; Grosso, Salvo; Vanella, Luca (21 de junio de 2021). "La mesoporfirina de estaño reduce selectivamente la proliferación de la línea celular A549 del cáncer de pulmón de células no pequeñas al interferir con los sistemas de hemo oxigenasa y glutatión". Biomoléculas . 11 (6): 917. doi : 10.3390/biom11060917 . PMC  8235249 . PMID  34205698.
  2. ^ Poudel, P.; Adhikari, S. (2022). "Preocupaciones sobre la eficacia y la seguridad de la Sn-mesoporfirina como terapia complementaria en la hiperbilirrubinemia neonatal: una revisión de la literatura". Revista internacional de pediatría . 2022 : 1–7. doi : 10.1155/2022/2549161 . PMC 9314175 . PMID  35898803. 
  3. ^ Sorrenti, Valeria; d'Amico, Agata Grazia; Barbagallo, Ignacio; Consoli, Valeria; Grosso, Salvo; Vanella, Luca (2021). "La mesoporfirina de estaño reduce selectivamente la proliferación de la línea celular A549 del cáncer de pulmón de células no pequeñas al interferir con los sistemas de hemo oxigenasa y glutatión". Biomoléculas . 11 (6): 917. doi : 10.3390/biom11060917 . PMC 8235249 . PMID  34205698. 
  4. ^ "Estaño-mesoporfirina".
  5. ^ Poudel, P.; Adhikari, S. (2022). "Preocupaciones sobre la eficacia y la seguridad de la Sn-mesoporfirina como terapia complementaria en la hiperbilirrubinemia neonatal: una revisión de la literatura". Revista internacional de pediatría . 2022 : 1–7. doi : 10.1155/2022/2549161 . PMC 9314175 . PMID  35898803. 
  6. ^ Poudel, P.; Adhikari, S. (2022). "Preocupaciones sobre la eficacia y la seguridad de la Sn-mesoporfirina como terapia complementaria en la hiperbilirrubinemia neonatal: una revisión de la literatura". Revista internacional de pediatría . 2022 : 1–7. doi : 10.1155/2022/2549161 . PMC 9314175 . PMID  35898803. 
  7. ^ Reddy, Pradeep; Najundaswamy, Shakuntala; Mehta, Rajeev; Petrova, Anna; Hegyi, Thomas (2003). "Estaño-mesoporfirina en el tratamiento de la hiperbilirrubinemia grave en un lactante de muy bajo peso al nacer". Revista de perinatología . 23 (6): 507–508. doi : 10.1038/sj.jp.7210943 . PMID  13679941. S2CID  19994446.
  8. ^ Wagner, KR; Hua, Y.; De Courten-Myers, GM; Broderick, JP; Nishimura, RN; Lu, SY; Dwyer, BE (2000). "Tin-mesoporphyrin, a potentissimo inhibidor de la hemooxigenasa, para el tratamiento de la hemorragia intracerebral: estudios in vivo e in vitro". Biología celular y molecular (Noisy-Le-Grand, Francia) . 46 (3): 597–608. PMID  10872746.
  9. ^ Reddy, Pradeep; Najundaswamy, Shakuntala; Mehta, Rajeev; Petrova, Anna; Hegyi, Thomas (2003). "Estaño-mesoporfirina en el tratamiento de la hiperbilirrubinemia grave en un lactante de muy bajo peso al nacer". Revista de perinatología . 23 (6): 507–508. doi : 10.1038/sj.jp.7210943 . PMID  13679941. S2CID  19994446.
  10. ^ Reddy, Pradeep; Najundaswamy, Shakuntala; Mehta, Rajeev; Petrova, Anna; Hegyi, Thomas (2003). "Estaño-mesoporfirina en el tratamiento de la hiperbilirrubinemia grave en un lactante de muy bajo peso al nacer". Revista de perinatología . 23 (6): 507–508. doi : 10.1038/sj.jp.7210943 . PMID  13679941. S2CID  19994446.
  11. ^ Bhutani, VK; Polonia, R.; Meloy, LD; Hegyi, T.; Fanaroff, AA; Maisels, MJ (2016). "Ensayo clínico de mesoporfirina de estaño para prevenir la hiperbilirrubinemia neonatal". Revista de perinatología . 36 (7): 533–539. doi : 10.1038/jp.2016.22 . PMID  26938918. S2CID  205179344.
  12. ^ Wagner, KR; Hua, Y.; De Courten-Myers, GM; Broderick, JP; Nishimura, RN; Lu, SY; Dwyer, BE (2000). "Tin-mesoporphyrin, a potentissimo inhibidor de la hemooxigenasa, para el tratamiento de la hemorragia intracerebral: estudios in vivo e in vitro". Biología celular y molecular (Noisy-Le-Grand, Francia) . 46 (3): 597–608. PMID  10872746.
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