Ácido melítico
Ácido melítico[1]
Fórmula esquelética
Modelo de bola y palo[2]
Modelo que llena el espacio
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido bencenohexacarboxílico
Otros nombres
Ácido grafítico
Identificadores
  • 517-60-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:41089 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1231329 ☒norte
Araña química
  • 2244 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB01681 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.007.495
Identificador de centro de PubChem
  • 2334
UNIVERSIDAD
  • P80QSP14DM controlarY
  • DTXSID50199650
  • InChI=1S/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24) controlarY
    Clave: YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1) 9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)
    Clave: YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYAB
  • O=C(O)c1c(c(c(c(c1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
Propiedades
C12H6O12​​​​​
Masa molar342,16 g/mol
Densidad1,68 g/cm 3 , 2,078 (calculado) [3]
Punto de fusión> 300 °C (572 °F; 573 K)
Punto de ebullición678 °C (1252 °F; 951 K) (calculado) [3]
Acidez (p K a )5,0, 2,19, 3,31, 4,78, 5,89, 6,96 [4]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El ácido melítico , también llamado ácido grafítico o ácido bencenohexacarboxílico , es un ácido descubierto por primera vez en 1799 por Martin Heinrich Klaproth en el mineral melita (piedra de miel), que es la sal de aluminio del ácido. [5] Cristaliza en finas agujas sedosas y es soluble en agua y alcohol .

Estructura

La conformación estable de esta molécula tiene los grupos de ácido carboxílico girados fuera del plano del anillo de benceno central. La molécula adopta una conformación similar a una hélice en la que la inclinación de cada grupo de ácido carboxílico con respecto al anillo de benceno central varía debido a los enlaces de hidrógeno intramoleculares. [2]

Preparación

El ácido melítico se puede preparar calentando melita con carbonato de amonio , eliminando por ebullición el exceso de sal de amonio y añadiendo amoníaco a la solución. La alúmina precipitada se filtra, el filtrado se evapora y la sal de amonio del ácido se purifica por recristalización . La sal de amonio se convierte luego en sal de plomo por precipitación con acetato de plomo , y la sal de plomo se descompone luego con sulfuro de hidrógeno . El ácido también se puede preparar por oxidación de carbono puro , grafito o hexametilbenceno , con permanganato de potasio alcalino en frío o con ácido nítrico concentrado en caliente . [6]

Reacciones

Es un compuesto muy estable; el cloro , el ácido nítrico concentrado y el ácido yodhídrico no reaccionan con él. Se descompone, en destilación seca, en dióxido de carbono y ácido piromelítico, C 10 H 6 O 8 ; cuando se destila con cal da dióxido de carbono y benceno. La digestión prolongada del ácido con un exceso de pentacloruro de fósforo forma el cloruro de ácido, que cristaliza en agujas y se funde a 190 °C. Calentando la sal de amonio del ácido a 150-160 °C mientras se desprende amoníaco, se obtiene una mezcla de paramida (melimida, fórmula molecular C
6(CONHCO)
3), y se obtiene eucronato de amonio. La mezcla se puede separar disolviendo el eucronato de amonio con agua. La paramida es un polvo amorfo blanco, insoluble en agua y alcohol.

La alta estabilidad de las sales de ácido melítico y su presencia como producto final de la oxidación de hidrocarburos aromáticos policíclicos , presentes en el sistema solar, las convierten en una posible sustancia orgánica en el suelo marciano . [7]

Los melitatos (y sales de otros ácidos policarboxílicos bencénicos) de hierro y cobalto tienen propiedades magnéticas interesantes. [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ MSDS para ácido melítico [ enlace muerto permanente ]
  2. ^ ab Bart, JCJ (1968). "La estructura cristalina de una modificación del hexafenilbenceno". Acta Crystallographica Sección B . 24 (10): 1277–1287. doi :10.1107/S0567740868004176.
  3. ^ ab Curar datos: Propiedades predichas: 2244. ChemSpider.com.
  4. ^ Brown, HC, et al., en Baude, EA y Nachod, FC, Determinación de estructuras orgánicas por métodos físicos , Academic Press, Nueva York, 1955.
  5. ^ Klaproth (1802). Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper, Banda 3 (en alemán). pag. 114.
  6. ^ WebElements.com
  7. ^ SA Benner; KG Devine; LN Matveeva; DH Powell (2000). "Las moléculas orgánicas que faltan en Marte". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 97 (6): 2425–2430. doi : 10.1073/pnas.040539497 . PMC 15945 . PMID  10706606. 
  8. ^ Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) Química inorgánica volumen 44, página 217

Lectura adicional

Henry Enfield Roscoe, Carl Scholemmer, "Grupo Melliteno", " Tratado de Química : V.III: La Química de los Hidrocarburos y sus Derivados en Química Orgánica: PV :529. D. Appleton and Co. (1889).

 Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público :  Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Ácido melitico". Encyclopædia Britannica . Vol. 18 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 95.

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