Medicarpina

Medicarpina
Estructura química de la medicarpina
Nombres
Nombre IUPAC
9-Metoxi-6a,11a-dihidro-6H- [ 1]benzofuro[3,2-c]cromen-3-ol
Otros nombres
3-Hidroxi-9-metoxipterocarpan
Identificadores
  • 32383-76-9 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:100 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL238823 ☒norte
Araña química
  • 298082 ☒norte
BARRIL
  • C10503 ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 623060
UNIVERSIDAD
  • 6TX086I6IG controlarY
  • InChI=1S/C16H14O4/c1-18-10-3-5-11-13-8-19-14-6-9(17)2-4-12(14)16(13)20-15(11) 7-10/h2-7,13,16-17H,8H2,1H3/t13-,16-/m0/s1 ☒norte
    Clave: NSRJSISNDPOJOP-BBRMVZONSA-N ☒norte
  • InChI=1/C16H14O4/c1-18-10-3-5-11-13-8-19-14-6-9(17)2-4-12(14)16(13)20-15(11) 7-10/h2-7,13,16-17H,8H2,1H3/t13-,16-/m0/s1
    Clave: NSRJSISNDPOJOP-BBRMVZONBK
  • COC1=CC2=C(C=C1)[C@@H]3COC4=C([C@@H]3O2)C=CC(=C4)O
Propiedades
C16H14O4
Masa molar270,27 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La medicarpina es un pterocarpano , un derivado de los isoflavonoides .

Fenómenos naturales

Medicarpin se encuentra en Medicago truncatula y Swartzia madagascariensis . También se puede encontrar en cultivos celulares de Maackia amurensis . [1]

La formación de nódulos radiculares por Sinorhizobium meliloti [2] aparentemente depende de la vía de los flavonoides . [3]

Metabolismo

La pterocarpina sintasa tiene 3 sustratos: medicarpina, NADP + y H2O , y 3 productos: vestitona, NADPH y H + . [4]

Reacción de la pterocarpina sintasa
Reacción de la pterocarpina sintasa

Referencias

  1. ^ Producción de isoflavonoides por cultivos de callos de Maackia amurensis. SA Fedoreyev, TV Pokushalov, MV Veselova, LI Glebko, NI Kulesh, TI Muzarok, LD Seletskaya, VP Bulgakov y Yu.N Zhuravlev, Fitoterapia, 1 de agosto de 2000, volumen 71, número 4, páginas 365–372, doi :10.1016/ S0367-326X(00)00129-5
  2. ^ Dakora FD, Joseph CM, Phillips DA (1993). "Los exudados de la raíz de alfalfa (Medicago sativa L.) contienen isoflavonoides en presencia de Rhizobium meliloti". Plant Physiol . 101 (3): 819–824. doi :10.1104 / pp.101.3.819. PMC 158695. PMID  12231731. 
  3. ^ Wasson, AP (2006). "Silenciar la vía de los flavonoides en Medicago truncatula inhibe la formación de nódulos en las raíces y previene la regulación del transporte de auxinas por parte de los rizobios". The Plant Cell Online . 18 (7): 1617–1629. doi :10.1105/tpc.105.038232. PMC 1488924 . PMID  16751348. 
  4. ^ Lining Guo, Richard A. Dixon y Nancy L. Paival (1994). "La conversión de vestitona a medicarpina en alfalfa (Medicago sativa L.) es catalizada por dos enzimas independientes. Identificación, purificación y caracterización de la vestitona reductasa y la 7,2'-dihidroxi-4'-metoxiisoflavanol deshidratasa". Journal of Biological Chemistry . 269 (35): 22372–22378. doi : 10.1016/S0021-9258(17)31799-4 . PMID  8071365.


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