Maloben

Maloben
Nombres
	Nombre IUPAC preferido [(3,5-di- terc -butil-4-hidroxifenil)metilideno]propanodinitrilo
	Otros nombres Tirfostina A9; SF-6847; GCP5126; y AG-17
Identificadores
Número CAS	10537-47-0;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:82168;
Química biológica	ChEMBL78150;
Araña química	5412;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.162.608
Número CE	634-647-0;
BARRIL	C19039;
Identificador de centro de PubChem	5614;
UNIVERSIDAD	87TE8MRS65;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID1042106;
	InChI InChI=1S/C18H22N2O/c1-17(2,3)14-8-12(7-13(10-19)11-20)9-15(16(14)21)18(4,5)6/ h7-9,21H,1-6H3 Clave: MZOPWQKISXCCTP-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C18H22N2O/c1-17(2,3)14-8-12(7-13(10-19)11-20)9-15(16(14)21)18(4,5)6/ h7-9,21H,1-6H3 Clave: MZOPWQKISXCCTP-UHFFFAOYAY;
	SONRISAS CC(C)(C)c1cc(cc(c1O)C(C)(C)C)C=C(C#N)C#N;
Propiedades
Fórmula química	C18H22N2O
Masa molar	282,387 g·mol −1
Punto de fusión	142 °C (288 °F; 415 K) ±1°
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H301 , H311 , H331
Consejos de precaución	P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

Malonoben (también conocido como tirfostina A9 , SF-6847 , GCP5126 y AG-17 ) es un agente desacoplador / protonóforo . ^[1]^[2] A partir de 1974, cuando se descubrió, se consideró el agente más poderoso de este tipo, con una potencia más de 1800 veces mayor que la del 2,4-dinitrofenol (el agente desacoplador prototípico) y aproximadamente 3 veces la efectividad del 5-cloro-3-terc-butil-2'-cloro-4'-nitrosalicilanilida. ^[3]

Referencias

^ Terada, H.; Fukui, Y.; Shinohara, Y.; Ju-ichi, M. (30 de marzo de 1988). "Acción única de un desacoplador débilmente ácido modificado sin un grupo ácido, SF 6847 metilado, como inhibidor de la fosforilación oxidativa sin actividad desacopladora: posible identidad de la proteína de unión del desacoplador". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics . 933 (1): 193–199. doi :10.1016/0005-2728(88)90070-9. PMID 2894856.
^ Terada, H.; VAN Dam, K. (1975-06-17). "Sobre la estequiometría entre desacopladores de la fosforilación oxidativa y las cadenas respiratorias. La acción catalítica del SF 6847 (3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-bencilidenemalononitrilo)". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics . 387 (3): 507–518. doi :10.1016/0005-2728(75)90089-4. PMID 1138887.
^ Terada, H. (7 de noviembre de 1974). "Algunas propiedades bioquímicas y fisicoquímicas del potente desacoplador SF 6847 (3,5-di-terc-butil-4-hidroxibencilidenemalononitrilo)". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics . 387 (3): 519–532. doi :10.1016/0005-2728(75)90090-0. PMID 237542.

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[1] Terada, H.; Fukui, Y.; Shinohara, Y.; Ju-ichi, M. (30 de marzo de 1988). "Acción única de un desacoplador débilmente ácido modificado sin un grupo ácido, SF 6847 metilado, como inhibidor de la fosforilación oxidativa sin actividad desacopladora: posible identidad de la proteína de unión del desacoplador". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics . 933 (1): 193–199. doi :10.1016/0005-2728(88)90070-9. PMID 2894856.

[2] Terada, H.; VAN Dam, K. (1975-06-17). "Sobre la estequiometría entre desacopladores de la fosforilación oxidativa y las cadenas respiratorias. La acción catalítica del SF 6847 (3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-bencilidenemalononitrilo)". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics . 387 (3): 507–518. doi :10.1016/0005-2728(75)90089-4. PMID 1138887.

[3] Terada, H. (7 de noviembre de 1974). "Algunas propiedades bioquímicas y fisicoquímicas del potente desacoplador SF 6847 (3,5-di-terc-butil-4-hidroxibencilidenemalononitrilo)". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics . 387 (3): 519–532. doi :10.1016/0005-2728(75)90090-0. PMID 237542.

Nombres

Nombre IUPAC preferido [(3,5-di- terc -butil-4-hidroxifenil)metilideno]propanodinitrilo
Otros nombres Tirfostina A9; SF-6847; GCP5126; y AG-17
Identificadores
Número CAS	10537-47-0
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:82168
Química biológica	ChEMBL78150
Araña química	5412
Tarjeta informativa de la ECHA	100.162.608
Número CE	634-647-0
BARRIL	C19039
Identificador de centro de PubChem	5614
UNIVERSIDAD	87TE8MRS65
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID1042106
InChI InChI=1S/C18H22N2O/c1-17(2,3)14-8-12(7-13(10-19)11-20)9-15(16(14)21)18(4,5)6/ h7-9,21H,1-6H3 Clave: MZOPWQKISXCCTP-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C18H22N2O/c1-17(2,3)14-8-12(7-13(10-19)11-20)9-15(16(14)21)18(4,5)6/ h7-9,21H,1-6H3 Clave: MZOPWQKISXCCTP-UHFFFAOYAY
SONRISAS CC(C)(C)c1cc(cc(c1O)C(C)(C)C)C=C(C#N)C#N
Propiedades
Fórmula química	C18H22N2O
Masa molar	282,387 g·mol ⁻¹
Punto de fusión	142 °C (288 °F; 415 K) ±1°
Peligros
Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H301 , H311 , H331
Consejos de precaución	P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información