m-Fenilendiamina

metro-Fenilendiamina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Benceno-1,3-diamina
Otros nombres
1,3-Diaminobenceno
MPD
MPDA
Identificadores
  • 108-45-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
471357
EBICh
  • CHEBI:8092 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL1595914
Araña química
  • 13836283 ☒norte
Tarjeta informativa de la ECHA100.003.259
Número CE
  • 203-584-7
BARRIL
  • C02454
Identificador de centro de PubChem
  • 7935
Número RTECS
  • SS7700000
UNIVERSIDAD
  • OE624J2447 controlarY
Número de la ONU1673
  • DTXSID4021137
  • InChI=1S/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2 ☒norte
    Clave: WZCQRUWWHTSTZEM-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • InChI=1/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2
    Clave: WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYAM
  • c1cc(cc(c1)N)N
Propiedades
C6H8N2
Masa molar108,1 g·mol −1
AparienciaSólido blanco
Punto de fusión64 a 66 °C (147 a 151 °F; 337 a 339 K)
Punto de ebullición282 a 284 °C (540 a 543 °F; 555 a 557 K)
42,9 g/100 ml (20 °C)
Acidez (p K a )
  • 2,50 (forma doblemente protonada; 20 °C, H 2 O)
  • 5.11 (ácido conjugado; 20 °C, H 2 O) [1]
-70,53·10 −6 cm3 / mol
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS06: TóxicoGHS07: Signo de exclamaciónGHS08: Peligro para la saludGHS09: Peligro ambiental
Peligro
H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H341 , H410
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P337+P313 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
[2]
punto de inflamabilidad187 °C (369 °F; 460 K)
560 °C (1040 °F; 833 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La m -fenilendiamina , también llamada 1,3-diaminobenceno , es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Es un isómero de o -fenilendiamina y p -fenilendiamina . Esta diamina aromática es un sólido incoloro que aparece como agujas, pero se vuelve rojo o morado al exponerse al aire debido a la formación de productos de oxidación. [3] Las muestras a menudo vienen como copos incoloros y pueden oscurecerse durante el almacenamiento.

Producción

La m -fenilendiamina se produce por hidrogenación de 1,3-dinitrobenceno . El dinitrobenceno se prepara por dinitración de benceno . [ 4]

Aplicaciones

La m -fenilendiamina se utiliza en la preparación de diversos polímeros , entre ellos fibras de aramida , resinas epoxi , revestimientos de esmalte para cables y elastómeros de poliurea . Otros usos de la m -fenilendiamina incluyen su uso como acelerador de resinas adhesivas y como componente de tintes para cuero y textiles. Basic Brown 1 , Basic Orange 2, Direct Black 38 y Developed Black BH. En el teñido del cabello, la m -fenilendiamina es un "agente de acoplamiento" que se utiliza para producir colores azules. [5]

Referencias

  1. ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pág. 5–89. ISBN 978-1498754286.
  2. ^ "Ficha de datos de seguridad de m-fenilendiamina" Thermo Fisher Scientific.
  3. ^ "1,3-FENILENDIAMINA | Productos químicos CAMEO | NOAA". Productos químicos CAMEO . Consultado el 27 de noviembre de 2021 .
  4. ^ Smiley, Robert A. (2000), "Fenileno- y toluendiaminas", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , doi :10.1002/14356007.a19_405, ISBN 3527306730
  5. ^ Clausen, Thomas; Schwan-Jonczyk, Annette; Lang, Gunther; Schuh, Werner; Liebscher, Klaus Dieter; Springob, cristiano; Franzke, Michael; Balzer, Wolfgang; Imhoff, Sonja; Maresch, Gerhard; Bimczok, Rudolf (2006), "Preparaciones para el cabello", Enciclopedia de química industrial de Ullmann , doi :10.1002/14356007.a12_571.pub2, ISBN 3527306730
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